phenyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-1-thio-2-trichloroacetamido-β-D-glucopyranoside

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: phenyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-1-thio-2-trichloroacetamido-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: phenyl 1,2-dideoxy-2-trichloroacetamido-1-thio-β-D-glucopyranoside；phenyl 2-deoxy-2-N-trichloroacetamido-1-thio-β-D-glucosamine；2,2,2-trichloro-N-[(2S,3R,4R,5S,6R)-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-2-phenylsulfanyloxan-3-yl]acetamide
• 化学式: C₁₄H₁₆Cl₃NO₅S
• 分子量: 416.71
• InChiKey: HVCIKQMQELKPEP-OOCWMUITSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-1-thio-2-trichloroacetamido-β-D-glucopyranoside 在 三乙基硅烷 、 三氟甲磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 phenyl 3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-2-trichloroacetamido-1-thio-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  One-pot synthesis ofd-glucosamine and chitobiosyl building blocks catalyzed by triflic acid on molecular sieves

  摘要：

  将三聚氰胺催化的乙缩醛、苄基化、亚苄基乙缩醛的还原开环和糖基化结合在一起进行一锅转化，可以得到多种用于组装低聚物的 D-氨基葡萄糖构件。

  DOI：

  10.1039/c3cc48078j
• 作为产物：
  描述：

  1,3,4,6-tetra-O-acetyl-2-deoxy-2-trichloroacetamido-β-D-glucopyranose 在 甲醇 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 sodium 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 phenyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-1-thio-2-trichloroacetamido-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  l-艾杜醛酰胺合成和可扩展转化为肝素相关二糖和四糖

  摘要：

  可按千克规模制备的非对映异构纯氰醇可在一个步骤中有效转化为新型l-艾杜隆酰胺。这种艾杜糖醛酰胺的新区域选择性酰化和亚硝酸戊酯介导的新型温和酰胺水解方法能够实现短时间、可扩展的l-艾杜糖醛酸二乙酸酯 C-4 受体的合成，以及l-艾杜糖醛酸 C-4 受体硫糖苷。描述了将这些有效转化为一系列肝素相关葡萄糖-碘二糖构建块（各种 C-4 保护选项），包括对关键肝素构建块 ido-硫糖苷供体的高效多克访问。1-OAc 二糖通过分化为受体和供体二糖而转化为肝素相关四糖。1,2-二乙酰艾杜糖醛酸甲酯和类似艾杜糖酰胺的X射线和核磁共振数据表明，虽然两者在溶液中均采用1 C 4构象，但艾杜糖醛酸酯在固态时采用4 C 1构象。还报道了新型4 C 1的 X 射线结构-构象锁定双环 1,6-脱水艾糖醛酸内酯以及新型扭曲的4 C 1艾糖醛酸内酯4,6-内酯的 X 射线结构。氘标记还提供了在新型亚硝酸戊酯介导的艾杜糖醛

  DOI：

  10.1021/jo300722y

文献信息

• [EN] A METHOD FOR OBTAINING CRYSTALLINE LACTO-N-TETRAOSE AND LACTO-N-NEOTETRAOSE PRECURSORS AND MIXTURES THEREOF<br/>[FR] PROCÉDÉ POUR OBTENIR DES PRÉCURSEURS DE LACTO-N-TÉTRAOSE ET DE LACTO-N-NEOTÉTRAOSE CRISTALLIN ET DES MÉLANGES DE CEUX-CI
  申请人：GLYCOM AS

  公开号：WO2013091660A1

  公开（公告）日：2013-06-27

  A mixture of, preferably a mixture consisting essentially of, an lacto-N-tetraose (LNT) precursor (1) and an lacto-N-neotetraose (LNnT) precursor (2), (formula 1, 2), where R is a group removable by hydrogenolysis and R3 is either a group removable by hydrogenolysis or H, a method of crystallizing 1 and/or 2 from said mixture, and the use of said mixture for making a mixture consisting essentially of LNnT and LNT for use as a pharmaceutically or nutritionally active ingredient. The precursors can be made by reacting an acceptor of formula 5, (formula 5), wherein R is a group removable by hydrogenolysis, R1 is acyl, Ri is acyl or H, R3 is selected from a group removable by hydrogenolysis, acyl, silyl and an acetal type group and Y is selected from alkanoylamido, haloalkanoylamido, -NAc2, benzamido, alkoxycarbonylamino, haloalkoxycarbonylamino, benzyloxycarbonylamino, azido, phthalimido, tetrachlorophthalimido, 2,3- diphenylmaleimido and 2,3-dimethylmaleimido, with a donor of formula 6, (formula 6), wherein R4 is acyl and Xi is selected from halogen, -OC(=NH)CCl3, -OAc, -OBz or -SR5, wherein R5 is selected from alkyl, substituted phenyl and unsubstituted phenyl, followed by one or more deprotection steps.

