7,8-Dihydro-6H-5-oxa-dibenzo[a,c]cyclooctene-3,7,10,11-tetraol | 102273-90-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 7,8-Dihydro-6H-5-oxa-dibenzo[a,c]cyclooctene-3,7,10,11-tetraol
• 英文别名: 8-oxatricyclo[10.4.0.02,7]hexadeca-1(16),2(7),3,5,12,14-hexaene-5,10,14,15-tetrol
• CAS: 102273-90-5
• 化学式: C₁₅H₁₄O₅
• 分子量: 274.273
• InChiKey: BLEHOJSBIRRNPO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  90.2
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  原苏木素 A 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 7,8-Dihydro-6H-5-oxa-dibenzo[a,c]cyclooctene-3,7,10,11-tetraol
  参考文献：
  名称：

  Protosappanin A, a novel biphenyl compound from Sappan Lignum.

  摘要：

  原苏木素 A (I)，C15H12O5，熔点 250-251°C，从 Caesalpinia sappan L. （appan Lignum）的心木中分离出来。乙酰化时生成三乙酸酯（II），用硼氢化钠还原时生成醇（III）。碱熔后，我得到了苏木素（IV）以及少量儿茶酚和间苯二酚。根据化学和光谱证据，I 的结构被确定为 3, 10, 11-三羟基-7, 8-二氢-6H-二苯并[b, d]氧杂卓-7-酮。X 射线晶体结构分析结果支持这一结论。原苏木素 A (I)似乎是苏木素（2, 3', 4, 4'-四羟基联苯）的前体，自 1872 年以来，人们就知道苏木素是苏木中的人工成分，它可能是苏木查尔酮的代谢产物。本文讨论了苏木查尔酮、巴西苷和原苏木素 A 之间可能存在的生物遗传学关系。原苏木素 A (I) 对小鼠有微弱的镇静作用。

  DOI：

  10.1248/cpb.34.1