3-氨基-3-甲基丁酸 | 625-05-8

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 3-氨基-3-甲基丁酸
• 英文名称: 3-Amino-3-methylbutanoic acid
• 英文别名: 3-Azaniumyl-3-methylbutanoate
• CAS: 625-05-8
• 化学式: C₅H₁₁NO₂
• mdl: MFCD06245495
• 分子量: 117.148
• InChiKey: NFQAIWOMJQWGSS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  232-233°C
• 沸点：
  221℃
• 密度：
  1.070
• 闪点：
  87℃
• 溶解度：
  可微溶于水

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.9
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  63.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2922499990
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温且干燥

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氨基-3-甲基丁酸 在 双(2-氧代-3-恶唑烷基)次磷酰氯 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 36.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  3-Amino-N-adamantyl-3-methylbutanamide derivatives as 11β-hydroxysteroid dehydrogenase 1 inhibitor

  摘要：

  Many adamantane derivatives have been demonstrated to function as 11 beta-hydroxysteroid dehydrogenase type 1 (11 beta-HSD1) inhibitors. 3-Amino-N-adamantyl-3-methylbutanamide derivatives were optimized by structure-based drug design. Compound 8j exhibited a good in vitro and ex vivo inhibitory activity against both human and mouse 11 beta-HSD1. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2014.01.017
• 作为产物：
  描述：

  3,3-二甲基丙烯酸 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 乙二醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-氨基-3-甲基丁酸
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of New β-Amino Acids via 5-Oxazolidinones and the Arndt - Eistert Procedure

  摘要：

  N 甲基 β-氨基酸是一种潜在的有用氨基酸衍生物，可用于先导肽疗法。本文介绍了五种此类化合物的合成。通过 6-oxazinanones 合成这些化合物的产量很低。另一种方法是还原裂解 5-oxazolidinone 得到 N-甲基 α-氨基酸，然后通过 Arndt-Eistert 程序进行高产率同源反应，得到 N-甲基 β-氨基酸。

  DOI：

  10.1071/ch05199
• 作为试剂：
  描述：

  2-乙酰基苯并噻吩 、 碘苯 在 3-氨基-3-甲基丁酸 、 六氟异丙醇 、 palladium diacetate 、 silver trifluoroacetate 、 溶剂黄146 作用下， 反应 24.08h， 以60%的产率得到1-(3-phenylbenzo[b]thiophen-2-yl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  五元杂环的瞬态配位正芳基化：容易获得机械变色材料

  摘要：

  本文报道的是通过瞬态配体定向策略直接芳基杂芳基化的第一个示例，而无需构建和解构定向基团。各种各样的杂芳基经过与各种芳基碘化物的偶联而组装成一个高度选择性和功能化的3-芳基噻吩-2-甲醛的大型文库。这种途径提供了快速获取新的机械氟致变色材料的机会。此外，通过对常见结构核心进行容易的官能团修饰，首次公开了具有红移和蓝移变色趋势的机械变色发光剂的新策略。

  DOI：

  10.1002/anie.201713357

文献信息

• DERIVATIVES OF IMIDAZO PYRIMIDO AND DIAZEPINE PYRIMIDINE-DIONE, AND USE THEREOF AS A DRUG
  申请人：Poitout Lydie

  公开号：US20100144714A1

  公开（公告）日：2010-06-10

  The present invention relates to new derivatives of imidazo, pyrimido and diazepine-pyrimidine-dione of the general formula (I) in which R 1 , R 2 , L 1 , L 2 , Y, Z and A are various and varying groups. These products exhibit a good affinity for certain sub-types of cannabinoid receptors, in particular the CB2 receptors. They are particularly useful for treating pathological conditions and diseases in which one or more cannabinoid receptors are involved. The invention also relates to pharmaceutical compositions containing said products, and to the use thereof for preparing a drug.

  本发明涉及通式（I）中的新咪唑，嘧啶和二氮杂吡咯啉-嘧啶二酮衍生物，其中R1，R2，L1，L2，Y，Z和A是各种不同的基团。这些产物对特定类型的大麻素受体，特别是CB2受体具有良好的亲和力。它们特别适用于治疗涉及一个或多个大麻素受体的病理状况和疾病。该发明还涉及含有上述产物的药物组合物，以及用于制备药物的使用。
• [EN] 3-PHOSPHOGLYCERATE DEHYDROGENASE INHIBITORS AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA 3-PHOSPHOGLYCÉRATE DÉSHYDROGÉNASE ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：RAZE THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2017156181A1

  公开（公告）日：2017-09-14

  The present invention provides compounds, compositions thereof, and methods of using the same.

