4',7-dihydroxy-3'-iodoisoflavone (3'-iododaidzein) | 1304777-84-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 英文名称: 4',7-dihydroxy-3'-iodoisoflavone (3'-iododaidzein)
• CAS: 1304777-84-1
• 化学式: C₁₅H₉IO₄
• 分子量: 380.139
• InChiKey: IMSGPOPMCXHUDT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.48
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  70.67
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4',7-dihydroxy-3'-iodoisoflavone (3'-iododaidzein) 、 碘甲烷 在 potassium hydroxide 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.25h， 以1.2 g的产率得到4',7-dimethoxy-3'-iodoisoflavone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of New Biheterocycles by a One-Pot Sonogashira Coupling Reaction

  摘要：

  Halogenated flavones, isoflavones and indoles were subjected to a one-pot Sonogashira coupling reaction to generate a series of new biheterocyclic compounds. The methodology can be readily adapted to the synthesis of a wide variety of substituted biheterocycles.

  DOI：

  10.3987/com-10-s(e)100
• 作为产物：
  描述：

  大豆苷元二乙酯 在 碘 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 4',7-dihydroxy-3'-iodoisoflavone (3'-iododaidzein)
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of New Biheterocycles by a One-Pot Sonogashira Coupling Reaction

  摘要：

  Halogenated flavones, isoflavones and indoles were subjected to a one-pot Sonogashira coupling reaction to generate a series of new biheterocyclic compounds. The methodology can be readily adapted to the synthesis of a wide variety of substituted biheterocycles.

  DOI：

  10.3987/com-10-s(e)100

文献信息

• Oxidative Dimerisation of Isoflavones: Synthesis of Kudzuisoflavone A and Related Compounds
  作者：Mandar Deodhar、Kasey Wood、David StClair Black、Naresh Kumar

  DOI：10.1071/ch12108

  日期：——

  Kudzuisoflavone-A was successfully synthesised via oxidative dimerisation of daidzein in the presence of cuprous chloride. Appropriately substituted isoflavones also undergo regioselective oxidative dimerisation when treated with thallium trifluoroacetate to give novel 6′,6′″-biisoflavones in good yield. A rationale for the regioselectivity is proposed.

  Kudzuisoflavone-A是在氯化亚铜存在下通过大豆苷元的氧化二聚作用成功合成的。当用三氟乙酸th处理时，适当取代的异黄酮也进行区域选择性氧化二聚，从而以高收率得到新的6'，6'''-二异黄酮。提出了区域选择性的基本原理。