4-氨基-2-苯并噁唑-2-苯酚 | 62129-02-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 4-氨基-2-苯并噁唑-2-苯酚
• 中文别名: 4-氨基-2-(1,3-苯并恶唑-2-基)苯酚
• 英文名称: 2-(5'-amino-2'-hydroxyphenyl)benzoxazole
• 英文别名: 4-Amino-2-(1,3-benzoxazol-2-yl)phenol
• CAS: 62129-02-6
• 化学式: C₁₃H₁₀N₂O₂
• mdl: MFCD00439785
• 分子量: 226.235
• InChiKey: JVPMCQUVQZEYKJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  173-175 °C
• 沸点：
  425.3±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.366±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  72.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氨基-2-苯并噁唑-2-苯酚 在 盐酸 、 sodium nitrite 、 sodium azide 作用下， 以 水 为溶剂， 以79 %的产率得到2-(5′-azido-2′-hydroxyphenyl)benzoxazole
  参考文献：
  名称：

  具有非常大斯托克斯位移的光活性糖缀合物：合成、光物理学以及铜 (II) 和 BSA 传感

  摘要：

  本研究介绍了通过用 1,2,3-三唑连接体连接苯并唑和碳水化合物单元来合成新型糖复合物。采用铜 ( I ) 催化的叠氮化物-炔烃 1,3-偶极环加成 (CuAAC) 的简单合成路线。合成的化合物表现出激发态分子内质子转移（ESIPT），导致更长的波长发射和显着大的斯托克斯位移（∼10 000 cm -1）。这些化合物显示出作为化学传感器的潜力，因为它们能够检测 Cu 2+离子，从而导致荧光发射减少（关闭效应）。此外，它们还表现出与蛋白质的强烈相互作用，例如它们与作为模型蛋白质的牛血清白蛋白（BSA）的相互作用。

  DOI：

  10.1039/d3ob01388j
• 作为产物：
  描述：

  2-benzoxazol-2-yl-4-nitrophenol 在 溶剂黄146 、 锌 、 氨 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 4-氨基-2-苯并噁唑-2-苯酚
  参考文献：
  名称：

  BENZOXAZOLE AND BENZOTHIAZOLE COMPOUNDS AND METHODS THEREFOR

  摘要：

  公式（I）的化合物：其中R1选择自由基团，包括具有2至12个碳原子的脂肪基，具有3至20个碳原子的芳香基，和具有3至20个碳原子的环脂肪基；但R1不是—C6H5或—NH—C10H7；R2和R3独立选择自由基团，包括羟基，卤原子，具有2至12个碳原子的脂肪基，具有3至20个碳原子的芳香基，和具有3至20个碳原子的环脂肪基；X是氧原子或硫原子；“n”的值为0至4；“m”的值为0至3。

  公开号：

  US20080081913A1

文献信息

• Synthesis and fluorescence properties of benzoxazole-1,4-dihydropyridine dyads achieved by a multicomponent reaction
  作者：Ricardo Ferreira Affeldt、Antônio César de Amorim Borges、Dennis Russowsky、Fabiano Severo Rodembusch

  DOI：10.1039/c4nj00777h

  日期：——

  Photoactive ESIPT dyads with a high Stokes' shift were obtained by a multicomponent one-pot Hantzsch synthesis.

  具有高Stokes位移的光活性ESIPT双子通过多组分一锅Hantzsch合成获得。
• A simple excited-state intramolecular proton transfer probe based on a new strategy of thiol–azide reaction for the selective sensing of cysteine and glutathione
  作者：Dan Zhang、Zihao Yang、Hongjuan Li、Zhichao Pei、Shiguo Sun、Yongqian Xu

  DOI：10.1039/c5cc07298k

  日期：——

  A simple azido-substituted fluorescent sensorAHBObased on the mechanism of nucleophilic substitution–rearrangement reactions showed selective turn-on response to cysteine (Cys) and glutathione (GSH).

  基于亲核取代-重排反应机制的简单偶氮取代荧光传感器AHBO对半胱氨酸（Cys）和谷胱甘肽（GSH）表现出选择性开启响应。
• UV protective heterocyclic disperse azo dyes: Spectral properties, dyeing, potent antibacterial activity on dyed fabric and comparative computational study
  作者：Virendra R. Mishra、Chaitannya W. Ghanavatkar、Nagaiyan Sekar

  DOI：10.1016/j.saa.2019.117353

  日期：2019.12

  Disperse azo dyes are synthesized and characterized by 1H NMR, 13C NMR, LC-MS, Elemental analysis, UV-visible, and fluorescence spectroscopy methods. The azo dyes show absorption maxima in the range of 460-493 nm. Dye with benzothiazole moiety i.e. VM7a and VM8a show a bathochromic shift in absorption maxima of 90 and 26 nm respectively in a polar aprotic solvent (i.e. DMF, DMSO). The dyes show deep