  本发明提供了化合物、其组合物以及使用这些化合物的方法。
• In the Search for New Anticancer Drugs, VI⁺ Structural Modifications of Cyclophosphamide
  作者：George Sosnovsky、Buddha D. Paul

  DOI：10.1515/znb-1983-0919

  日期：1983.9.1

  Taking into consideration the known mechanism of the drug action of cyclophosphamide (1), several analogs and related compounds 5, 6, 7, 9, 11, 12 and 27 were synthesized, and tested against lymphocytic leukemia P 388 in mice.

  Moderate to high activity was found with 5 (T/C × 100 = 243 at a dose of 300 mg/kg), 7 (T/C × 100 = 155 at a dose of 55 mg/kg). None of these compounds was found to be more active than 1 (T/C × 100 = 339 at a dose of 65 mg/kg). Although the essential position C 4 for the enzymatic activation is completely blocked in 5, the compound possesses a high degree of activity. This result justifies a reevaluation of the proposed mechanism of drug action of 1 and its analogs.

  考虑到环磷酰胺（1）的药物作用机制，合成了几个类似物和相关化合物5、6、7、9、11、12和27，并对小鼠淋巴细胞白血病P388进行了测试。 在300 mg/kg剂量下，5（T/C × 100 = 243）和7（T/C × 100 = 155）表现出中到高的活性。这些化合物中没有一个比1（T/C × 100 = 339，65 mg/kg剂量）更活跃。尽管5中的酶活化的关键位置C 4 被完全阻断，但该化合物具有很高的活性。这一结果证实了对1及其类似物的药物作用机制的重新评估的必要性。
• [EN] PYRIDIN- 2 -AMIDES USEFUL AS CB2 AGONISTS<br/>[FR] PYRIDIN-2-AMIDES UTILES COMME AGONISTES DE CB2
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2012168350A1

  公开（公告）日：2012-12-13

  The invention relates to a compound of formula (I) wherein R1 to R4 are defined as in the description and in the claims. The compound of formula (I) can be used as a medicament.

  本发明涉及式(I)的化合物，其中R1至R4的定义如描述和权利要求中所述。式(I)的化合物可以用作药物。
• Discovery of an Orally Active Series of Isoxazoline Glycoprotein IIb/IIIa Antagonists
  作者：Chu-Biao Xue、John Wityak、Thais M. Sielecki、Donald J. Pinto、Douglas G. Batt、Gary A. Cain、Michael Sworin、Arlene L. Rockwell、John J. Roderick、Shuaige Wang、Michael J. Orwat、William E. Frietze、Lori L. Bostrom、Jie Liu、C. Anne Higley、F. Wayne Rankin、A. Ewa Tobin、George Emmett、George K. Lalka、Jean Y. Sze、Susan V. Di Meo、Shaker A. Mousa、Martin J. Thoolen、Adrienne L. Racanelli、Elizabeth A. Hausner、Thomas M. Reilly、William F. DeGrado、Ruth R. Wexler、Richard E. Olson

  DOI：10.1021/jm960799i

  日期：1997.6.1

  Using isoxazoline XR299 (1a) as a starting point for the design of highly potent, long-duration GPIIb/IIIa antagonists, the effect of placing lipophilic substituents at positions alpha and beta to the carboxylate moiety was evaluated. Of the compounds studied, it was found that the n-butyl carbamate 24u exhibited superior potency and duration of ex vivo antiplatelet effects in dogs. Replacement of

  使用异恶唑啉XR299（1a）作为设计高效，长效GPIIb / IIIa拮抗剂的起点，评估了将亲脂性取代基置于羧酸酯部分的α和β处的效果。在所研究的化合物中，发现氨基甲酸正丁酯24u在狗中表现出优异的效力和离体抗血小板作用的持续时间。用可替代的碱性基团取代苯并胺丁-4-基部分，消除异恶唑啉立体中心，并改变异恶唑啉环的方向，导致效力和/或作用时间降低。