protosappanin A dimethyl acetal

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: protosappanin A dimethyl acetal
• 英文别名: 10,10-dimethoxy-8-oxatricyclo[10.4.0.02,7]hexadeca-1(16),2(7),3,5,12,14-hexaene-5,14,15-triol
• 化学式: C₁₇H₁₈O₆
• 分子量: 318.326
• InChiKey: SVSDBMDJWUPWHK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  88.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  protosappanin A dimethyl acetal 在 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 原苏木素 A
  参考文献：
  名称：

  Xanthine Oxidase Inhibitors from the Heartwood of Vietnamese Caesalpinia sappan

  摘要：

  从越南苏木的甲醇提取物中分离出一种新型生物基因专有苯并吡喃化合物新原苏木素（1），以及一种新化合物原苏木素A二甲缩醛（3），还有原苏木素E-2（2）、新苏木酮A（4）和13种先前报道的酚类化合物（5-17）。根据光谱数据阐明了这些化合物的结构。化合物1-4、7、13和15-17表现出明显的黄嘌呤氧化酶抑制活性，且浓度依赖性强，而苏木查尔酮（17）表现出最强的活性，IC50值为3.9μM，与阳性对照别嘌醇（IC50，2.5μM）相当。对这些抑制剂的动力学研究表明，它们是竞争性抑制剂，与别嘌醇相同，但1和16是非竞争性抑制剂。

  DOI：

  10.1248/cpb.53.984