3-bromopropyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside | 16977-81-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 3-bromopropyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(3-bromopropoxy)oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 16977-81-4
• 化学式: C₁₇H₂₅BrO₁₀
• 分子量: 469.284
• InChiKey: XKZPAGAQQQLHEH-NQNKBUKLSA-N

物化性质

• 沸点：
  473.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.41±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromopropyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside 在 吡啶 、 甲醇 、 甲酸 、 sodium azide 、 sodium 、 sodium hydride 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 三甲基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 50.33h， 生成 4-((4-((E)-(2-methoxy-5-methyl-4-((E)-(4-methyl-2-nitrophenyl)diazenyl)phenyl)diazenyl)phenyl)(methyl)amino)-N-(3-(((2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-((prop-2-yn-1-yloxy)methyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)propyl)butanamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] SUBSTRATES FOR IMAGING GLUCOCEREBROSIDASE ACTIVITY
  [FR] SUBSTRATS POUR L'IMAGERIE DE L'ACTIVITÉ GLUCOCÉRÉBROSIDASE

  摘要：

  The application relates to fluorescence-quenched substrates of Formula (I) for an acid β-glucosidase (GCase) and their use in a method for determining GCase activity in a cell or tissue, a method for localizing GCase activity within a cell, a method for determining the effect of a GCase modulator in a cell, a method for determining the efficacy if a GCase-directed therapy, and a method of screening for a GCase activity enhancer.

  公开号：

  WO2023100158A1
• 作为产物：
  描述：

  1-bromo-2,3,4,6-tetra-O-acetyl-D-glucopyranose 在 silver carbonate 、 三氟化硼乙醚 、 水 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 生成 3-bromopropyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  肽-糖结合物的多组分合成†

  摘要：

  近年来，人们对开发将糖与肽或蛋白质连接的新方法的兴趣不断增长，因为具有明确定义的化学结构的天然糖肽或新糖缀合物是研究多种生物学现象的非常重要的工具。在这里，我们报道了一种新颖的，一锅三组分的合成方法，该方法可在非常温和的条件下以高收率合成掺入六氟缬氨酸或天冬氨酸烷基酯残基的肽-脲共轭物。该反应已被用于通过区域特异性的四组分，一锅式连续多米诺骨牌反应过程，通过从容易获得的起始原料中原位生成糖-碳二亚胺反应，来合成各种结构多样的肽-糖共轭物。

  DOI：

  10.1039/c3ob27176e

文献信息

• Chemical Approach to Positional Isomers of Glucose–Platinum Conjugates Reveals Specific Cancer Targeting through Glucose-Transporter-Mediated Uptake <i>in Vitro</i> and <i>in Vivo</i>
  作者：Malay Patra、Samuel G. Awuah、Stephen J. Lippard

  DOI：10.1021/jacs.6b06937

  日期：2016.9.28

  whereas the C3-Glc-Pt (3) is taken up least efficiently. Compounds 1α and 2 are more potent compared to 3 in DU145 cells. The α- and β-anomers of the C1-Glc-Pt also differ significantly in their cellular uptake and activity profiles. No significant differences in uptake of the Glc-Pts were observed in non-cancerous RWPE2 cells. The GLUT1 specificity of the Glc-Pts was evaluated by determining the cellular

  糖缀合是特定靶向癌症的有前途的策略。在这项研究中，我们研究了 d-葡萄糖取代位置对葡萄糖-铂偶联物 (Glc-Pts) 生物活性的影响。我们合成并表征了 Glc-Pt 的所有可能的位置异构体（C1α、C1β、C2、C3、C4 和 C6）。这里介绍的合成路线原则上可以扩展到制备具有不同活性成分的葡萄糖结合物，而不是铂。在体外和体内评价了化合物的生物活性。我们发现改变 d-葡萄糖的取代位置不仅会改变细胞摄取和细胞毒性特征，还会改变所得糖缀合物的 GLUT1 特异性，其中 GLUT1 是葡萄糖转运蛋白 1。与其他细胞相比，C1α 和 C2 取代的 Glc-Pts（1α 和 2）在癌细胞中的积累最有效，而 C3-Glc-Pt（3）的吸收效率最低。在 DU145 细胞中，化合物 1α 和 2 比化合物 3 更有效。C1-Glc-Pt 的α-和β-端基异构体在细胞摄取和活性谱方面也有显着差异。在非癌性
• Glycosylation of Fluoroquinolones through Direct and Oxygenated Polymethylene Linkages as a Sugar-Mediated Active Transport System for Antimicrobials
  作者：Michael E. Jung、Eric C. Yang、Binh T. Vu、Mehrak Kiankarimi、Emmanouil Spyrou、Jon Kaunitz

