(3R)-叔丁基二甲硅氧基-5-氧代-6-三苯基膦烯己酸甲酯 | 147118-35-2

• 物质功能分类: 生物化工 - 提取物 - 植物提取物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (3R)-叔丁基二甲硅氧基-5-氧代-6-三苯基膦烯己酸甲酯
• 中文别名: (3R)-叔丁基二甲硅氧基-5-氧代-6-三苯基磷烯乙酸甲酯J-6；(3R)-叔丁基二甲硅氧基-5-氧代-6-三苯基磷烯乙酸甲酯；(3R)-3-特丁基二甲硅基-5-氧代-6-三苯基磷烯己酸甲酯(J6)；(3R)-3-特丁基二甲硅基-5-氧代-6-三苯基磷烯己酸甲酯；(3R)-叔丁基二甲硅氧基-5-氧代-6-三苯基磷烯己酸甲酯；瑞舒伐他汀钙侧链J6
• 英文名称: methyl (3R)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5-oxo-6-triphenylphosphoranylidenehexanoate
• 英文别名: methyl (3R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-oxo-6-(triphenyl-λ5-phosphanylidene)hexanoate
• CAS: 147118-35-2
• 化学式: C₃₁H₃₉O₄PSi
• 分子量: 534.708
• InChiKey: LKFANOWXMJEZDI-AREMUKBSSA-N

物化性质

• 沸点：
  603.9±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少量）、DMSO（少量）、甲醇（少量）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338,P310
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H332,H335
• 储存条件：
  室温且干燥

制备方法与用途

制备方法

医药中间体是降血脂药物罗素伐他汀的主要原料。

用途简介

暂无相关信息。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R)-叔丁基二甲硅氧基-5-氧代-6-三苯基膦烯己酸甲酯 在 盐酸 、 二乙基甲氧基硼烷 、 氢氟酸 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 36.08h， 生成 罗伐他汀
  参考文献：
  名称：

  PREPARATION METHOD OF ROSUVASTATIN CALCIUM AND ITS INTERMEDIATES

  摘要：

  公开号：

  EP2298745B1
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基戊二酸二乙酯 在 咪唑 、 正丁基锂 、 palladium on activated charcoal 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 乙酸酐 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 六甲基二硅氮烷 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 22.5h， 生成 (3R)-叔丁基二甲硅氧基-5-氧代-6-三苯基膦烯己酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  高纯度他汀类药物中间体的制备方法

  摘要：

  本发明涉及一种高纯度他汀类药物中间体的制备方法，以3‑羟基戊二酸二乙酯为起始原料，通过取代反应、水解反应、环合反应、拆分反应、氢化反应、酰化反应和wittig反应，制得(3R)‑叔丁基二甲硅氧基‑5‑氧代‑6‑三苯基磷烯己酸酯(简称J6)。本发明方法条件温和，工艺稳定，原料廉价易得，三废易处理，环境污染小，制备成本较低，产品纯度高，适合工业化生产。

  公开号：

  CN107011378A
• 作为试剂：
  描述：

  (3R)-叔丁基二甲硅氧基-5-氧代-6-三苯基膦烯己酸甲酯 、 4-(4-氟苯基)-6-异丙基-2-[(N-甲基-N-甲磺酰)氨基]嘧啶-5-甲醛 在 (3R)-叔丁基二甲硅氧基-5-氧代-6-三苯基膦烯己酸甲酯 作用下， 以71.3的产率得到methyl (E,3S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-7-[4-(4-fluorophenyl)-2-[methyl(methylsulfonyl)amino]-6-propan-2-ylpyrimidin-5-yl]-5-oxohept-6-enoate
  参考文献：
  名称：

  USRE37314E1

  摘要：

  公开号：

文献信息

• 一种瑞舒伐他汀钙中间体的制备方法
  申请人：浙江科技学院

  公开号：CN105399770B

  公开（公告）日：2017-10-31

  本发明公开了一种瑞舒伐他汀钙中间体的制备方法。在乙炔钠四氢呋喃溶液中加入Salen Co(Ⅲ)，滴加环氧氯丙烷反应，产物滴加到氰化钠水溶液中反应，得到产物并滴加到甲醇中，通过氯化氢气体，制得(3R)‑羟基‑5‑辛炔酸甲酯(Ⅲ)；以二氯甲烷为溶剂，加入化合物(Ⅲ)与叔丁基二甲基氯硅烷，制得化合物(Ⅳ)，将化合物(Ⅳ)滴加在次氯酸钠水溶液中制得6‑氯‑(R)‑(+)‑3‑(叔丁基二甲基硅氧基)‑5‑氧代‑己酸甲酯(Ⅴ)；以2‑甲基四氢呋喃为溶剂，与三苯基膦，制得(3R)‑叔丁基二甲硅氧基‑5‑氧代‑6‑三苯基膦烯己酸甲酯(Ⅵ)。本发明原料简单，反应条件温和，环境友好，可以用于工业化大生产。
• Discovery of pyrrole-based hepatoselective ligands as potent inhibitors of HMG-CoA reductase
  作者：Larry D. Bratton、Bruce Auerbach、Chulho Choi、Lisa Dillon、Jeffrey C. Hanselman、Scott D. Larsen、Gina Lu、Karl Olsen、Jeffrey A. Pfefferkorn、Andrew Robertson、Catherine Sekerke、Bharat K. Trivedi、Paul C. Unangst

