(25R)-3β-propargyloxy-spirost-5-ene | 1337908-42-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (25R)-3β-propargyloxy-spirost-5-ene
• 英文别名: 3-(prop-2-ynyloxy)diosgenin
• CAS: 1337908-42-5
• 化学式: C₃₀H₄₄O₃
• 分子量: 452.678
• InChiKey: ZBZPKDKYGYLEOZ-BEZUOGPKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.37
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  27.69
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (25R)-3β-propargyloxy-spirost-5-ene 在 4-二甲氨基吡啶 、 copper(l) iodide 、 palladium 10% on activated carbon 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 98.32h， 生成 (25R)-3β-[1'-(β-D-glucopyranosyl)-1'H-1',2',3'-triazol-4'-yl]methyloxy-22-oxo-5α-cholestane-16β,26-diyl diacetate
  参考文献：
  名称：

  Diosgenin-based thio(seleno)ureas and triazolyl glycoconjugates as hybrid drugs. Antioxidant and antiproliferative profile

  摘要：

  The stereoselective preparation of diosgenin-derived thio(seleno)ureas and glycomimetics bearing a 1,2,3-triazolyl tether on C-3 has been accomplished. The key steps in the synthetic pathway are the incorporation of an amino moiety and its further transformation into thio- and selenoureas, and also a click chemistry reaction involving a propargyl residue and an azido moiety to afford carbohydrate-derived 1,2,3-triazoles; subsequent BF3-promoted acetolysis of the spiranic moiety afforded the corresponding 22-oxocholestanic structure.The N-phenyl selenourea, an hitherto unknown steroidal derivative, turned out to be a potent ROS scavenger, in particular against free radicals (EC50 = 29.47 +/- 2.33 mu M, DPPH method), and as a glutathione peroxidase mimic in the elimination of H2O2 (t(1/2) = 4.8 min, 1% molar ratio). 22-Oxocholestane structures bearing a C-3 azido, propargyl, thioureido, and particularly selenoureido moiety behaved as strong antiproliferative agents against HeLa cells (IC50 1.87-11.80 mu M). N-phenyl selenourea also exhibited IC50 values lower than 6.50 mu M for MDA-MB-231, MCF-7 and HepG2 cancer cells; apoptosis was found to be involved in its mode of action. Such compound was also capable of efficiently eliminating ROS endogenously produced by HeLa cells. Antiproliferative properties of thioxo and selenoxo derivatives were stronger than diosgenin. (C) 2015 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2015.05.018
• 作为产物：
  描述：

  3-溴丙炔 、 薯蓣皂素 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.17h， 以74%的产率得到(25R)-3β-propargyloxy-spirost-5-ene
  参考文献：
  名称：

  “点击”合成基于三唑的螺旋体皂苷类似物

  摘要：

  描述了螺环皂苷的新型类似物，其中糖苷键已被三唑键取代。为此，基于Cu I的直接寡糖-类固醇结合方法催化的叠氮化物-炔烃1,3-偶极环加成反应得以实现，从而导致皂苷类似物的各种组合具有三糖部分，人工连接和类固醇骨架功能化的变化。这种“点击”过程证明了用于连接两个笨重的构建基块（例如带有轴向叠氮化物的查三糖衍生物和螺环烷烃）的高效连接，从而能够快速创建一个小的三唑类类似物文库来进行细胞毒性评估。进行了分子建模研究，以了解天然皂苷及其基于三唑的类似物之间的构象和电子差异。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.08.003

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of novel 3- O -tethered triazoles of diosgenin as potent antiproliferative agents
  作者：Masood-ur-Rahman、Younis Mohammad、Khalid Majid Fazili、Khursheed Ahmad Bhat、Tabassum Ara

  DOI：10.1016/j.steroids.2016.11.003

  日期：2017.2

  as the most potent analogue against A549 cancer cell line having IC50 of 5.54 &mgr;M, better than the positive control (BEZ‐235). Dgn‐2 and Dgn‐5 bearing o‐nitrophenyl and o‐cyanophenyl R moieties respectively, displayed impressive anti‐proliferative activity against all the tested human cancer cell lines with IC50 values ranging from 5.77 to 9.44 &mgr;M. The structure‐activity relationship (SAR) revealed

  HIGHLIGHTSA 制备了薯蓣皂苷元的三唑衍生物系列。通过MTT 法评估了它们的细胞毒活性。Dgn-1 被鉴定为最有效的抗A549 细胞类似物。摘要薯蓣皂苷元是一种有前景的抗癌甾体皂苷元，是从薯蓣中分离得到的。保持其立体化学丰富的结构完整，使用Cu（I）催化的炔烃-叠氮化物环加成设计合成新型薯蓣皂苷元类似物的方案，以研究它们的构效关系。薯蓣皂苷元及其类似物对四种人类癌细胞系均表现出有趣的抗增殖作用，即。HBL-100（乳房）、A549（肺）、HT-29（结肠）和 HCT-116（结肠）使用 [3-(4,5-二甲基噻唑基-2)-2,5-二苯基溴化四唑] (MTT) 测定。在合成的类似物中，带有通过三唑连接到母体分子的简单苯基 R 部分的 Dgn-1 被鉴定为对抗 A549 癌细胞系最有效的类似物，其 IC50 为 5.54 μM，优于阳性对照 (BEZ-235)。分别带有邻硝基苯基和邻氰基苯基
• Synthesis, antioxidant, antiproliferative activity, molecular docking and DFT studies of novel isoxazole derivatives of diosgenin, a steroidal sapogenin from Dioscorea deltoidea
  作者：Gulam Nabi Yatoo、Javid Ahmad Banday

  DOI：10.1016/j.fitote.2023.105621

  日期：2023.10

  deltoidea was used as a starting material for synthesizing its various isoxazole derivatives. A library of fifteen isoxazole analogues (DG1-DG15) were synthesised via modification at the C-3 hydroxyl group. The resulting analogues were fully characterized by spectral techniques and evaluated for their antioxidant and anticancer activity against four breast cancer cell lines; MDA-MB-231, MDA-MB-468, MCF-7

  从薯蓣中分离得到的薯蓣皂苷元[25R-spirost-5-en-3β-ol]被用作合成其各种异恶唑衍生物的起始原料。通过C-3 羟基的修饰合成了十五种异恶唑类似物 ( DG1-DG15 )的文库。通过光谱技术对所得类似物进行了充分表征，并评估了它们对四种乳腺癌细胞系的抗氧化和抗癌活性；MDA-MB-231、MDA-MB-468、MCF-7 和 4 T1，使用 MTT 测定。对所有具有EGFR蛋白的类似物（PDB id： 6LUD ）进行了分子对接研究，通过抑制EGFR蛋白来检查其活性，这是杀死癌细胞的有效策略。此外，还对四种类似物进行了 DFT 研究。在所有类似物中，化合物DG6和DG9表现出最高的清除活性，化合物DG9对MDA-MB-468和MCF-7细胞系表现出最大的细胞毒作用，IC 50值为6.25 μg/mL和6.81 μg/mL，而化合物DG5 的效力最低（IC 50 25.89