原苏木素 A | 102036-28-2

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 原苏木素 A
• 中文别名: 原苏木素A
• 英文名称: Protosappanin A
• 英文别名: 3,10,11-trihydroxy-6H-dibenzo[b,d]oxocin-7(8H)-one；PTA；PsA；5,14,15-trihydroxy-8-oxatricyclo[10.4.0.02,7]hexadeca-1(16),2(7),3,5,12,14-hexaen-10-one
• CAS: 102036-28-2
• 化学式: C₁₅H₁₂O₅
• 分子量: 272.257
• InChiKey: MUKYVRVYBBYJSI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  254-255 °C
• 沸点：
  613.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.476±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于二甲基亚砜

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  87
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 储存条件：
  室温

制备方法与用途

生物活性

Protosappanin A (PTA) 是一种免疫制剂，是从 Caesalpinia sappan L 中分离得到的一种主要联苯化合物。它通过下调 JAK2 和 STAT3 的磷酸化，抑制由 JAK2/STAT3 依赖的炎症通路。

靶点

目标蛋白
JAK2
STAT3

体外研究

Protosappanin A (PTA) 在12.5, 25, 50 μM 浓度下，持续作用24小时后，显著抑制了 LPS 激活的 BV2 小胶质细胞中 TNF-α 和 IL-1β 的产生，并以剂量依赖的方式降低了 BV2 细胞系中的 IL-6、IL-1β 和 MCP-1 的 mRNA 表达。Protosappanin A 还通过下调 JAK2 和 STAT3 磷酸化及 STAT3 核内转运，抑制了 LPS 处理诱导的 JAK2/STAT3 依赖性炎症途径。此外，Protosappanin A 在 LPS 引发的 BV2 小胶质细胞中明显干扰了转膜蛋白 CD14 和 Toll-like receptor-4 的相互作用，从而抑制了 NF-κB 介导的氧化和亚硝化应激。

西部印迹分析

实验参数	参数值
细胞系	小鼠 BV2 小胶质细胞系
浓度	12.5, 25, 50 μM
孵育时间	24小时
结果	抑制了 LPS 引发的 BV2 细胞中 NO、TNF-α 和 IL-1β 的释放。 减弱了 LPS 引发的 BV2 细胞中的 IL-6、IL-1β 和 MCP-1 基因表达。 抑制了 LPS 引发的 BV2 细胞中 JAK2/STAT3 途径的激活。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  原苏木素 A 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 7,8-Dihydro-6H-5-oxa-dibenzo[a,c]cyclooctene-3,7,10,11-tetraol
  参考文献：
  名称：

  Protosappanin A, a novel biphenyl compound from Sappan Lignum.

  摘要：

  原苏木素 A (I)，C15H12O5，熔点 250-251°C，从 Caesalpinia sappan L. （appan Lignum）的心木中分离出来。乙酰化时生成三乙酸酯（II），用硼氢化钠还原时生成醇（III）。碱熔后，我得到了苏木素（IV）以及少量儿茶酚和间苯二酚。根据化学和光谱证据，I 的结构被确定为 3, 10, 11-三羟基-7, 8-二氢-6H-二苯并[b, d]氧杂卓-7-酮。X 射线晶体结构分析结果支持这一结论。原苏木素 A (I)似乎是苏木素（2, 3', 4, 4'-四羟基联苯）的前体，自 1872 年以来，人们就知道苏木素是苏木中的人工成分，它可能是苏木查尔酮的代谢产物。本文讨论了苏木查尔酮、巴西苷和原苏木素 A 之间可能存在的生物遗传学关系。原苏木素 A (I) 对小鼠有微弱的镇静作用。

  DOI：

  10.1248/cpb.34.1
• 作为产物：
  描述：

  溴代-3,4-二甲氧基苯乙酮 在 lithium aluminium tetrahydride 、 氢溴酸 、 silver(I) acetate 、 sodium acetate 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 原苏木素 A
  参考文献：
  名称：

  微波辐射下钯催化邻位CH活化/ CC环化全合成原黄素A及其衍生物

  摘要：

  通过6个线性步骤，开发了一种原卟啉A的全合成方法，它是一种具有许多生物活性的复杂自然产物。二苯并[b，d]氧杂环庚烷类化合物是...的关键中间体

  DOI：

  10.1039/c6cc01149g

文献信息

• A visible-light-induced cascade reaction of etherification/C–C cyclization: efficient synthesis of dibenzo[<i>b</i>,<i>d</i>]oxepin-7(6<i>H</i>)-ones
  作者：Wanyong Fu、Aixia Yu、Hongshuo Jiang、Minghui Zuo、Hongfeng Wu、Zhongwen Yang、Qi An、Zhizhong Sun、Wenyi Chu

  DOI：10.1039/c9ob00247b

  日期：——

  visible-light-induced palladium-catalyzed cascade reaction was developed by etherification/C–C coupling cyclization of α-bromoacetophenones with phenols. A series of dibenzo[b,d]oxepin-7(6H)-one derivatives were efficiently synthesized by using this method in good yields. Furthermore, this method was applied to the synthesis of protosappanin A. The protocol has advantages such as simple reaction conditions,

