4-氨基-2-苯并噻唑-2-苯酚 | 30616-38-7

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 中文名称: 4-氨基-2-苯并噻唑-2-苯酚
• 英文名称: 4-amino-2-benzothiazol-2-yl-phenol
• 英文别名: 2-(5-amino-2-hydroxyphenyl)benzothiazole；4-amino-2-(benzo[d]thiazol-2-yl)phenol；4-amino-2-(1,3-benzothiazol-2-yl)phenol
• CAS: 30616-38-7
• 化学式: C₁₃H₁₀N₂OS
• mdl: MFCD00197455
• 分子量: 242.301
• InChiKey: UBRCBHVOYDSGKZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  190-190.5 °C
• 沸点：
  490.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.406±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  87.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2934200090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  存放于室温、密闭且干燥的环境中。

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: 2-(5-Amino-2-hydroxyphenyl)benzothiazole
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
急性毒性, 经口 (类别 4)
皮肤刺激 (类别 2)
眼睛刺激 (类别 2A)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别 3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 警告
危险申明
H302 吞咽有害。
H315 造成皮肤刺激。
H319 造成严重眼刺激。
H335 可能引起呼吸道刺激。
警告申明
预防措施
P261 避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾.
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P270 使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
事故响应
P301 + P312 如果吞咽并觉不适: 立即呼叫解毒中心或就医。
P302 + P352 如果皮肤接触：用大量肥皂和水清洗。
P304 + P340 如吸入: 将患者移到新鲜空气处休息，并保持呼吸舒畅的姿势。
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P312 如感觉不适，呼救中毒控制中心或医生.
P321 具体处置（见本标签上提供的急救指导）。
P330 漱口。
P332 + P313 如觉皮肤刺激：求医/就诊。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊。
P362 脱掉沾污的衣服，清洗后方可再用。
安全储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P405 存放处须加锁。
废弃处置
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C13H10N2OS
分子式
: 242.30 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
2-(5-Amino-2-hydroxyphenyl)benzothiazole
<=100%
化学文摘登记号(CAS 30616-38-7
No.)

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 向到现场的医生出示此安全技术说明书。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
使用个人防护用品。 避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。 保证充分的通风。
人员疏散到安全区域。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
收集和处置时不要产生粉尘。 扫掉和铲掉。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 避免形成粉尘和气溶胶。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
储存于氩气中 贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
对空气、光、和潮气敏感。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据良好的工业卫生和安全规范进行操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
完全接触
物料: 丁腈橡胶
最小的层厚度 0.11 mm
溶剂渗透时间: 480 min
测试过的物质Dermatril® (KCL 740 / Z677272, 规格 M)
飞溅保护
物料: 丁腈橡胶
最小的层厚度 0.11 mm
溶剂渗透时间: 480 min
测试过的物质Dermatril® (KCL 740 / Z677272, 规格 M)
, 测试方法 EN374
如果以溶剂形式应用或与其它物质混合应用，或在不同于EN
374规定的条件下应用，请与EC批准的手套的供应商联系。
这个推荐只是建议性的,并且务必让熟悉我们客户计划使用的特定情况的工业卫生学专家评估确认才可.
这不应该解释为在提供对任何特定使用情况方法的批准.
身体保护
全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国
143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143)
防毒罐。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 粉末, 结晶
颜色: 黄色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
184 - 190 °C
f) 沸点、初沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞致突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
吸入 - 可能引起呼吸道刺激。
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 误吞对人体有害。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 造成皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氨基-2-苯并噻唑-2-苯酚 在 硫酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.75h， 生成
  参考文献：
  名称：

  苯并噻唑-吡啶酮和苯并噻唑-吡唑球状发光偶氮染料及其在聚酯织物上的染色应用：UPF，生物，光物理和色牢度特性以及相关的计算评估。

  摘要：

  据报道含有苯并噻唑-吡啶酮和苯并噻唑-吡唑的分散偶氮染料的位置异构体。这些杂环偶氮染料装饰有“独立的ESIPT核”，并在七种极性不同的溶剂中显示出光。在聚酯织物上施涂后，观察到“非常好至极好”的耐光性和耐洗牢度。通过升华牢度测试分析了“染色织物”的热稳定性，发现其在210°C时的“非常好”。四种“染色织物”的紫外线保护因子（UPF）分析表明，紫外线能够阻挡96-97％的紫外线。通过琼脂扩散法发现染料对革兰氏阳性和阴性细菌均有效，所有“染色的织物”也显示出金黄色葡萄球菌或钾的减少超过92％或94％。通过“ AATCC 100”方法分别获得肺炎。使用密度泛函理论（DFT）对染料的结构进行优化，以推导稳定的互变异构形式。然后将计算出的HOMO-LUMO缺口与抗菌活性进行比较。还比较了亲电性指数和耐光性，发现它们具有很好的相关性。

