3-azidopropyl 2-deoxy-2-N-phthalimido-β-D-glucopyranoside | 1092843-79-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-azidopropyl 2-deoxy-2-N-phthalimido-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: 3-azidopropyl 2-deoxy-2-phthalimidoamino-β-D-glucopyranoside；3-azidopropyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranoside
• CAS: 1092843-79-2
• 化学式: C₁₇H₂₀N₄O₇
• 分子量: 392.368
• InChiKey: ULIXRLPRZCFEPH-CVXDVXMKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.19
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  165.29
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-azidopropyl 2-deoxy-2-N-phthalimido-β-D-glucopyranoside 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 N-碘代丁二酰亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.25h， 生成 (2,4,6-tri-O-acetyl-3-O-(4-phenoxybenzyl)-β-D-galactopyranosyl)-β-(1,4)6-O-acetyl-2-deoxy-2-N-phthalimido-3-azidopropyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Tuning the Preference of Thiodigalactoside- and Lactosamine-Based Ligands to Galectin-3 over Galectin-1

  摘要：

  Inhibitors for galectin-1 and -3 were synthesized from thiodigalactoside and lactosamine by derivatization of the galactose C3. Introduction of 4-phenyl-1H-1,2,3-triazol-1-yl substituents at the thiodigalactoside C3 by CuAAC, targeting arginine-arene interactions, increased the affinity to 13 nM but yielded little selectivity. The builder 4-(4-phenoxypheny1)-1H-1,2,3-triazol-1-yl substituent, however, increased the preference for galectin-3 over galectin-1 to more than 200-fold. Modeling showed more arginine-arene interactions for galectin-3 than for galectin-1. Introducing 4-phenoxyaryl groups on lactosamine had a similar effect.

  DOI：

  10.1021/jm301677r
• 作为产物：
  描述：

  3-chloropropyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranoside 在 sodium azide 、 sodium methylate 、 四丁基碘化铵 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-azidopropyl 2-deoxy-2-N-phthalimido-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  使用酶促合成的唾液糖苷结构单元化学制备唾液酸化的Lewis x

  摘要：

  唾液酸路易斯×四糖与丙胺糖苷配基的组装是通过化学选择性糖基化作用，由化学合成的唾液二糖获得的对甲苯基硫糖基供体进行的。结合唾液酸结构单元的高效酶促合成和各种化学糖基化的优势，这种化学酶促方法可用于获得复杂的唾液酸苷及其类似物。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2008.06.020

文献信息

• 一种磺酸化路易斯X三糖及其合成方法和应用
  申请人：天津科技大学

  公开号：CN109762032A

  公开（公告）日：2019-05-17

  本发明涉及一种磺酸化路易斯X三糖，其结构通式如下：其中：R1，选自氢原子、α‑或β‑构型丝氨酸残基、α‑或β‑构型苏氨酸残基、叠氮取代烷基、炔基取代烷基、巯基取代烷基、α‑或β‑构型取代烷基；R2，选自氢原子、磺酸基团、磷酸基团、碳酸基团。本方法具有合成步骤少，反应选择性高，产率高，立体选择性好等显著优点。此外，通过抗炎活性评价，3’‑磺酸化修饰的LeX三糖与E‑Siglec的天然配体‑SLeX四糖，显示出相似的抗炎活性，与LeX三糖相比，抗炎活性具有显著性差异，即本发明磺酸化路易斯X三糖具有较好的抗炎活性，可应用在药物研发方面中。
• The Synthesis of Fluorinated Carbohydrates Using Sulfuryl Fluoride as the Deoxyfluorination Reagent
  作者：Jiahao Xie、Fangzhou Lan、Xuyuan Liu、Weizhao Weng、Ning Ding

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c01305

  日期：2023.5.26

  enzymatic and chemical stabilities and reduce their hydrophilicities, making this modification attractive for drug discovery purposes. The synthesis of monofluorinated carbohydrates was achieved under mild conditions by using SO2F2 as the deoxyfluorination reagent in the presence of a base without extra fluoride additives. This method features low toxicity, easy availability, low cost, and high efficiency

  碳水化合物的氟化一直是增加其酶促和化学稳定性并降低其亲水性的策略之一，使得这种修饰对于药物发现目的具有吸引力。单氟化碳水化合物的合成是在温和条件下通过使用SO 2 F 2作为脱氧氟化试剂在碱存在下没有额外的氟化物添加剂实现的。该方法具有低毒、易得、成本低、效率高、可适用于多种糖单元等特点。