(3S,4S)-3-Hexyl-4-[(S)-2-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-tridecyl]-oxetan-2-one | 250138-63-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: (3S,4S)-3-Hexyl-4-[(S)-2-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-tridecyl]-oxetan-2-one
• 英文别名: (3S,4S)-3-hexyl-4-[(2S)-2-(oxan-2-yloxy)tridecyl]oxetan-2-one
• CAS: 250138-63-7
• 化学式: C₂₇H₅₀O₄
• 分子量: 438.692
• InChiKey: DQBLJAKEKGPLCT-SWFVVNKBSA-N

物化性质

• 沸点：
  534.6±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.97±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.7
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4S)-3-Hexyl-4-[(S)-2-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-tridecyl]-oxetan-2-one 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 氢气 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 奥利司他
  参考文献：
  名称：

  A stereoselective synthesis of (−)-tetrahydrolipstatin

  摘要：

  已经完成了一种立体选择性的合成方法，通过烯烃重排反应以丙烯酸酯为关键步骤，合成了(–)-四氢脂肪酯。

  DOI：

  10.1039/a904533c
• 作为产物：
  描述：

  (3S,5S)-3-Hydroxy-5-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-hexadecanoic acid methyl ester 在 吡啶 、 六甲基磷酰三胺 、 lithium hydroxide 、 水 、 苯磺酰氯 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 (3S,4S)-3-Hexyl-4-[(S)-2-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-tridecyl]-oxetan-2-one
  参考文献：
  名称：

  A stereoselective synthesis of (−)-tetrahydrolipstatin

  摘要：

  已经完成了一种立体选择性的合成方法，通过烯烃重排反应以丙烯酸酯为关键步骤，合成了(–)-四氢脂肪酯。

  DOI：

  10.1039/a904533c

文献信息

• A stereoselective synthesis of (−)-tetrahydrolipstatin
  作者：Arun K. Ghosh、Chunfeng Liu

  DOI：10.1039/a904533c

  日期：——

  A stereoselective synthesis of (–)-tetrahydrolipstatin has been accomplished utilizing olefin metathesis of an acrylate ester as the key step.

  已经完成了一种立体选择性的合成方法，通过烯烃重排反应以丙烯酸酯为关键步骤，合成了(–)-四氢脂肪酯。