3-azidopropyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl -β-D-glucopyranoside | 1202384-57-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 3-azidopropyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl -β-D-glucopyranoside
• 英文别名: (2R,3R,4S,5R,6R)-2-(acetoxymethyl)-6-(3-azidopropoxy)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate；3-azidopropyl tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside；[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(3-azidopropoxy)oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 1202384-57-3
• 化学式: C₁₇H₂₅N₃O₁₀
• 分子量: 431.4
• InChiKey: ZJVNXSHFGLQZEA-NQNKBUKLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  138
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-azidopropyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl -β-D-glucopyranoside 在 吡啶 、 甲醇 、 甲酸 、 sodium 、 sodium hydride 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 copper(II) sulfate 、 sodium ascorbate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 三甲基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 4-(dicyanomethylene)-2-methyl-6-(p-dimethylaminostyryl)-4H-pyran 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 34.33h， 生成
  参考文献：
  名称：

  [EN] SUBSTRATES FOR IMAGING GLUCOCEREBROSIDASE ACTIVITY
  [FR] SUBSTRATS POUR L'IMAGERIE DE L'ACTIVITÉ GLUCOCÉRÉBROSIDASE

  摘要：

  The application relates to fluorescence-quenched substrates of Formula (I) for an acid β-glucosidase (GCase) and their use in a method for determining GCase activity in a cell or tissue, a method for localizing GCase activity within a cell, a method for determining the effect of a GCase modulator in a cell, a method for determining the efficacy if a GCase-directed therapy, and a method of screening for a GCase activity enhancer.

  公开号：

  WO2023100158A1
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-四-O-乙酰基-Β-D-吡喃半乳糖酰基-2,2,2-三氯代亚氨乙酸酯 在 sodium azide 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3-azidopropyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl -β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  具有改进的体内抗肿瘤活性的吴茱萸碱-葡萄糖缀合物的设计

  摘要：

  天然产物吴茱萸碱是一种多靶点抗肿瘤先导化合物。然而，吴茱萸碱衍生物的临床开发因水溶性差和体内抗肿瘤效力有限而受到阻碍。在此，通过额外靶向葡萄糖转运蛋白-1（GLUT1）设计了一系列吴茱萸碱-葡萄糖缀合物。与先导化合物相比，缀合物8的水溶性和体内抗肿瘤功效明显增强。此外，GLUT1靶向作用还导致对正常细胞的细胞毒性降低。抗肿瘤机制研究表明，缀合物8通过Top1/Top2双重抑制、诱导凋亡和G 2 /M细胞周期阻滞发挥作用，选择性地靶向高表达GLUT1的肿瘤细胞。因此，吴茱萸碱-葡萄糖缀合物显示出作为潜在抗肿瘤药物的良好特性。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.4c00221

文献信息

• Facile chemoenzymatic synthesis of biotinylated heparosan hexasaccharide
  作者：Baolin Wu、Na Wei、Vireak Thon、Mohui Wei、Zaikuan Yu、Yongmei Xu、Xi Chen、Jian Liu、Peng George Wang、Tiehai Li

  DOI：10.1039/c5ob00462d

  日期：——

  A biotinylated heparosan hexasaccharide was synthesized by a facile chemoenzymatic approach in a one-pot multi-enzyme fashion.

  通过一种简便的化学酶法，以一锅多酶的方式合成了生物素化的肝素六糖。
• Chemo-selective Rh-catalysed hydrogenation of azides into amines
  作者：Mattia Ghirardello、Helene Ledru、Abhijit Sau、M. Carmen Galan

  DOI：10.1016/j.carres.2020.107948

  日期：2020.3

  Rh/Al2O3 can be used as an effective chemo-selective reductive catalyst that combines the mild conditions of catalytic hydrogenation with high selectivity for azide moieties in the presence of other hydrogenolysis labile groups such as benzyl and benzyloxycarbonyl functionalities. The practicality of this strategy is exemplified with a range of azide-containing carbohydrate and amino acid derivatives

