2-cyano-2,3-seco-lup-20(29)-en-3,28-dioic acid dimethyl ester | 1114876-87-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 2-cyano-2,3-seco-lup-20(29)-en-3,28-dioic acid dimethyl ester
• 英文别名: 1-cyano-2,3-seco-2-nor-lup-20(29)-en-3,28-dioic acid dimethyl ester
• CAS: 1114876-87-7
• 化学式: C₃₂H₄₉NO₄
• 分子量: 511.745
• InChiKey: UVVQLNMJTWAEFA-BZCFEEOXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.11
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  76.39
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-cyano-2,3-seco-lup-20(29)-en-3,28-dioic acid dimethyl ester 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以89%的产率得到3-oxo-1β-cyano-1,3-abeo-2-nor-lup-20(29)-en-28-oic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  五元环A中含β-酮腈片段的三萜类化合物的合成与转化

  摘要：

  在五元环 A 中具有 β-酮腈基团的三萜类化合物是通过 1-氰基取代的 2,3-seco-三萜酸的 C-3 甲酯的分子内氧腈环化合成的。分子内环化形成三萜酮腈和随后的氧代基团还原以在 β 取向中产生 C-1 和 C-3 取代基被证实是立体选择性的。酮腈的碱水解还原氰基以形成相应的 3-oxo-2-nor-derivative，而 β-羟基腈的还原和酰化在三萜类五元环 A 中形成α,β-烯腈片段。

  DOI：

  10.1007/s10600-020-03233-6
• 作为产物：
  描述：

  1-cyano-2,3-seco-2-norlup-20(29)-en-3-al-28-oic acid 在 chromium(III) oxide 、 硫酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 2-cyano-2,3-seco-lup-20(29)-en-3,28-dioic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  The immunotropic activity of lupane and oleanane 2,3-seco-triterpenoids

  摘要：

  The immunotropic effect of the 2,3-seco derivatives of allobetulon, betulonic acid, and the methyl ester of betulonic acid were studied. It was found that the highest activity is shown by compounds with an oleanane fragment. The presence of a free C28-carboxyl group enhances the activity of lupane 2,3-seco derivatives. A significant contribution to the development of the immune response is introduced by a functional group at the C3 atom in the A ring-the C3-carboxy derivatives intensify the processes of antibody production and alter the number and ratio of leukocyte forms. It is shown that 2,3-seco-1-cyano-19 beta,28-epoxy-18 alpha-olean-3-oic acid stimulates humoral immunity with a positive influence on hematopoiesis.

  DOI：

  10.1134/s1068162010020147

文献信息

• Synthesis of lupane and 19β,28-epoxy-18α-oleanane 2,3-seco-derivatives based on betulin
  作者：I. A. Tolmacheva、A. V. Nazarov、O. A. Maiorova、V. V. Grishko

  DOI：10.1007/s10600-008-9135-7

  日期：2008.9

  The α-hydroxyoximes of methyl betulonate and allobetulone were synthesized. Beckmann fragmentation of them produced the lupane and 19β,28-epoxy-18α-oleanane 2,3-seco-derivatives.

  合成了甲基白桦酸酯和异白桦酮的α-羟基肟。对它们进行贝克曼裂解反应，产生了萊潞烯和19β,28-环氧-18α-橄榄烯2,3-酮衍生物。