  合成了分散的偶氮染料，并通过1H NMR，13C NMR，LC-MS，元素分析，紫外可见和荧光光谱法对其进行了表征。偶氮染料显示最大吸收在460-493 nm范围内。具有苯并噻唑部分的染料（即VM7a和VM8a）在极性非质子传递溶剂（即DMF，DMSO）中显示出最大吸收的红移，分别为90和26 nm。染料在极性非质子溶剂（例如DMF，DMSO）中显示深红色发射，斯托克斯位移为62至180 nm。该染料被施加到聚酯织物上，并且该染色的织物表现出优异的良好的耐洗和升华牢度性能。它们显示出非常好的UPF等级，几乎可以阻挡95％到98％的有害UV辐射。分别使用AATCC 147和100测试方法定性和定量评估染色的涤纶织物的抗菌活性。染色的织物对金黄色葡萄球菌（革兰氏阳性）和肺炎克雷伯菌（革兰氏阴性）表现出优异的抗菌活性。使用DFT方法鉴定稳定构象体。使用DFT方法计算HOMO-LUMO缺口和整体反
• Proton-Transfer-Based Azides with Fluorescence Off–On Response for Detection of Hydrogen Sulfide: An Experimental, Theoretical, and Bioimaging Study
  作者：Cláudia Brito da Silva、Eduarda Sangiogo Gil、Fabiano da Silveira Santos、Ana Moira Morás、Luiza Steffens、Paulo Fernando Bruno Gonçalves、Dinara Jaqueline Moura、Diogo Seibert Lüdtke、Fabiano Severo Rodembusch

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02489

  日期：2018.12.21

  This work describes the synthesis of photoactive proton transfer compounds based on the benzazolic core containing the azide group. The compounds present absorption in the UV region and fluorescence emission in the visible region of the spectra with large Stokes shift due to a phototautomerism in the excited state (ESIPT). The azide location on the benzazolic structure presented a noteworthy role on

  这项工作描述了基于含有叠氮化物基团的苯并唑核心的光活性质子转移化合物的合成。由于激发态的光互变异构现象（ESIPT），化合物具有较大的斯托克斯位移，从而在光谱的可见光区域表现出在UV区的吸收和荧光发射。苯并唑结构上的叠氮化物位置对其光物理性质起着值得注意的作用，从而导致荧光猝灭。在NaHS存在下进行了光物理研究，以评估其作为H 2 S传感器的应用。使用的方法学是使用NaHS模仿H 2将叠氮化物还原为胺S，导致开-关响应荧光机制。观察到的光物理特征已成功地用于探索叠氮化物作为生物介质中的荧光探针。此外，分别进行了CAM-B3LYP / cc-pVDZ和CAM-B3LYP / jun-cc-pVTZ水平的DFT和TD-DFT计算，以了解叠氮化物衍生物的光物理特征，其中主要关注的是以研究在叠氮化物衍生物中实验观察到的荧光猝灭。
• Synthesis and Photophysical Characterization of Proton Transfer-Based Thiourea Derivatives: Potential Application as Colorimetric Naked-Eye Chemosensor for Fluoride Detection in Solution
  作者：Cláudia da Silva、Thais Kroetz、Fabiano Santos、Fabiano Rodembusch

  DOI：10.21577/0103-5053.20170098

  日期：——

  aminohydroxybenzazoles and p-isothiocyanate benzoic acid via nucleophilic addition reaction. The compounds were characterized using high resolution mass spectrometry with eletrospray ionization (HRMS-ESI), Fourier transform infrared (FTIR), C and H nuclear magnetic resonance (NMR) spectroscopies. UV-Vis and steady-state fluorescence in solution were also applied to characterize their photophysical behavior

  通过亲核加成反应使光活性氨基羟基苯并恶唑与对异硫氰酸苯甲酸反应，合成了两种新的硫脲衍生物。使用具有电喷雾电离（HRMS-ESI），傅立叶变换红外（FTIR），C和H核磁共振（NMR）光谱的高分辨率质谱对化合物进行表征。溶液中的UV-Vis和稳态荧光也用于表征其光物理行为。这些化合物在紫外区域（约300 nm）处具有吸收作用，在UV-A和绿色区域中具有较大的斯托克斯位移（Stokes'shift）的荧光发射，而较长的波长与处于激发态的光互变异构有关（ESIPT）。两种化合物都作为光学传感器进行了研究，用于检测溶液中的阴离子，展示了通过肉眼和紫外可见光谱检测氟离子的潜在应用。连续变化方法图给出了新形成物种的化学传感器与F之间的化学计量比为1：1。UV-Vis和1 H NMR滴定实验反映了化学传感器的硫脲部分与氟化物之间氢键相互作用的建立。另外，溶液中氟化物的存在使一种化合物的荧光发射变得容易，