3-aminopropyl β-D-glucopyranoside | 230622-96-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-aminopropyl β-D-glucopyranoside
• 英文别名: O-(3-amino-n-propyl)-β-D-glucopyranose；(2R,3R,4S,5S,6R)-2-(3-aminopropoxy)-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
• CAS: 230622-96-5
• 化学式: C₉H₁₉NO₆
• 分子量: 237.253
• InChiKey: ATNZYMLQVJTLPA-SYHAXYEDSA-N

物化性质

• 沸点：
  480.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.40±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  125
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-aminopropyl β-D-glucopyranoside 在 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 68.0h， 生成 3'-[(N,N-di-hexadecyl-N-methyl)ammonium iodide]propyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis and in vitro evaluation ofd-glucose-based cationic glycolipids for gene delivery

  摘要：

  合成了两个阳离子环糖脂类新系列，并研究了这些糖脂类对基因转染的效率。

  DOI：

  10.1039/c5ob02107c
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4,6-alpha-D-葡萄糖五乙酸酯 在 sodium azide 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 氨 、 水 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 3-aminopropyl β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  抗癌肽R-Lycosin-I的单糖类似物：单糖缀合物在络合中的作用以及肺癌靶向和治疗的潜力。

  摘要：

  糖缀合是用于肽药物优化的有希望的修饰策略。在这项研究中，五个不同的单糖衍生物（7a-e）与R-lycosin-I的N端共价连接，产生了五个糖肽（8a-e）。他们显示出取决于单糖类型的细胞毒性增加或减少，这可以用理化性质的变化来解释。在所有合成的糖肽中，只有8a表现出增加的细胞毒性（IC50 = 9.6±0.3μM）和选择性（IC50 = 37.4±5.9μM）。癌细胞中高表达的葡萄糖转运蛋白1（GLUT1）被批准参与8a的细胞毒性和选择性增强。此外，在裸鼠异种移植模型中，8a抑制R-lycosin-I抑制肿瘤生长，而不会在腹膜内产生副作用。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.9b00634

文献信息

• 一种葡萄糖类化合物、药物组合物及其应用
  申请人：凯惠科技发展（上海）有限公司

  公开号：CN110922437A

  公开（公告）日：2020-03-27

  本发明公开了一种葡萄糖类化合物、药物组合物及其应用。本发明提供了一种如式I所示的葡萄糖类化合物或其药学上可接受的盐，在体外几乎没有抑制癌细胞增殖活性，在体内活性测试中表明其具有良好的抗癌作用，且对肿瘤转移有良好的抑制效果，有良好的市场应用前景。
• 葡萄糖衍生物阳离子脂质体纳米颗粒的制备 方法
  申请人：湖南师范大学

  公开号：CN105585597B

  公开（公告）日：2019-02-19

  本发明公开了葡萄糖衍生物阳离子脂质体纳米颗粒的制备方法。以葡萄糖为原料，合成了一系列不同结构的葡萄糖衍生物阳离子脂质：di‑C12‑Glu‑TMA、di‑C12‑Glu‑TMA、di‑C12‑Glu‑TMA、di‑C12‑Glu‑TMA、Glu‑DiC12MA、Glu‑DiC14MA、Glu‑DiC16MA和Glu‑DiC18MA。上述脂质体经水分散后得到一系列具有结构稳定性好、粒度尺寸适中、粒径分布窄、表面电荷适中、制备成本低廉的葡萄糖衍生物阳离子脂质体纳米颗粒，能实现核酸药物从胞外到胞内的转运，亦可用于非核酸药物的转运载体。
• Design of Evodiamine–Glucose Conjugates with Improved In Vivo Antitumor Activity
  作者：Zhe Wu、Shuqiang Chen、Zhipeng Chen、Guoqiang Dong、Defeng Xu、Chunquan Sheng

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.4c00221

  日期：2024.5.9

  Furthermore, the effect of GLUT1 targeting also led to lower cytotoxicity to normal cells. Antitumor mechanism studies manifested that conjugate 8 acted by Top1/Top2 dual inhibition, apoptosis induction, and G2/M cell cycle arrest, which selectively targeted tumor cells with a high expression level of GLUT1. Thus, evodiamine–glucose conjugates showed promising features as potential antitumor agents.

  天然产物吴茱萸碱是一种多靶点抗肿瘤先导化合物。然而，吴茱萸碱衍生物的临床开发因水溶性差和体内抗肿瘤效力有限而受到阻碍。在此，通过额外靶向葡萄糖转运蛋白-1（GLUT1）设计了一系列吴茱萸碱-葡萄糖缀合物。与先导化合物相比，缀合物8的水溶性和体内抗肿瘤功效明显增强。此外，GLUT1靶向作用还导致对正常细胞的细胞毒性降低。抗肿瘤机制研究表明，缀合物8通过Top1/Top2双重抑制、诱导凋亡和G 2 /M细胞周期阻滞发挥作用，选择性地靶向高表达GLUT1的肿瘤细胞。因此，吴茱萸碱-葡萄糖缀合物显示出作为潜在抗肿瘤药物的良好特性。
• Synthesis ofStreptococcus pneumoniae Type 3 Neoglycoproteins Varying in Oligosaccharide Chain Length, Loading and Carrier Protein
  作者：Dirk J. Lefeber、Johannis P. Kamerling、Johannes F. G. Vliegenthart

  DOI：10.1002/1521-3765(20011015)7:20<4411::aid-chem4411>3.0.co;2-t

  日期：2001.10.15

  The preparation is described of a range of neoglycoproteins containing synthesised fragments of the capsular polysaccharide of Streptococcus pneumoniae type 3, that is beta-D-GlcpA-(1-->4)-beta-D-Glcp-(1-->O)-(CH2)3NH2 (1), beta-D-Glcp-(1-->3)-beta-D-GlcpA-(1-->4)-beta-D-Glcp-(1-->O)-(CH2)3NH2 (2), and beta-D-GlcpA-(1-->4)-beta-D-Glcp-(1-->3)-beta-D-GlcpA-(1-->4)-beta-D-Glcp-(1-->O)-(CH4)NH2 (3). A blockwise approach was developed for the synthesis of the protected carbohydrate chains, in which the carboxylic groups were introduced prior to deprotection by selective oxidation of HO-6 in the presence of HO-4 by using TEMPO (2,2,6,6-tetramethyl-1-piperidinyloxy radical). After deprotection, the 3-aminopropyl spacer of the fragments was elongated with diethyl squarate (3,4-diethoxy-3-cyclobutene-1,2-dione) and the elongated oligosaccharides were conjugated to CRM197 (cross-reacting material of diphtheria toxin), KLH (keyhole limpet hemocyanin) or TT (tetanus toxoid). The resulting neoglycoconjugates varied in oligosaccharide chain length, oligosaccharide loading and protein carrier. These well-defined conjugates are ideal probes for evaluating the influence of the different structural parameters in immunological tests.