  DOI：

  10.1016/j.saa.2020.118064
• 作为产物：
  描述：

  间氨基苯甲酸 在 盐酸 、 sodium azide 、 PPA 、 三氟甲磺酸 、 三氟乙酸 、 三氟乙酸酐 、 sodium nitrite 作用下， 反应 24.83h， 生成 4-氨基-2-苯并噻唑-2-苯酚
  参考文献：
  名称：

  Stevens, Malcolm F. G.; Shi, Dong-Fang; Castro, Angeles, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1996, # 1, p. 83 - 94

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 2-arylbenzothiazole analogues and uses thereof
  申请人：Ehlert Jan

  公开号：US20070021446A1

  公开（公告）日：2007-01-25

  The present invention relates to compounds of the general formula (I) and salts, prodrugs, and stereoisomers thereof, wherein Y independently represents S, O, NR 2 , SO, SO 2 ; A independently represents a fife- or six-membered aromatic carbocycle or heterocycle and wherein R 1 to R 20 in formula (I) represent independently of each other a variety of different substituents comprising alkyl, aryl, aralkyl, alkylaryl, heteroaryl groups and monofunctional moieties.

  本发明涉及一般式(I)的化合物及其盐、前药和立体异构体，其中Y独立表示S、O、NR2、SO、SO2；A独立表示五元或六元芳香碳环或杂环，式(I)中的R1至R20独立地表示各种不同取代基，包括烷基、芳基、芳基烷基、烷基芳基、杂芳基团和单官能团。
• 2-Arylbenzothiazole analogues and uses thereof in the treatment of cancer
  申请人：4SC AG

  公开号：EP1746096A1

  公开（公告）日：2007-01-24

  The present invention relates to anticancer compounds of the general formula (I) and salts and physiologically functional derivatives thereof, wherein Y independently represents S, O, NR2, SO, SO2; A independently represents a five- or six-membered aromatic carbocycle or heterocycle and wherein R1 in formula (I) represents one of the heteroaryl groups defined in the claims.

  本发明涉及一般式（I）的抗癌化合物及其盐和生理功能衍生物，其中Y独立表示S、O、NR2、SO、SO2；A独立表示五元或六元芳香碳环或杂环，式（I）中的R1表示权利要求中定义的杂芳基中的一个。
• UV protective heterocyclic disperse azo dyes: Spectral properties, dyeing, potent antibacterial activity on dyed fabric and comparative computational study
  作者：Virendra R. Mishra、Chaitannya W. Ghanavatkar、Nagaiyan Sekar

  DOI：10.1016/j.saa.2019.117353

  日期：2019.12

  Disperse azo dyes are synthesized and characterized by 1H NMR, 13C NMR, LC-MS, Elemental analysis, UV-visible, and fluorescence spectroscopy methods. The azo dyes show absorption maxima in the range of 460-493 nm. Dye with benzothiazole moiety i.e. VM7a and VM8a show a bathochromic shift in absorption maxima of 90 and 26 nm respectively in a polar aprotic solvent (i.e. DMF, DMSO). The dyes show deep

  合成了分散的偶氮染料，并通过1H NMR，13C NMR，LC-MS，元素分析，紫外可见和荧光光谱法对其进行了表征。偶氮染料显示最大吸收在460-493 nm范围内。具有苯并噻唑部分的染料（即VM7a和VM8a）在极性非质子传递溶剂（即DMF，DMSO）中显示出最大吸收的红移，分别为90和26 nm。染料在极性非质子溶剂（例如DMF，DMSO）中显示深红色发射，斯托克斯位移为62至180 nm。该染料被施加到聚酯织物上，并且该染色的织物表现出优异的良好的耐洗和升华牢度性能。它们显示出非常好的UPF等级，几乎可以阻挡95％到98％的有害UV辐射。分别使用AATCC 147和100测试方法定性和定量评估染色的涤纶织物的抗菌活性。染色的织物对金黄色葡萄球菌（革兰氏阳性）和肺炎克雷伯菌（革兰氏阴性）表现出优异的抗菌活性。使用DFT方法鉴定稳定构象体。使用DFT方法计算HOMO-LUMO缺口和整体反
• Synthesis and screening of quinolone antibiotic isosteres
  作者：Mohamed A. Shaban、Ossama M. Al Badry、Aliaa M. Kamal、Mohamd Abd el Wahap Abd El-Gawad

