2-(trimethylsilyl)ethyl β-D-galactopyranosyl-(1->3)-2-deoxy-2-trichloroacetamido-β-D-galactopyranoside | 702676-40-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(trimethylsilyl)ethyl β-D-galactopyranosyl-(1->3)-2-deoxy-2-trichloroacetamido-β-D-galactopyranoside
• 英文别名: 2,2,2-trichloro-N-[(2R,3R,4R,5R,6R)-5-hydroxy-6-(hydroxymethyl)-4-[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-2-(2-trimethylsilylethoxy)oxan-3-yl]acetamide
• CAS: 702676-40-2
• 化学式: C₁₉H₃₄Cl₃NO₁₁Si
• 分子量: 586.924
• InChiKey: LYSZZPCLFPLXND-NPJGPANGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.54
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  187
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cytidine-5'-monophosphono-N-acetylneuraminic acid 、 2-(trimethylsilyl)ethyl β-D-galactopyranosyl-(1->3)-2-deoxy-2-trichloroacetamido-β-D-galactopyranoside 在 manganese(ll) chloride 苯磺酰胺 、 rat liver α(2->3)sialyltransferase rST3Gal III 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 以36%的产率得到2-(trimethylsilyl)ethyl (5-acetamido-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosylonic acid)-(2->3)-β-D-galactopyranosyl-(1->3)-2-deoxy-2-trichloroacetamido-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Glycosyltransferases: An Efficient Tool for the Enzymatic Synthesis of Oligosaccharides and Derivatives as well as Mimetics Thereof

  摘要：

  过去20年的研究揭示了碳水化合物在许多生物学过程中的作用，例如在细胞黏附过程、信号转导、恶性转化或病毒和细菌细胞表面识别中的作用。因此，碳水化合物及其结构类似物被认为是潜在的新线索。虽然碳水化合物的化学合成已经得到了很好的建立，但特定寡糖的制备仍然是一项昂贵而繁琐的挑战。化学合成的补充方法是使用酶法。由糖基转移酶催化的单糖基团转移到天然底物上，具有出色的化学、区域和立体选择性。此外，酶促糖基化允许合成碳水化合物衍生物甚至类似物。我们的研究结果显示，岩藻糖转移酶VI（EC 2.4.1.65）和III（EC 2.4.1.65），以及（2-3）-唾液酸转移酶ST3Gal III（EC 2.4.99.6）具有显著的合成潜力。我们演示了它们在制备寡糖及其衍生物和类似物方面的应用。

  DOI：

  10.2533/000942906777675047
• 作为产物：
  描述：

  1,3,4,6-tetra-O-acetyl-2-deoxy-2-trichloroacetamido-D-glucopyranose 在 吡啶 、 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸 、 3 A molecular sieve 、 水 、 氢溴酸 、 sodium methylate 、 氰化汞 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 198.0h， 生成 2-(trimethylsilyl)ethyl β-D-galactopyranosyl-(1->3)-2-deoxy-2-trichloroacetamido-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Chemo-Enzymatic Synthesis of Antagonists of the Myelin-associated Glycoprotein (MAG)

  摘要：

  GQ1b神经节苷脂是迄今为止发现的髓鞘相关糖蛋白（MAG）中最强效的拮抗剂。为了高效合成GQ1b的部分结构及其衍生物，采用了一种化学-酶联合策略，利用了（2-3）-唾液酸转移酶ratST3Gal III（EC 2.4.99.6）。除了天然底物Gal（1-3）GlcNAc和Gal（1-4）GlcNAc之外，二糖Gal（1-3）GalNTCA- OSE、Gal（1-3）GalNAc- OSE和Gal（1-3）Gal- OSE也被酶耐受，并在制备规模下转化为目标结构。

  DOI：

  10.2533/000942904777678019

文献信息

• Chemo-Enzymatic Synthesis of Antagonists of the Myelin-associated Glycoprotein (MAG)
  作者：Gan-Pan Gao、Oliver Schwardt、Tamara Visekruna、Said Rabbani、Beat Ernst

  DOI：10.2533/000942904777678019

  日期：——

  Ganglioside GQ1b ? is the most potent antagonist of the Myelin-associated glycoprotein (MAG) identified so far. For the efficient synthesis of the partial structure of GQ1b ? and derivatives thereof, a chemo-enzymatic strategy using the ?(2?3)-sialyltransferase ratST3Gal III (EC 2.4.99.6) was applied. Besides the natural substrates Gal? (1?3)GlcNAc (19) and Gal? (1?4)GlcNAc (20), the disaccharides Gal? (1?3)GalNTCA?-OSE (9), Gal? (1?3)GalNAc?-OSE (11), and Gal? (1?3)Gal?-OSE (14) were also tolerated by the enzyme and were transformed to the target structures in preparative scale.

