2-hydroxyimino-3-oxolup-20(29)-en-28-oic acid methyl ester | 90544-36-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2-hydroxyimino-3-oxolup-20(29)-en-28-oic acid methyl ester
• CAS: 90544-36-8
• 化学式: C₃₁H₄₇NO₄
• 分子量: 497.718
• InChiKey: BKRJEGQGUMQJRR-OGQZAPFVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.83
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  75.96
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxyimino-3-oxolup-20(29)-en-28-oic acid methyl ester 在 氯化亚砜 、 臭氧 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， -60.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 3.5h， 生成 methyl 1-cyano-3,20-dioxo-3-methyl-2,3-seco-2,29-dinorlup-28-oate
  参考文献：
  名称：

  基于烷基化的2,3-seco-三萜类化合物的细胞毒性活性衍生物的合成

  摘要：

  可从植物中提取的具有断裂或收缩的环A的生物活性三萜类化合物的含量极低，是其在药物发现和实用药理学中使用的主要缺点。从可生物利用的三萜烯前体合成这些化合物及其结构类似物的新方法的开发提供了以极好的收率获得有希望的药理学试剂的机会。提出了一种新的烷基化A-seco-三萜类化合物的合成方法，包括在环A中的3-甲基取代的别壁白蛋白或具有2-羟基亚氨基的桦木酸甲酯的贝克曼片段化。这些化合物用于制备一系列2,3-癸二元和五元环A的戊烷和齐墩果衍生物，其细胞毒性在体外进行了筛选抵抗癌细胞（HEp-2，HCT 116，A549，RD TE32，MS）和非癌细胞（HEK 293）。3-溴甲基-1-氰基-3-氧代-2,3-seco-2-norlup-20（29）-en-30-al-28-oate甲酯被选为最具活性的化合物（IC 50 3.4–10.4 μM为的HEp-2，HCT 116，RD TE32，MS细

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.09.005
• 作为产物：
  描述：

  methyl betulonate 在 potassium tert-butylate 、 亚硝酸异戊酯 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以77%的产率得到2-hydroxyimino-3-oxolup-20(29)-en-28-oic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of lupane and 19β,28-epoxy-18α-oleanane 2,3-seco-derivatives based on betulin

  摘要：

  合成了甲基白桦酸酯和异白桦酮的α-羟基肟。对它们进行贝克曼裂解反应，产生了萊潞烯和19β,28-环氧-18α-橄榄烯2,3-酮衍生物。

  DOI：

  10.1007/s10600-008-9135-7

文献信息

• Functionalization, cyclization and antiviral activity of A-secotriterpenoids
  作者：Victoria V. Grishko、Natalia V. Galaiko、Irina A. Tolmacheva、Igor I. Kucherov、Vladimir F. Eremin、Eugene I. Boreko、Olga V. Savinova、Pavel A. Slepukhin

  DOI：10.1016/j.ejmech.2013.12.058

  日期：2014.8

  Triterpene derivatives with an α,β-alkenenitrile moiety in the five-membered ring A have been synthesized by nitrile anion cyclizations of 1-cyano-2,3-secotriterpenoids. Oxime-containing precursors, 2,3-secointermediates and five-membered ring A products of cyclizations were screened for in vitro antiviral activity against enveloped viruses - influenza A virus and human immunodeficiency virus type I (HIV-1). Lupane ketoxime and the 2,3-secolupane C-3 aldoxime which possess antiviral activities against both influenza A virus (EC50 12.9-18.2 μM) and HIV-1 (EC50 0.06 μM) were the most promising compounds.
• The immunotropic activity of lupane and oleanane 2,3-seco-triterpenoids
  作者：L. V. Anikina、I. A. Tolmacheva、Yu. B. Vikharev、V. V. Grishko

  DOI：10.1134/s1068162010020147

  日期：2010.3

  The immunotropic effect of the 2,3-seco derivatives of allobetulon, betulonic acid, and the methyl ester of betulonic acid were studied. It was found that the highest activity is shown by compounds with an oleanane fragment. The presence of a free C28-carboxyl group enhances the activity of lupane 2,3-seco derivatives. A significant contribution to the development of the immune response is introduced by a functional group at the C3 atom in the A ring-the C3-carboxy derivatives intensify the processes of antibody production and alter the number and ratio of leukocyte forms. It is shown that 2,3-seco-1-cyano-19 beta,28-epoxy-18 alpha-olean-3-oic acid stimulates humoral immunity with a positive influence on hematopoiesis.