(2R,3R,4S,5R,6R)-2-(acetoxymethyl)-6-(3-aminopropoxy)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate | 119293-59-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2R,3R,4S,5R,6R)-2-(acetoxymethyl)-6-(3-aminopropoxy)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate
• 英文别名: (2R,3R,4S,5R,6R)-2-(acetoxymethyl)-6-(3-aminopropoxy)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyltriacetate；3-amimopropyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside；(3-amino-propyl)-(tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside)；(3-Amino-propyl)-(tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosid)
• CAS: 119293-59-3
• 化学式: C₁₇H₂₇NO₁₀
• 分子量: 405.402
• InChiKey: PBZBEOMMBYNXNA-NQNKBUKLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.57
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  149.68
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4S,5R,6R)-2-(acetoxymethyl)-6-(3-aminopropoxy)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 32.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Enzymatic synthesis of N-acetyllactosamine from lactose enabled by recombinant β1,4-galactosyltransferases

  摘要：

  使用可逆的GalTs合成LacNAc。

  DOI：

  10.1039/c9ob01089k
• 作为产物：
  描述：

  3-(benzyloxycarbonylamino)propyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (2R,3R,4S,5R,6R)-2-(acetoxymethyl)-6-(3-aminopropoxy)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Novel Carborane-hybrids Based on a Triazine Scaffold for Boron Neutron Capture Therapy

  摘要：

  三聚氯氰已被用作合成潜在BNCT（硼中子俘获治疗）药物的骨架，这些药物包含一个碳硼烷簇作为亲电部分，一个糖基作为亲水臂，以及一个氨基酸用于与生物活性分子结合；从原理上讲，这种方法特别适合于组合化学方法的运用。

  DOI：

  10.1055/s-2004-822897

文献信息

• Chemo-selective Rh-catalysed hydrogenation of azides into amines
  作者：Mattia Ghirardello、Helene Ledru、Abhijit Sau、M. Carmen Galan

  DOI：10.1016/j.carres.2020.107948

  日期：2020.3

  Rh/Al2O3 can be used as an effective chemo-selective reductive catalyst that combines the mild conditions of catalytic hydrogenation with high selectivity for azide moieties in the presence of other hydrogenolysis labile groups such as benzyl and benzyloxycarbonyl functionalities. The practicality of this strategy is exemplified with a range of azide-containing carbohydrate and amino acid derivatives

  Rh / Al2O3可以用作有效的化学选择性还原催化剂，在存在其他氢解不稳定基团（例如苄基和苄氧羰基官能团）的情况下，将催化氢化的温和条件与对叠氮化物部分的高选择性结合在一起。该策略的实用性以一系列含叠氮化物的碳水化合物和氨基酸衍生物为例。
• 用于肿瘤治疗四价铂糖基配合物及其制备方 法
  申请人：南开大学

  公开号：CN105753922B

  公开（公告）日：2019-07-02

  本发明创造提供了一种用于肿瘤治疗四价铂糖基配合物及其制备方法，本发明合成的化合物具有良好的抗肿瘤活性，其抗肿瘤活性比顺铂、奥沙利铂均较好，且与顺铂、卡铂、奥沙利铂等二价铂类相比较稳定性较好，另外由于糖基化修饰的四价铂对肿瘤细胞具有较好的靶向性，提高了对肿瘤细胞的高选择性，另外，本发明提供的化合物解决了以往二价铂类抗肿瘤药物的溶解性差、临床配伍较麻烦的特点，脂溶性以及水溶性均较好。四价铂糖基衍生物不仅可以提高体内利用度，增强疗效，还可以降低以往二价铂类药物对肾脏等的毒副作用。
• Glycosylated platinum(<scp>iv</scp>) prodrugs demonstrated significant therapeutic efficacy in cancer cells and minimized side-effects
  作者：Jing Ma、Qingpeng Wang、Xiande Yang、Wenpei Hao、Zhonglv Huang、Jiabao Zhang、Xin Wang、Peng George Wang

  DOI：10.1039/c6dt02207c

  日期：——

  Conjugates (A1–A5) of the Pt(iv) derivative (A6) with amino groups from peracetyl glucose, rhamnose and mannose with a propyl amino or ethyl amino linker at the reducing end were synthesized and exhibited significant therapeutic efficacy in tumour cells, especially for prostate cancer (PCa).

  使用从过乙酰葡萄糖、鼠李糖和甘露糖的氨基团合成的铂（IV）衍生物（A6）的共轭物（A1-A5），在还原端具有丙基氨基或乙基氨基连接剂，表现出显著的治疗效果对于肿瘤细胞，尤其是前列腺癌（PCa）。
• Mono-functionalized glycosylated platinum(IV) complexes possessed both pH and redox dual-responsive properties: Exhibited enhanced safety and preferentially accumulated in cancer cells in vitro and in vivo
  作者：Jing Ma、Xiande Yang、Wenpei Hao、Zhonglv Huang、Xin Wang、Peng George Wang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.01.032

  日期：2017.3

  agents in vitro and in vivo. The conjugates possessing both pH and redox dual-responsive properties exhibited more potent cytotoxicity in seven different human cancer cell lines and lower toxicity to the normal 3T3 cells than cisplatin, oxaliplatin and even the reported bis-functionalized glycosylated platinum(IV) complexes indicating the enhanced safety of the sugar conjugates. Cellular drug uptake and

  一个严重的糖缀合铂（IV）在形成复合物的Pt（L2）（A2）（OH）基于临床药物顺铂和奥沙利铂R的设计，合成和评价作为抗肿瘤剂的体外和体内。与顺铂，奥沙利铂甚至报道的双功能化糖基化铂（IV）配合物相比，具有pH和氧化还原双重响应特性的结合物在七个不同的人类癌细胞系中表现出更强的细胞毒性，对正常3T3细胞的毒性更低。糖缀合物的安全性。细胞药物吸收和DNA铂化也优于顺铂，奥沙利铂和已报道的双功能化药物。B7和B8的峰值电流在0.08mM浓度下200mv / s的扫描速率在pH 6.4时比pH 7.4高5倍，这表明碳水化合物缀合的单官能化铂（IV）配合物在pH值下同时具有pH和氧化还原双重响应特性。癌细胞。在体内试验表明，铂（IV）化合物能抑制MCF-7肿瘤的生长和比奥沙利铂施加更多的安全性。
• Helferich; Weber, Zeitschrift fur Naturforschung, 1949, vol. 4 b, p. 193
  作者：Helferich、Weber

  DOI：——

  日期：——