  α-溴苯乙酮与苯酚的醚化/ CC偶联环化反应产生了可见光诱导的钯催化的级联反应。使用该方法可以高收率高效地合成一系列二苯并[ b，d ] oxepin-7（6 H）-one衍生物。此外，该方法还用于原沙丁胺醇A的合成。该方案具有反应条件简单，底物范围广，反应效率高等优点。
• 一种原苏木素A及其衍生物化学全合成方法
  申请人：黑龙江大学

  公开号：CN104016959B

  公开（公告）日：2017-07-04

  本发明公开了一种原苏木素A及其衍生物化学全合成方法。原苏木素A及其衍生物的合成方法的主要步骤是：以二芳基并[d,f]氧杂环庚烷‑3‑酮类化合物为原料，经过羰基的氰基加成，还原，Tiffeneau‑Demjanov重排，脱保护基等反应合成原苏木素A类衍生物，总收率可达到85％以上。本发明首次开发出了原苏木素A类化合物的化学全合成方法；操作简便，使用常规的化合反应方法，降低了合成难度；反应条件温和，对环境友好，后处理简单，收率高，具有良好的工业化生产前景。
• Xanthine Oxidase Inhibitors from the Heartwood of Vietnamese Caesalpinia sappan
  作者：Mai Thanh Thi Nguyen、Suresh Awale、Yasuhiro Tezuka、Quan Le Tran、Shigetoshi Kadota

  DOI：10.1248/cpb.53.984

  日期：——

  From the MeOH extract of Vietnamese Caesalpinia sappan, a novel biogenetically exclusive benzindenopyran, with a new carbon framework, neoprotosappanin (1), and a new compound, protosappanin A dimethyl acetal (3), were isolated together with protosappanin E-2 (2), neosappanone A (4), and 13 previously reported phenolic compounds (5—17). Their structures were elucidated on the basis of spectroscopic data. Compounds 1—4, 7, 13, and 15—17 showed significant xanthine oxidase inhibitory activity in a concentration-dependent manner, and sappanchalcone (17) showed the most potent activity with an IC50 value of 3.9 μM, comparable to that of positive control allopurinol (IC50, 2.5 μM). The kinetic study of these inhibitors indicated that they are competitive inhibitors, the same as allopurinol, except for 1 and 16 which are noncompetitive inhibitors.

  从越南苏木的甲醇提取物中分离出一种新型生物基因专有苯并吡喃化合物新原苏木素（1），以及一种新化合物原苏木素A二甲缩醛（3），还有原苏木素E-2（2）、新苏木酮A（4）和13种先前报道的酚类化合物（5-17）。根据光谱数据阐明了这些化合物的结构。化合物1-4、7、13和15-17表现出明显的黄嘌呤氧化酶抑制活性，且浓度依赖性强，而苏木查尔酮（17）表现出最强的活性，IC50值为3.9μM，与阳性对照别嘌醇（IC50，2.5μM）相当。对这些抑制剂的动力学研究表明，它们是竞争性抑制剂，与别嘌醇相同，但1和16是非竞争性抑制剂。
• [EN] COMPOSITION FOR PREVENTING AND TREATING PROSTATE CANCER CONTAINING CAESALPINIA SAPPAN L. EXTRACT<br/>[FR] COMPOSITION CONTENANT DE L'EXTRAIT DE CAESALPINIA SAPPAN L. POUR PRÉVENIR ET TRAITER LE CANCER DE LA PROSTATE
  申请人：KOREA BIO MEDICAL SCIENCE INST

  公开号：WO2012030149A2

  公开（公告）日：2012-03-08

  본 발명은 소목 추출물의 신규한 용도에 관한 것에 관한 것으로서, 보다 상세하게는 소목 유기용매 추출물을 유효성분으로 함유하는 전립선암 예방 및 치료용 조성물에 관한 것이다. 본 발명에 따른 전립선암 치료용 조성물은 전립선암 세포의 성장을 억제하고 세포사멸을 유도하는 효과가 있어 전립선암 치료 및 예방에 효과적으로 사용할 수 있다.
• Total synthesis of protosappanin A and its derivatives via palladium catalyzed ortho C–H activation/C–C cyclization under microwave irradiation
  作者：Jiaqi Liu、Xuan Zhou、Chenglong Wang、Wanyong Fu、Wenyi Chu、Zhizhong Sun

  DOI：10.1039/c6cc01149g

  日期：——

  A total synthesis method for Protosappanin A which is a complex nature product with many biological activities was developed with 6 linear steps. Dibenzo[b, d]oxepinones as the key intermediates of...

  通过6个线性步骤，开发了一种原卟啉A的全合成方法，它是一种具有许多生物活性的复杂自然产物。二苯并[b，d]氧杂环庚烷类化合物是...的关键中间体