3-tosyl-oxazolidin-2-one | 34889-56-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-tosyl-oxazolidin-2-one
• 英文别名: 3-tosyl-2-oxazolidinone；3-tosyloxazolidin-2-one；3-(toluene-4-sulfonyl)-oxazolidin-2-one；3-(Toluol-4-sulfonyl)-oxazolidin-2-on；N-p-Tosyl-2-oxazolidon；3-(4-methylphenyl)sulfonyl-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 34889-56-0
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₄S
• mdl: MFCD00453713
• 分子量: 241.268
• InChiKey: QACYAFZJCVCAQA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  193 °C
• 沸点：
  368.3±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.412±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-tosyl-oxazolidin-2-one 在 9,10-二氰基蒽 、 [Cu(2,9-bis(4-methoxyphenyl)-1,10-phenanthroline)₂]Cl 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 氘代乙腈 为溶剂， 以66%的产率得到2-唑烷酮
  参考文献：
  名称：

  类似于自然光合作用 Z 方案的基于红光的双光氧化还原策略

  摘要：

  光氧化还原催化通常依赖于使用单个发色团，而将两种不同的光吸收剂组合在一起的策略很少见。在绿色植物的光系统 I 和 II 中，两个独立的发色团 P 680和 P 700都相互独立地吸收光，然后它们的激发能量在所谓的 Z 方案中组合，以驱动热力学上的整体反应非常严格。在这里，我们采用这个概念在有机基材上进行光氧化还原反应，其中两个红色光子的组合能量输入而不是蓝色或紫外光。具体来说，Cu I双（α-二亚胺）配合物与原位结合在过量的二异丙基乙胺催化下形成 9,10-二氰基蒽自由基阴离子。50 次脱卤和脱甲苯基反应。这种双重光氧化还原方法似乎很有用，因为红光的破坏性较小，并且比蓝光或紫外线辐射具有更大的穿透深度。紫外-可见瞬态吸收光谱表明，溶剂从乙腈到丙酮的细微变化会引起反应机制的转变，包括主要的光诱导电子转移或主要的三重态-三重态能量转移途径。我们的研究说明了在多光子激发条件下运行的系统的机械复杂

  DOI：

  10.1021/jacsau.2c00265
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 硫酸 、 溴 作用下， 生成 3-tosyl-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Fromm; Honold, Chemische Berichte, 1922, vol. 55, p. 906

  摘要：

  DOI：

文献信息

• One-pot synthesis of the new dianionic ligand [Na]2[C5H4CO2(CH2)2NTs]; preparation and structures of two rhodium derivatives
  作者：Luigi Busetto、M. Cristina Cassani、Rita Mazzoni、Vincenzo G. Albano、Piera Sabatino

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2004.10.024

  日期：2005.1

  The new dianionic ligand [Na]2[C5H4CO2(CH2)2NTs] (1) having an alkoxycarbonyl and an amide group in the same side chain has been prepared by a single step, high yield procedure. The synthesis of the related rhodium complexes [Rhη5-C5H4CO2(CH2)2N(H)Ts}(NBD)] (3) and [Rhη5-C5H4CO2 (CH2)2N(Me)Ts}(NBD)] (4) is reported as well as their X-ray molecular structures.

  已经通过一步，高收率的方法制备了在同一侧链上具有烷氧基羰基和酰胺基的新的双阴离子配体[Na] 2 [C 5 H 4 CO 2（CH 2）2 NTs]（1）。相关铑络合物的合成的[Rh η 5 -C 5 H ^ 4 CO 2（CH 2）2 N（H）TS}（NBD）]（3）和铑[Rh η 5 -C 5 H ^ 4 CO 2（CH 2）2 N（Me）Ts}（NBD）]（4）以及它们的X射线分子结构。
• Conversion of carbon dioxide into 2-oxazolidinones and 2(3H)-oxazolones catalyzed by 2,2′,2″-terpyridine
  作者：Huixin Liu、Ruimao Hua

  DOI：10.1016/j.tet.2016.01.015

  日期：2016.3

  as organocatalysts in the three-component cycloaddition of CO2, propargyl alcohol and primary amine was investigated, and 2,2′,2″-Terpyridine was found to be the efficient organocatalyst to afford 4-methylene-2-oxazolidinones or 2(3H)-oxazolones in good to high yields. 2,2′,2″-Terpyridine also showed high catalytic activity in the coupling reaction of CO2 with aziridines bearing either electron-donating

  研究了吡啶在CO 2，炔丙醇和伯胺的三组分环加成反应中作为有机催化剂的催化活化作用，发现2,2'，2''-三联吡啶是提供4-亚甲基-2-亚甲基-2-吡咯烷酮的有效有机催化剂。恶唑烷酮或2（3 H）-恶唑酮，收率高至高。2,2'，2''-三联吡啶在CO 2与带有给电子或吸电子N-取代基的氮丙啶偶联反应中也显示出高催化活性，从而以高收率得到取代的2-恶唑烷酮。
• Ga‐Catalyzed Temperature‐Dependent Oxazolidinone/Piperazine Synthesis from Phenyl Aziridines Involving a Divergent Ligand‐Assisted Mechanism
  作者：Maria Distressa G. Billacura、Ryan D. Lewis、Neil Bricklebank、Alex Hamilton、Christopher J. Whiteoak