  Rh / Al2O3可以用作有效的化学选择性还原催化剂，在存在其他氢解不稳定基团（例如苄基和苄氧羰基官能团）的情况下，将催化氢化的温和条件与对叠氮化物部分的高选择性结合在一起。该策略的实用性以一系列含叠氮化物的碳水化合物和氨基酸衍生物为例。
• ParaCEST MRI contrast agents capable of derivatizationvia “click” chemistry
  作者：Mark Milne、Kirby Chicas、Alex Li、Robert Bartha、Robert H. E. Hudson

  DOI：10.1039/c1ob06162c

  日期：——

  A comprehensive series of lanthanide chelates has been prepared with a tetrapropargyl DOTAM type ligand. The complexes have been characterized by a combination of 1H NMR, single-crystal X-ray crystallography, CEST and relaxation studies and have also been evaluated for potential use as paramagnetic chemical exchange saturation transfer (ParaCEST) contrast agents in magnetic resonance imaging (MRI). We demonstrate the functionalization of several chelates by means of alkyne–azide “click” chemistry in which a glucosyl azide is used to produce a tetra-substituted carbohydrate-decorated lanthanide complex. The carbohydrate periphery of the chelates has a potent influence on the CEST properties as described herein.

  已经制备了一系列全面的镧系螯合物，采用四炔基DOTAM型配体。通过结合1H NMR、单晶X射线晶体学、CEST和弛豫研究对这些配合物进行了表征，并且还评估了它们作为磁共振成像（MRI）中顺磁性化学交换饱和转移（ParaCEST）对比剂的潜在用途。我们展示了通过炔-叠氮“点击”化学对几种螯合物进行功能化，其中使用葡糖基叠氮来生成四取代的碳水化合物修饰的镧系配合物。如本文所述，螯合物的碳水化合物外围对CEST性质有显著影响。
• Monosaccharide Analogues of Anticancer Peptide R-Lycosin-I: Role of Monosaccharide Conjugation in Complexation and the Potential of Lung Cancer Targeting and Therapy
  作者：Peng Zhang、Jing Ma、Qianqian Zhang、Shandong Jian、Xiaoliang Sun、Bobo Liu、Liqin Nie、Meiyan Liu、Songping Liang、Youlin Zeng、Zhonghua Liu

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.9b00634

  日期：2019.9.12

  promising modification strategy for the optimization of peptide drugs. In this study, five different monosaccharide derivatives (7a-e) were covalently linked to the N-terminal of R-lycosin-I, which yielded five glycopeptides (8a-e). They demonstrated increased or reduced cytotoxicity depending on monosaccharide types, which might be explained by the changes of physicochemical properties. Among all synthesized

  糖缀合是用于肽药物优化的有希望的修饰策略。在这项研究中，五个不同的单糖衍生物（7a-e）与R-lycosin-I的N端共价连接，产生了五个糖肽（8a-e）。他们显示出取决于单糖类型的细胞毒性增加或减少，这可以用理化性质的变化来解释。在所有合成的糖肽中，只有8a表现出增加的细胞毒性（IC50 = 9.6±0.3μM）和选择性（IC50 = 37.4±5.9μM）。癌细胞中高表达的葡萄糖转运蛋白1（GLUT1）被批准参与8a的细胞毒性和选择性增强。此外，在裸鼠异种移植模型中，8a抑制R-lycosin-I抑制肿瘤生长，而不会在腹膜内产生副作用。
• 一种葡萄糖类化合物、药物组合物及其应用
  申请人：凯惠科技发展（上海）有限公司

  公开号：CN110922437A

  公开（公告）日：2020-03-27

  本发明公开了一种葡萄糖类化合物、药物组合物及其应用。本发明提供了一种如式I所示的葡萄糖类化合物或其药学上可接受的盐，在体外几乎没有抑制癌细胞增殖活性，在体内活性测试中表明其具有良好的抗癌作用，且对肿瘤转移有良好的抑制效果，有良好的市场应用前景。