2-[2-[(1~{S},2~{S},4~{S},5'~{R},6~{R},7~{S},8~{R},9~{S},12~{S},13~{R},16~{S})-5',7,9,13-tetramethylspiro[5-oxapentacyclo[10.8.0.0^{2,9}.0^{4,8}.0^{13,18}]icos-18-ene-6,2'-oxane]-16-yl]oxyethyl]propane-1,3-diol | 1402423-14-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2-[2-[(1~{S},2~{S},4~{S},5'~{R},6~{R},7~{S},8~{R},9~{S},12~{S},13~{R},16~{S})-5',7,9,13-tetramethylspiro[5-oxapentacyclo[10.8.0.0^{2,9}.0^{4,8}.0^{13,18}]icos-18-ene-6,2'-oxane]-16-yl]oxyethyl]propane-1,3-diol
• 英文别名: 2-[2-[(1S,2S,4S,5'R,6R,7S,8R,9S,12S,13R,16S)-5',7,9,13-tetramethylspiro[5-oxapentacyclo[10.8.0.02,9.04,8.013,18]icos-18-ene-6,2'-oxane]-16-yl]oxyethyl]propane-1,3-diol
• CAS: 1402423-14-6
• 化学式: C₃₂H₅₂O₅
• 分子量: 516.762
• InChiKey: GFDJQXOBWHMOSQ-LEZUHYJESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  hepta-O-benzoylmaltosyl bromide 、 2-[2-[(1~{S},2~{S},4~{S},5'~{R},6~{R},7~{S},8~{R},9~{S},12~{S},13~{R},16~{S})-5',7,9,13-tetramethylspiro[5-oxapentacyclo[10.8.0.0^{2,9}.0^{4,8}.0^{13,18}]icos-18-ene-6,2'-oxane]-16-yl]oxyethyl]propane-1,3-diol 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  一类带有刚性疏水基团的新型两亲物，用于膜蛋白的溶解和稳定

  摘要：

  非传统两亲剂：赋予膜蛋白水溶性通常需要使用去污剂或其他两亲剂。基于甾体亲脂基团合成了一类新的两亲物，并用几种膜蛋白进行了评估。结果表明，相对于流行的传统去污剂，如十二烷基麦芽糖苷 (DDM)，新型两亲物“糖基薯蓣皂苷元”（GDN；见图）可增强溶液中多种膜蛋白的稳定性。

  DOI：

  10.1002/chem.201200069
• 作为产物：
  描述：

  薯蓣皂素 在 lithium aluminium tetrahydride 、 四溴化碳 、 三氟化硼乙醚 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 115.0h， 生成 2-[2-[(1~{S},2~{S},4~{S},5'~{R},6~{R},7~{S},8~{R},9~{S},12~{S},13~{R},16~{S})-5',7,9,13-tetramethylspiro[5-oxapentacyclo[10.8.0.0^{2,9}.0^{4,8}.0^{13,18}]icos-18-ene-6,2'-oxane]-16-yl]oxyethyl]propane-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  一类带有刚性疏水基团的新型两亲物，用于膜蛋白的溶解和稳定

  摘要：

  非传统两亲剂：赋予膜蛋白水溶性通常需要使用去污剂或其他两亲剂。基于甾体亲脂基团合成了一类新的两亲物，并用几种膜蛋白进行了评估。结果表明，相对于流行的传统去污剂，如十二烷基麦芽糖苷 (DDM)，新型两亲物“糖基薯蓣皂苷元”（GDN；见图）可增强溶液中多种膜蛋白的稳定性。

  DOI：

  10.1002/chem.201200069

文献信息

• A New Class of Amphiphiles Bearing Rigid Hydrophobic Groups for Solubilization and Stabilization of Membrane Proteins
  作者：Pil Seok Chae、Søren G. F. Rasmussen、Rohini R. Rana、Kamil Gotfryd、Andrew C. Kruse、Aashish Manglik、Kyung Ho Cho、Shailika Nurva、Ulrik Gether、Lan Guan、Claus J. Loland、Bernadette Byrne、Brian K. Kobilka、Samuel H. Gellman

  DOI：10.1002/chem.201200069

  日期：2012.7.27

  Non‐traditional amphiphiles: Conferring aqueous solubility on membrane proteins generally requires the use of a detergent or other amphiphilic agent. A new class of amphiphiles was synthesized, based on steroidal lipophilic groups, and evaluated with several membrane proteins. The results show that the new amphiphile, “glyco‐diosgenin” (GDN; see figure), confers enhanced stability to a variety of membrane proteins

  非传统两亲剂：赋予膜蛋白水溶性通常需要使用去污剂或其他两亲剂。基于甾体亲脂基团合成了一类新的两亲物，并用几种膜蛋白进行了评估。结果表明，相对于流行的传统去污剂，如十二烷基麦芽糖苷 (DDM)，新型两亲物“糖基薯蓣皂苷元”（GDN；见图）可增强溶液中多种膜蛋白的稳定性。