1-[2-nitrophenyl-(1H-1,2,3-triazol-4-yl)]methoxy diosgenin

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 1-[2-nitrophenyl-(1H-1,2,3-triazol-4-yl)]methoxy diosgenin
• 英文别名: 1-(2-nitrophenyl)-4-[[(1S,2S,4S,5'R,6R,7S,8R,9S,12S,13R,16S)-5',7,9,13-tetramethylspiro[5-oxapentacyclo[10.8.0.02,9.04,8.013,18]icos-18-ene-6,2'-oxane]-16-yl]oxymethyl]triazole
• 化学式: C₃₆H₄₈N₄O₅
• 分子量: 616.801
• InChiKey: AZXOQDRBKRKOBI-RMJDJPRCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  薯蓣皂素 在 sodium hydride 、 sodium ascorbate 作用下， 以 水 、 乙腈 、 mineral oil 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 1-[2-nitrophenyl-(1H-1,2,3-triazol-4-yl)]methoxy diosgenin
  参考文献：
  名称：

  作为有效抗增殖剂的薯蓣皂苷元新型 3-O-栓系三唑的合成和生物学评价

  摘要：

  HIGHLIGHTSA 制备了薯蓣皂苷元的三唑衍生物系列。通过MTT 法评估了它们的细胞毒活性。Dgn-1 被鉴定为最有效的抗A549 细胞类似物。摘要薯蓣皂苷元是一种有前景的抗癌甾体皂苷元，是从薯蓣中分离得到的。保持其立体化学丰富的结构完整，使用Cu（I）催化的炔烃-叠氮化物环加成设计合成新型薯蓣皂苷元类似物的方案，以研究它们的构效关系。薯蓣皂苷元及其类似物对四种人类癌细胞系均表现出有趣的抗增殖作用，即。HBL-100（乳房）、A549（肺）、HT-29（结肠）和 HCT-116（结肠）使用 [3-(4,5-二甲基噻唑基-2)-2,5-二苯基溴化四唑] (MTT) 测定。在合成的类似物中，带有通过三唑连接到母体分子的简单苯基 R 部分的 Dgn-1 被鉴定为对抗 A549 癌细胞系最有效的类似物，其 IC50 为 5.54 μM，优于阳性对照 (BEZ-235)。分别带有邻硝基苯基和邻氰基苯基

  DOI：

  10.1016/j.steroids.2016.11.003

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of novel 3- O -tethered triazoles of diosgenin as potent antiproliferative agents
  作者：Masood-ur-Rahman、Younis Mohammad、Khalid Majid Fazili、Khursheed Ahmad Bhat、Tabassum Ara

  DOI：10.1016/j.steroids.2016.11.003

  日期：2017.2

  as the most potent analogue against A549 cancer cell line having IC50 of 5.54 &mgr;M, better than the positive control (BEZ‐235). Dgn‐2 and Dgn‐5 bearing o‐nitrophenyl and o‐cyanophenyl R moieties respectively, displayed impressive anti‐proliferative activity against all the tested human cancer cell lines with IC50 values ranging from 5.77 to 9.44 &mgr;M. The structure‐activity relationship (SAR) revealed

  HIGHLIGHTSA 制备了薯蓣皂苷元的三唑衍生物系列。通过MTT 法评估了它们的细胞毒活性。Dgn-1 被鉴定为最有效的抗A549 细胞类似物。摘要薯蓣皂苷元是一种有前景的抗癌甾体皂苷元，是从薯蓣中分离得到的。保持其立体化学丰富的结构完整，使用Cu（I）催化的炔烃-叠氮化物环加成设计合成新型薯蓣皂苷元类似物的方案，以研究它们的构效关系。薯蓣皂苷元及其类似物对四种人类癌细胞系均表现出有趣的抗增殖作用，即。HBL-100（乳房）、A549（肺）、HT-29（结肠）和 HCT-116（结肠）使用 [3-(4,5-二甲基噻唑基-2)-2,5-二苯基溴化四唑] (MTT) 测定。在合成的类似物中，带有通过三唑连接到母体分子的简单苯基 R 部分的 Dgn-1 被鉴定为对抗 A549 癌细胞系最有效的类似物，其 IC50 为 5.54 μM，优于阳性对照 (BEZ-235)。分别带有邻硝基苯基和邻氰基苯基