  DOI：10.3184/030823408x389372

  日期：2008.12

  Condensation of either 4-(benzothiazol-2-yl)phenylamine 1 or 4-amino-2-(benzothiazol-2-yl)-phenol 2 with ethyl cyanoethoxyacrylate or diethyl ethoxymethylenemalonate (EMME) followed by intra molecular thermal cyclisation results in substituted quinolones which upon alkylation then base-hydrolysis yielded the target compounds 6-(benzothiazol-2-yl)-1-alkyl-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylic acid (3a,b); 7-(benzothiazol-2-yl)-1-alkyl-4-oxo-1,4-dihydro-6-alkoxyquinoline-3-carboxylic acid (4a,b). Meanwhile diazotisation of 4-(benzothiazol-2-yl)phenylamine (1) followed by reaction with malononitrile then intra molecular Friedel-Crafts acylation gave 4-amino-6-(benzothiazol-2-yl)cinnoline-3-carbonitrlie 5. The antimicrobial activity of some of the target compounds using gram-positive microbes (Staphylococcus aureus and Bacillus subtilis) and gram-negative bacteria (‘Escherichia coli and Pseudomonas aeruginosa) is carried out and 6-(benzothiazol-2-yl)-1-alkyl-4-oxo-1,4-dihydro quinoline-3-carboxylic acid (3a,b) and 7-(benzothiazol-2-yl)-1-alkyl-4-oxo-1,4-dihydro-6-alkoxyquinoline-3-carboxylic acid (4a,b) showed promising activity.

  将 4-(苯并噻唑-2-基)苯胺 1 或 4-氨基-2-(苯并噻唑-2-基)-苯酚 2 与氰乙氧基丙烯酸乙酯或乙氧基甲叉丙二酸二乙酯（EMME）进行缩合，然后进行分子内热环化，可得到取代的喹诺酮类化合物，经烷基化后再进行碱水解，可得到目标化合物 6-(苯并噻唑-2-基)-1-烷基-4-氧代-1、4-二氢喹啉-3-羧酸 (3a,b)；7-(苯并噻唑-2-基)-1-烷基-4-氧代-1,4-二氢-6-烷氧基喹啉-3-羧酸（4a,b）。同时，4-(苯并噻唑-2-基)苯胺（1）重氮化后与丙二腈反应，然后进行分子内弗里德尔-卡夫斯酰化反应，得到 4-氨基-6-(苯并噻唑-2-基)噌啉-3-甲腈 5。利用革兰氏阳性微生物（金黄色葡萄球菌和枯草芽孢杆菌）和革兰氏阴性菌（大肠杆菌和绿脓杆菌）对一些目标化合物进行了抗菌活性研究，并得到了 6-(苯并噻唑-2-基)-1-烷基-4-氧代-1、喹啉-3-羧酸（3a,b）和 7-(苯并噻唑-2-基)-1-烷基-4-氧代-1,4-二氢-6-烷氧基喹啉-3-羧酸（4a,b）显示出良好的活性。
• Schiff base clubbed benzothiazole: synthesis, potent antimicrobial and MCF-7 anticancer activity, DNA cleavage and computational study
  作者：Virendra R. Mishra、Chaitannya W. Ghanavatkar、Suraj N. Mali、Hemchandra K. Chaudhari、Nagaiyan Sekar

  DOI：10.1080/07391102.2019.1621213

  日期：——

  and Fluconazole, respectively. Molecular docking studies were carried out to get more insight into the binding mechanism. Reactivity of molecules was assessed using molecular electrostatic potential (MEP). HOMO–LUMO gap, chemical hardness and global softness were calculated and correlated with antimicrobial activity. VS5-e exhibits excellent antimicrobial activities and also shows more chemical reactivity

  合成了含有苯并噻唑单元的席夫碱，并通过1 H NMR，13 C NMR，LC-MS，紫外可见光和荧光光谱法对其进行了表征。通过使用“微泡稀释法”（MIC in µg）稀释评估合成的化合物对四种不同菌株（金黄色葡萄球菌，芽孢杆菌，大肠杆菌和肺炎克雷伯菌）的体外抗菌活性以及对一种菌株（白色念珠菌）的抗真菌活性。/ mL）。所有化合物对金黄色葡萄球菌，大肠杆菌和肺炎克雷伯菌均显示出极好的抗菌活性，并对白色念珠菌具有抗真菌活性。分别与标准环丙沙星和氟康唑相比。进行了分子对接研究，以更深入地了解结合机制。使用分子静电势（MEP）评估分子的反应性。计算出HOMO-LUMO间隙，化学硬度和整体柔软度，并将其与抗菌活性相关联。VS5-e表现出优异的抗菌活性，并且还显示出更高的化学反应性和更低的毒性，这被更小的HOMO-LUMO间隙，更低的化学硬度，更高的整体柔软度和更低的亲电指数所证实。此后，进一步评估了