  DOI：10.1021/jm990015b

  日期：1999.9.1

  We report herein the synthesis and biological testing of several glycosylated derivatives of some fluoroquinolone antibiotics. In particular, we have prepared several glycosylated derivatives of ciprofloxacin (2) in which the carbohydrate units are linked to the free secondary amine of the piperazine unit by: (a) no linker (e.g., a glycosylamine), (b) a beta-oxyethyl linker, and (c) a gamma-oxypropyl

  我们在这里报告了一些氟喹诺酮类抗生素的几种糖基化衍生物的合成和生物学测试。特别是，我们制备了环丙沙星（2）的几种糖基化衍生物，其中的碳水化合物单元通过以下方式与哌嗪单元的游离仲胺连接：（a）无接头（例如糖胺），（b）β-氧乙基接头，和（c）γ-氧丙基接头。葡萄糖和半乳糖都被用作碳水化合物，因此制备了六种这种类型的化合物，例如没有接头4a，b，氧乙基接头5a，b和氧丙基接头6a，b。另外，由活性的1-（4-羟苯基）氟喹诺酮（3）制备了葡萄糖和半乳糖的芳基糖苷（7a，b）。糖基胺4a的合成，b涉及葡萄糖和半乳糖与环丙沙星盐酸盐的直接缩合（2）。对于氧烷基连接的化合物，我们首先制备了全乙酰化的ω-溴烷基糖吡喃糖苷14a，b和15a，b，然后将它们与环丙沙星的烯丙基酯（11）偶联，在皂化除去所有酯后得到所需的酯。氟喹诺酮类碳水化合物5a，b和6a，b。由2,4,5-三氟苯甲酰氯（22）制备最终的系
• 2-Bromoethyl glycosides for synthesis of glycoconjugates on solid support
  作者：Ulf Ellervik、Mårten Jacobsson、Jörgen Ohlsson

  DOI：10.1016/j.tet.2005.01.015

  日期：2005.2

  2-Bromoethyl glycosides can easily and in high yields be transformed into sulfones by treatment with a suitable thiol followed by oxidation with mCPBA. The observation that the so formed sulfones were cleaved by treatment with NaOMe/MeOH was used to design a new safety catch linker for synthesis of glycoconjugates on solid support.

  通过用合适的硫醇处理然后用m CPBA氧化，可以容易地并且高产率地将2-溴乙基糖苷转化为砜。通过用NaOMe / MeOH处理裂解如此形成的砜的观察结果被用于设计用于在固体支持物上合成糖缀合物的新的安全捕获接头。
• [EN] BIOMIMETIC NANOMATERIALS AND USES THEREOF<br/>[FR] NANOMATÉRIAUX BIOMIMÉTIQUES ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：OHIO STATE INNOVATION FOUNDATION

  公开号：WO2019027999A1

  公开（公告）日：2019-02-07

  The present disclosure relates to biomimetic nanomaterials, compounds, compositions, and methods for delivery of therapeutic, diagnostic, or prophylactic agents (for example, a nucleic acid).

  本公开涉及仿生纳米材料、化合物、组合物以及用于传递治疗、诊断或预防剂（例如核酸）的方法。
• Probing Bacterial Uptake of Glycosylated Ciprofloxacin Conjugates
  作者：Stephen J. Milner、Christopher T. Carrick、Kevin G. Kerr、Anna M. Snelling、Gavin H. Thomas、Anne-Kathrin Duhme-Klair、Anne Routledge

  DOI：10.1002/cbic.201300512

  日期：2014.2.10

  More is not always better: Mono‐ and disaccharide‐functionalised ciprofloxacin conjugates have been synthesised and used as chemical probes of the bacterial uptake of glycosylated ciprofloxacin. The data suggest a lack of active uptake through sugar transporters and that the addition of a disaccharide results in a significant decrease in antimicrobial activity.

  并非总是总能取得更好的效果：单糖和二糖官能化的环丙沙星缀合物已被合成并用作糖基化环丙沙星细菌吸收的化学探针。数据表明缺乏通过糖转运蛋白的主动摄取，并且添加二糖导致抗微生物活性显着降低。