  DOI：10.1002/adsc.202300537

  日期：2023.9.19

  of CO2 and aziridines to form oxazolidinones is presented. It has been possible to optimize the catalyst system for the selective formation of a single regioisomer, in excellent yield, under relatively mild reaction conditions. The optimized catalyst system has been successfully applied to a range of substituted aziridines derived from styrene oxide. It has been observed that aziridines bearing two

  介绍了二元Ga基催化剂体系在CO 2和氮丙啶偶联形成恶唑烷酮中的应用。已经可以优化催化剂体系，以在相对温和的反应条件下以优异的收率选择性地形成单一区域异构体。优化的催化剂体系已成功应用于一系列由氧化苯乙烯衍生的取代氮丙啶。已经观察到带有两个芳族取代基的氮丙啶通过意想不到的二聚反应导致哌嗪形成。这些哌嗪产物可以在没有CO 2的情况下选择性地形成或在较低的反应温度下有利。对两种产物形成的反应机理进行了详细的 DFT 研究，并确定了恶唑烷酮合成中不寻常的配体辅助作用。更具体地说，这种配体相互作用促进了氮丙啶的初始开环，这项工作提出了第一个完全阐明的涉及该中间体的机制。
• [DE] VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG VON L-ASPARTYL-D-ALANIN-N-(THIETAN-3-YL)-AMIDEN<br/>[EN] METHOD OF PRODUCING L-ASPARTYL-D-ALANINE-N-(THIETHANE-3-YL)-AMIDES<br/>[FR] PROCEDE DE PREPARATION DE L-ASPARTYL-D-ALANINE-N-(THIETANE-3-YL)-AMIDES
  申请人：DEGUSSA AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：WO1996026213A1

  公开（公告）日：1996-08-29

  (DE) Verfahren zur Herstellung von L-Aspartyl-D-Alanin-N-(thietan-3-yl)-amiden der allgemeinen Formel (I), durch Umsetzung von D-Alanin-thietanamiden der allgemeinen Formel (II), mit Oxazolidinonverbindungen der allgemeinen Formel (III), in einem inerten organischen Lösungsmittel, worin R1 für H oder eine selektiv abspaltbare Schutzgruppe steht, R2 - R5 unabhängig voneinander gleich oder verschieden H oder C1-C4-Alkyl, linear oder verzweigt, und R6 und R7 unabhängig voneinander gleich oder verschieden H, C1-C4-Alkyl, linear oder verzweigt, Aryl oder einen die Carbonylgruppe aktivierenden Rest, bedeuten.(EN) The invention concerns a method of producing L-aspartyl-D-alanine-N-(thiethane-3-yl)-amides of general formula (I) by reacting D-alanine-thiethane amides of general formula (II) with oxazolidinone compounds of general formula (III) in an inert organic solvent, wherein R1 stands for H or a selectively separable protective group, R2-R5, independently of one another, are identical or different and stand for H or linear or branched C1-C4-alkyl, and R6 and R7, independently of each another, are identical or different and stand for H, linear or branched C1-C4-alkyl, aryl or a group which activates the carbonyl group.(FR) L'invention concerne un procédé de préparation de L-aspartyl-D-alanine-N-(thiétane-3-yl)-amides de la formule générale (I) par réaction de D-alanine-thétanamides de la formule générale (II) avec des composés oxazolidinone de la formule générale (III), dans un solvant organique inerte, où R1 désigne H ou un groupe protecteur séparable de manière sélective, R2 à R5, indépendamment l'un de l'autre, sont identiques ou différents et désignent H, alkyle C1-C4, linéaire ou ramifié, et R6 et R7, indépendamment l'un de l'autre, sont identiques ou différents et désignent H, alkyle C1-C4, linéaire ou ramifié, aryle ou un reste activant le groupe carbonyle.

  该发明涉及以有机溶剂为媒介，通过将α-丙氨酸-噻吩酰胺（通用式II）与羰基化合物（通用式III）进行酯交换，得到α-丙氨酸-噻吩酰胺-羰基化合物（通用式I）的合成方法。有机溶剂中，R1代表H或可选择性分离的保护基团，R2到R5彼此独立地代表相同或不同的H、线性或分枝C1-C4烷基，R6和R7彼此独立地代表相同或不同的H、线性或分枝C1-C4烷基、环烷基或激活羰基基团的基团。
• Herweh,J.E.; Kauffmann,W.J., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1971, vol. 8, p. 983 - 987
  作者：Herweh,J.E.、Kauffmann,W.J.

  DOI：——

  日期：——