  DOI：10.1016/j.bmc.2007.05.031

  日期：2007.8

  of additional polar moieties at the 2-position of the pyrrole ring. One compound was identified to be both highly hepatoselective and active in vivo. We report the discovery, synthesis, and optimization of substituted pyrrole-based hepatoselective ligands as potent inhibitors of HMG-CoA reductase for reducing low density lipoprotein cholesterol (LDL-c) in the treatment of hypercholesterolemia.

  为了鉴定HMG-CoA还原酶的肝选择性抑制剂，合成并评估了两个系列的吡咯。努力修饰（3R，5R）-7- [3-（4-氟苯基）-1-异丙基-4-苯基-5-苯基氨基甲酰基-1H-吡咯-2-基] -3,5-二羟基庚酸为了降低其亲脂性并因此增加肝选择性，可使用酸性钠盐30。探索的两种策略是用极性官能团（吡啶基系列）或低级烷基取代基（低级烷基系列）替换亲脂性3-苯基取代基，以及在吡咯环的2位上连接其他极性基团。鉴定出一种化合物在体内具有高度肝选择性和活性。我们报告发现，综合，
• Development of a practical synthesis of novel, pyrrole-based HMG-CoA reductase inhibitors
  作者：Jeffrey A. Pfefferkorn、Daniel M. Bowles、William Kissel、David C. Boyles、Chulho Choi、Scott D. Larsen、Yuntao Song、Kuai-Lin Sun、Steven R. Miller、Bharat K. Trivedi

  DOI：10.1016/j.tet.2007.06.005

  日期：2007.8

  and scalable second generation synthesis of novel, pyrrole-based HMG-CoA reductase inhibitors. Compound 1 was identified as part of a discovery program aimed at finding improved treatments for hypercholesterolemia. Herein, we describe an efficient synthesis of its highly functionalized pyrrole core followed by attachment of the 3,5-dihydroxyhexanoic acid side chain via ylide olefination chemistry.

  本文介绍了新型高效的，可扩展的基于吡咯的HMG-CoA还原酶抑制剂的第二代合成方法的开发。化合物1被确定为旨在改善高胆固醇血症治疗方法的发现计划的一部分。在这里，我们描述了其高度官能化的吡咯核的有效合成，然后通过内酰胺烷基化化学方法连接了3,5-二羟基己酸侧链。
• [EN] N-ALKYL PYRROLES AS HMG-COA REDUCTASE INHIBITORS<br/>[FR] PYRROLES DE N-ALKYL COMME INHIBITEURS DE L'HMG-COA-REDUCTASE
  申请人：WARNER LAMBERT CO

  公开号：WO2005056004A1

  公开（公告）日：2005-06-23

  HMGCo-A reductase inhibitor compounds useful as hypocholesterolemic and hypolipidemic compounds are provided. Also provided are pharmaceutical compositions of the compounds. Methods of making and methods of using the compounds are also provided. Formula (I).

  提供了作为降胆固醇和降脂化合物有用的HMGCo-A还原酶抑制剂化合物。还提供了这些化合物的药物组合物。还提供了制备这些化合物的方法和使用这些化合物的方法。公式（I）。
• Novel pyrazole-based HMG CoA reductase inhibitors
  申请人：Choi Chulho

  公开号：US20060111422A1

  公开（公告）日：2006-05-25

  Novel compounds and pharmaceutical compositions useful as hypocholesterolemic and hypolipidemic agents are described. More specifically, potent inhibitors of the enzyme 3-hydroxy-3-methylglutaryl-coenzyme A reductase (“HMG CoA reductase”) are described. Methods of using such compounds and compositions to treat subjects, including humans, suffering from hyperlipidemia, hypercholesterolemia, hypertriglyceridemia, atherosclerosis, Alzheimer's Disease, benign prostatic hypertrophy (BPH), diabetes and osteoporosis are also described.

  描述了作为降胆固醇和降脂血症药物的新化合物和制剂。更具体地，描述了对酶3-羟基-3-甲基戊二酰辅酶A还原酶（“HMG CoA还原酶”）的强效抑制剂。还描述了使用这些化合物和制剂来治疗患有高脂血症、高胆固醇血症、高甘油三酯血症、动脉粥样硬化、阿尔茨海默病、良性前列腺肥大（BPH）、糖尿病和骨质疏松症等疾病的受试者，包括人类的方法。