(2S)-5-O-benzylpentane-1,2,5-triol | 171335-60-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S)-5-O-benzylpentane-1,2,5-triol
• 英文别名: (S)-5-(benzyloxy)pentane-1,2-diol；(2S)-5-benzyloxy-1,2-pentanediol；(2S)-(-)-5-Benzyloxy-1,2-dihydroxy-heptan；(2S)-5-phenylmethoxypentane-1,2-diol
• CAS: 171335-60-7
• 化学式: C₁₂H₁₈O₃
• 分子量: 210.273
• InChiKey: MMYUNPNIYQEMJU-LBPRGKRZSA-N

物化性质

• 沸点：
  367.2±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.106±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-5-O-benzylpentane-1,2,5-triol 在 吡啶 、 咪唑 、 sodium periodate 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 ruthenium(III) chloride trihydrate 、 4,4'-二叔丁基苯并 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 lithium 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 hexanes 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 9.66h， 生成 (5S,2Z)-1-(methoxycarbonyloxy)nona-2,8-dien-5-ol
  参考文献：
  名称：

  Halocarbocyclization Entry into the Oxabicyclo[4.3.1]decyl Exomethylene-δ-Lactone Cores of Linearifolin and Zaluzanin A: Exploiting Combinatorial Catalysis

  摘要：

  A streamlined entry into the sesquiterpene lactone (SQL) cores of linearifolin and zaluzanin A is described. Stereochemistry is controlled through transformations uncovered by ISES (In Situ Enzymatic Screening). Absolute stereochemistry derives from kinetic resolution of 5-benzyloxypentene-1,2-oxide, utilizing a,beta-pinene-derived-Co(III)-salen. Relative stereochemistry (1,3-cis-fusion) is set via formal halometalation/carbocyclization, mediated by [Rh(O2CC3F7)(2)](2)/LiBr. Subsequent ring-closing metathesis (RCM-Grubbs II) yields the title exomethylene-delta-lactone SQL cores. In complementary fashion, RCM with Grubbs-I catalyst provides the oxabicyclo[3.3.1]nonyl core of xerophilusin R and zinagrandinolide.

  DOI：

  10.1021/ol203088g
• 作为产物：
  描述：

  3-[(4S)-2,2-二甲基-1,3-二氧戊烷-4-基]-丙醇 在 水 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 15.25h， 生成 (2S)-5-O-benzylpentane-1,2,5-triol
  参考文献：
  名称：

  使用爱尔兰–克莱森重排作为关键步骤的立体选择性全合成cananginones（D–I）

  摘要：

  已经开发了一种使用廉价的市售d-甘露糖醇作为手性库的立体选择性全合成含有生物活性天然产物cananginones（D–I）的α-取代的γ-羟甲基γ-丁内酯的策略。爱尔兰-克莱森重排被用作生成核心内酯部分的α-取代手性中心的关键步骤，而烷基化，Cadiot-Chodkiewicz和Sonogashira反应。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.03.028

文献信息

• Stereoselective total synthesis of xyolide
  作者：B.V. Subba Reddy、P. Sivaramakrishna Reddy、B. Phaneendra Reddy、J.S. Yadav、Ahamad Al Khazim Al Ghamdi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.08.038

  日期：2013.10

  A stereoselective total synthesis of xyolide is described employing MacMillan α-hydroxylation, Steglich esterification, and ring closing metathesis as key steps. The use of organocatalytic MacMillan α-hydroxylation to construct two of the chiral centers of the xyolide makes this approach attractive.

  描述了使用MacMillanα-羟基化，Steglic酯化和闭环复分解为关键步骤的二甲苯甲酸酯的立体选择性全合成。使用有机催化MacMillanα-羟基化来构建二氧内酯的两个手性中心使该方法具有吸引力。
• [EN] PEGYLATED LIPIDS AND THEIR USE FOR DRUG DELIVERY<br/>[FR] LIPIDES PÉGYLÉS ET LEUR UTILISATION POUR UNE ADMINISTRATION DE MÉDICAMENT
  申请人：ALNYLAM PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2012099755A1

  公开（公告）日：2012-07-26

  The invention provides poly(ethylene glycol)-lipid conjugates for use in drug delivery.

