methyl 3-methyl-3-oxo-1-cyano-2,3-seco-2-norlup-20(29)-en-28-oate | 1541104-27-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: methyl 3-methyl-3-oxo-1-cyano-2,3-seco-2-norlup-20(29)-en-28-oate
• 英文别名: methyl 1-cyano-3-methyl-3-oxo-2,3-seco-2-norlup-20(29)-en-28-oate；methyl (3R,4R,5R,8R,9R,10R,13S,14R,15R)-4-(cyanomethyl)-4,9,10-trimethyl-3-(2-methyl-3-oxobutan-2-yl)-15-prop-1-en-2-yl-2,3,5,6,7,8,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-13-carboxylate
• CAS: 1541104-27-1
• 化学式: C₃₂H₄₉NO₃
• 分子量: 495.746
• InChiKey: DGJUTAPQPDNUEP-SFPBSPFFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.7
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  67.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-methyl-3-oxo-1-cyano-2,3-seco-2-norlup-20(29)-en-28-oate 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.75h， 以87%的产率得到methyl 3(R)-hydroxy-3-methyl-1-cyano-2,3-seco-2-norlup-20(29)-en-28-oate
  参考文献：
  名称：

  基于烷基化的2,3-seco-三萜类化合物的细胞毒性活性衍生物的合成

  摘要：

  可从植物中提取的具有断裂或收缩的环A的生物活性三萜类化合物的含量极低，是其在药物发现和实用药理学中使用的主要缺点。从可生物利用的三萜烯前体合成这些化合物及其结构类似物的新方法的开发提供了以极好的收率获得有希望的药理学试剂的机会。提出了一种新的烷基化A-seco-三萜类化合物的合成方法，包括在环A中的3-甲基取代的别壁白蛋白或具有2-羟基亚氨基的桦木酸甲酯的贝克曼片段化。这些化合物用于制备一系列2,3-癸二元和五元环A的戊烷和齐墩果衍生物，其细胞毒性在体外进行了筛选抵抗癌细胞（HEp-2，HCT 116，A549，RD TE32，MS）和非癌细胞（HEK 293）。3-溴甲基-1-氰基-3-氧代-2,3-seco-2-norlup-20（29）-en-30-al-28-oate甲酯被选为最具活性的化合物（IC 50 3.4–10.4 μM为的HEp-2，HCT 116，RD TE32，MS细

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.09.005
• 作为产物：
  描述：

  2-hydroxyimino-3-oxolup-20(29)-en-28-oic acid methyl ester 在 氯化亚砜 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 methyl 3-methyl-3-oxo-1-cyano-2,3-seco-2-norlup-20(29)-en-28-oate
  参考文献：
  名称：

  基于烷基化的2,3-seco-三萜类化合物的细胞毒性活性衍生物的合成

  摘要：

  可从植物中提取的具有断裂或收缩的环A的生物活性三萜类化合物的含量极低，是其在药物发现和实用药理学中使用的主要缺点。从可生物利用的三萜烯前体合成这些化合物及其结构类似物的新方法的开发提供了以极好的收率获得有希望的药理学试剂的机会。提出了一种新的烷基化A-seco-三萜类化合物的合成方法，包括在环A中的3-甲基取代的别壁白蛋白或具有2-羟基亚氨基的桦木酸甲酯的贝克曼片段化。这些化合物用于制备一系列2,3-癸二元和五元环A的戊烷和齐墩果衍生物，其细胞毒性在体外进行了筛选抵抗癌细胞（HEp-2，HCT 116，A549，RD TE32，MS）和非癌细胞（HEK 293）。3-溴甲基-1-氰基-3-氧代-2,3-seco-2-norlup-20（29）-en-30-al-28-oate甲酯被选为最具活性的化合物（IC 50 3.4–10.4 μM为的HEp-2，HCT 116，RD TE32，MS细

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.09.005

文献信息

• Synthesis of A-Pentacyclic Triterpene α,β-Alkenenitriles
  作者：A. V. Pereslavtseva、I. A. Tolmacheva、P. A. Slepukhin、O. S. El’tsov、I. I. Kucherov、V. F. Eremin、V. V. Grishko

  DOI：10.1007/s10600-014-0822-2

  日期：2014.1

  A-seco-triterpenoids with a methylketone group were synthesized from epimeric 3-hydroxy-3-methyl-1-cyano-2,3-seco-triterpenoids of the lupane and 19β,28-epoxy-18αH-oleanane types, which were formed by a Grignard reaction. The resulting methylketones underwent under base-catalysis conditions an intramolecular cyclization to form A-pentacyclic β-substituted alkenenitriles. The synthesized compounds included 3-methyl-1-cyano-19β,28-epoxy-2,3-seco-2-nor-18αH-olean-3-one and methyl 3-methyl-1-cyano-2-norlup-1(3),20(29)-dien-28-oate, which inhibited in vitro reproduction of human immunodeficiency virus type 1.

  通过格氏反应，合成了具有甲基酮基的 A-共三萜类化合物，其原料为 3-羟基-3-甲基-1-氰基-2,3-共三萜类化合物（鲁帕烷和 19β,28-环氧-18αH-油烷类型）。在碱催化条件下，生成的甲基酮发生分子内环化反应，形成 A-五环 β 取代烯腈。合成的化合物包括 3-甲基-1-氰基-19β,28-环氧-2,3-seco-2-nor-18αH-olean-3-酮和 3-甲基-1-氰基-2-norlup-1(3),20(29)-dien-28-oate 甲酯，它们能抑制人类免疫缺陷病毒 1 型的体外繁殖。