3-iodopropyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside | 16977-82-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 3-iodopropyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: 3-Iod-propyl-(tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosid)；(3-iodo-propyl)-(tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside)；(3-Jod-propyl)-(tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosid)；[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(3-iodopropoxy)oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 16977-82-5
• 化学式: C₁₇H₂₅IO₁₀
• 分子量: 516.284
• InChiKey: SYLMVNFBUYMGDP-NQNKBUKLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.91
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  123.66
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-iodopropyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside 在 甲醇 、 氯仿 、 水 、 sodium methylate 、 sodium sulfite 作用下， 生成 3-β-D-glucopyranosyloxy-propane-1-sulfonic acid
  参考文献：
  名称：

  Helferich; Schnorr, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1941, vol. 547, p. 201,205

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-bromopropyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside 在 potassium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 3-iodopropyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  一种葡萄糖类化合物、药物组合物及其应用

  摘要：

  本发明公开了一种葡萄糖类化合物、药物组合物及其应用。本发明提供了一种如式I所示的葡萄糖类化合物或其药学上可接受的盐，在体外几乎没有抑制癌细胞增殖活性，在体内活性测试中表明其具有良好的抗癌作用，且对肿瘤转移有良好的抑制效果，有良好的市场应用前景。

  公开号：

  CN110922437A

文献信息

• Two‐Step Functionalization of Oligosaccharides Using Glycosyl Iodide and Trimethylene Oxide and Its Applications to Multivalent Glycoconjugates
  作者：Hsiao‐Wu Hsieh、Ryan A. Davis、Jessica A. Hoch、Jacquelyn Gervay‐Hague

  DOI：10.1002/chem.201400024

  日期：2014.5.19

  two‐step methodology for the conjugation of per‐O‐acetylated oligosaccharides to functionalized linkers that can be used for various displays. Oligosaccharides obtained from both synthetic and commercial sources were converted to glycosyl iodides and activated with I2 to form reactive donors that were subsequently trapped with trimethylene oxide to form iodopropyl conjugates in a single step. The terminal

  寡糖结合物，如糖蛋白和糖脂，是潜在的化学治疗剂，也是了解碳水化合物生物学作用的有用工具。随着许多现代分离和合成技术提供了对各种游离糖的访问，对碳水化合物功能化的通用方法的需求日益增加。在此，我们提出一个两步方法论的结合per- Ø -acetylated寡糖功能化的接头，可用于各种显示器。从合成和商业来源获得的寡糖被转化为糖基碘并用 I 2活化形成反应性供体，随后用三亚甲基氧捕获，一步形成碘丙基结合物。末端碘化物作为进一步修饰的化学柄。转化为相应的叠氮化物，然后进行铜催化的叠氮化物-炔烃环加成反应，提供了 Gb3 的多价糖缀合物，用于进一步研究作为抗癌疗法。