  这项发明提供了用于药物传递的聚乙二醇-脂质共轭物。
• Preparation of Optically Active Diol Derivatives by the Enzymatic Hydrolysis of Cyclic Carbonates
  作者：Kazutsugu Matsumoto、Seiji Fuwa、Megumi Shimojo、Hidehiko Kitajima

  DOI：10.1246/bcsj.69.2977

  日期：1996.10

  A simple enzymatic method for the preparation of optically active 1,2- and 1,3-diol derivatives is disclosed. In the screening of enzymes, racemic 4-[(2-benzyloxy)ethyl]-1,3-dioxolan-2-one (1a) was enantioselectively hydrolyzed by porcine pancreas lipase (PPL) to give optically active (R)-1a and (S)-4-(benzyloxy)butane-1,2-diol (2a). The addition of 10% i-Pr2O to the reaction system dramatically improved

  公开了一种用于制备光学活性 1,2- 和 1,3- 二醇衍生物的简单酶促方法。在酶的筛选中，外消旋 4-[(2-benzyloxy)ethyl]-1,3-dioxolan-2-one (1a) 被猪胰腺脂肪酶 (PPL) 对映选择性水解，得到具有旋光活性的 (R)-1a 和(S)-4-(苄氧基)丁烷-1,2-二醇(2a)。向反应体系中加入 10% i-Pr2O 显着提高了反应活性，以 31% 的产率提供了光学纯的 (R)-1a。PPL 还催化了几种具有高对映选择性的五元环状碳酸酯的水解。值得注意的是，取代基碳数的增加反映了对映选择性的急剧增加。另一方面，六元和七元环状碳酸酯的水解也由 PPL 催化。特别是，六元底物的反应以对映选择性进行。该反应提供了光学活性的 1,3-二醇衍生物，其无法通过迄今为止已知的方法直接制备......
• Ring-Conformer Effects of the Cyclopropyl Group: First Use of trans-(2R,3R)-Cyclopropanecarbaldehydes as Electrophiles in Diastereoselective Baylis-Hillman Reaction
  作者：Palakodety Radha Krishna、S. Kishore、P. Srinivas Reddy

  DOI：10.1055/s-0029-1218019

  日期：2009.10

  trans-(2R,3R)-Cyclopropanecarbaldehydes are used as novel electrophiles in the Baylis-Hillman reaction to afford adducts in good yields (75-85%) and diastereoselectivities (60-90%).

  trans-(2R,3R)-环丙烷碳醛作为新型亲电试剂用于Baylis-Hillman反应，能够获得良好的产物收率（75-85%）和非对映选择性（60-90%）。
• Enzyme-mediated enantioselective hydrolysis of cyclic carbonates
  作者：Kazutsugu Matsumoto、Seiji Fuwa、Hidehiko Kitajima

  DOI：10.1016/0040-4039(95)01300-7

  日期：1995.9

  The enzyme-mediated enantioselective hydrolysis of cyclic carbonates is disclosed. Racemic 4-(2-benzyloxy)ethyl-1,3-dioxolan-2-one (1a) was enantioselectively hydrolyzed by porcine pancreas lipase (PPL) to give optically active (R)-1a and (S)-4-benzyloxybutane-1,2-diol (2a). PPL also catalyzed the hydrolysis of seveal five-membered cyclic carbonates with high enatioselectivity.

  公开了酶介导的环状碳酸酯的对映选择性水解。外消旋4-（2-苄氧基）乙基-1,3-二氧戊环-2-酮（1a）被猪胰腺脂肪酶（PPL）对映体水解，得到旋光的（R）-1a和（S）-4-苄氧基丁烷- 1,2-二醇（2a）。PPL还以高对映选择性催化了数个五元环状碳酸酯的水解。