  GQ1b神经节苷脂是迄今为止发现的髓鞘相关糖蛋白（MAG）中最强效的拮抗剂。为了高效合成GQ1b的部分结构及其衍生物，采用了一种化学-酶联合策略，利用了（2-3）-唾液酸转移酶ratST3Gal III（EC 2.4.99.6）。除了天然底物Gal（1-3）GlcNAc和Gal（1-4）GlcNAc之外，二糖Gal（1-3）GalNTCA- OSE、Gal（1-3）GalNAc- OSE和Gal（1-3）Gal- OSE也被酶耐受，并在制备规模下转化为目标结构。
• Substrate Specificity and Preparative Use of Recombinant Rat ST3Gal III
  作者：Oliver Schwardt、Gan‐Pan Gao、Tamara Visekruna、Said Rabbani、Ernst Gassmann、Beat Ernst

  DOI：10.1081/car-120030021

  日期：2004.12.26

  Recombinant rat alpha(2-->3)-sialyltransferase (ST3Gal III, EC 2.4.99.6) was expressed from baculovirus infected Sf 9 insect cells in preparative amounts. In order to elucidate substrate tolerances of ST3Gal III, the natural type I and type II substrates 21 and 22 as well as several non-natural sugars were investigated. The non-natural Gal-beta(1 --> 3)Gal-(N) (type III) disaccharides 11, 13, and 16 turned out to be surprisingly good substrates for ST3Gal III. All sialylations were run in preparative scale and kinetic parameters (V-max and K-m) were determined.
• Glycosyltransferases: An Efficient Tool for the Enzymatic Synthesis of Oligosaccharides and Derivatives as well as Mimetics Thereof
  作者：Said Rabbani、Oliver Schwardt、Beat Ernst

  DOI：10.2533/000942906777675047

  日期：——

  Research over the past two decades has uncovered numerous biological roles for carbohydrates, e.g. in cell adhesion processes, signal transduction, malignant transformation, or viral and bacterial cell-surface recognition. Carbohydrates and structural analogues thereof are therefore considered as potential new leads. Although the chemical synthesis of carbohydrates is well established, the preparation of particular oligosaccharides still remains a costly and cumbersome challenge. A complementary approach to the chemical synthesis is the use of enzymatic methods. The transfer of monosaccharide moieties to natural substrates, catalyzed by glycosyltransferases, exhibits excellent chemo-, regio- and stereoselectivity. In addition, enzymatic glycosylations permit the synthesis of carbohydrate derivatives and even carbohydrate mimetics. Our results reveal a remarkable synthetic potential of fucosyltransferases VI (EC 2.4.1.65) and III (EC 2.4.1.65), and ? (2?3)-sialyltransferase ST3Gal III (EC 2.4.99.6). Their use for the preparative synthesis of oligosaccharides and derivatives as well as mimetics thereof is demonstrated.

  过去20年的研究揭示了碳水化合物在许多生物学过程中的作用，例如在细胞黏附过程、信号转导、恶性转化或病毒和细菌细胞表面识别中的作用。因此，碳水化合物及其结构类似物被认为是潜在的新线索。虽然碳水化合物的化学合成已经得到了很好的建立，但特定寡糖的制备仍然是一项昂贵而繁琐的挑战。化学合成的补充方法是使用酶法。由糖基转移酶催化的单糖基团转移到天然底物上，具有出色的化学、区域和立体选择性。此外，酶促糖基化允许合成碳水化合物衍生物甚至类似物。我们的研究结果显示，岩藻糖转移酶VI（EC 2.4.1.65）和III（EC 2.4.1.65），以及（2-3）-唾液酸转移酶ST3Gal III（EC 2.4.99.6）具有显著的合成潜力。我们演示了它们在制备寡糖及其衍生物和类似物方面的应用。