  一种混合物，优选基本上由乳糖-N-四糖（LNT）前体（1）和乳糖-N-新四糖（LNnT）前体（2）（式1，2）组成，其中R是通过氢解可移除的基团，R3是可通过氢解移除的基团或H，从该混合物中结晶1和/或2的方法，以及该混合物用于制备基本上由LNnT和LNT组成的混合物，作为药用或营养活性成分的用途。这些前体可以通过反应一个受体式5（式5），其中R是通过氢解可移除的基团，R1是酰基，Ri是酰基或H，R3是从可通过氢解移除的基团、酰基、硅基和缩醛型基团中选择的，Y是从烷酰胺基、卤代烷酰胺基、-NAc2、苯甲酰胺基、烷氧羰基氨基、卤代烷氧羰基氨基、苄氧羰基氨基、叠氮基、邻苯二甲酰亚胺基、四氯邻苯二甲酰亚胺基、2,3-二苯基马来酰亚胺基和2,3-二甲基马来酰亚胺基中选择的，与一个供体式6（式6）反应，其中R4是酰基，Xi是从卤素、-OC(=NH)CCl3、-OAc、-OBz或-SR5中选择的，其中R5是从烷基、取代的苯基和未取代的苯基中选择的，随后进行一个或多个脱保护步骤来制备。
• An Updated Synthesis of the Diazo-Transfer Reagent Imidazole-1-sulfonyl Azide Hydrogen Sulfate
  作者：Garrett T. Potter、Gordon C. Jayson、Gavin J. Miller、John M. Gardiner

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00177

  日期：2016.4.15

  thereof are valuable reagents for diazo-transfer reactions, most particularly conversion of primary amines to azides. The parent reagent and its HCl salt present stability and detonation risks, but the hydrogen sulfate salt is significantly more stable. An updated procedure for the large-scale synthesis of this salt avoids isolation or concentration of the parent compound or HCl salt and will facilitate

  咪唑-1-磺酰叠氮化物及其盐是用于重氮转移反应的有价值的试剂，尤其是伯胺向叠氮化物的转化。母体试剂及其盐酸盐存在稳定性和爆炸风险，但硫酸氢盐明显更稳定。用于大规模合成这种盐的更新程序避免了母体化合物或 HCl 盐的分离或浓缩，并将促进使用硫酸氢盐作为重氮转移的首选试剂。
• Introducing Oxo-Phenylacetyl (OPAc) as a Protecting Group for Carbohydrates
  作者：Atul Kumar、Veeranjaneyulu Gannedi、Suhail A. Rather、Ram A. Vishwakarma、Qazi Naveed Ahmed

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00126

  日期：2019.4.5

  A series of oxo-phenylacetyl (OPAc)-protected saccharides, with divergent base sensitivity profiles against benzoyl (Bz) and acetyl (Ac) were synthesized, and KHSO5/AcCl in methanol was identified as an easy, mild, selective, and efficient deprotecting reagent for their removal in the perspective of carbohydrate synthesis. Timely monitoring of AcCl reagent was supportive in both sequential and simultaneous

  合成了一系列对苯甲酰基（Bz）和乙酰基（Ac）具有不同敏感性的羰基-苯基乙酰基（OPAc）保护的糖，并确定了甲醇中KHSO 5 / AcCl是一种容易，温和，选择性和高效的化合物从碳水化合物合成的角度来看，脱保护剂可将其去除。及时监测AcCl试剂有助于OPAc，Bz和Ac的顺序和同时脱保护。我们方法的显着特征是针对不同基团的正交稳定性，使用设计的单糖易于生成不同有价值的受体，以及使用OPAc作为糖基供体。
• Chemical synthesis of amphiphilic glycoconjugates: Access to amino, fluorinated and sulfhydryl oleyl glucosides
  作者：Jack Porter、Daniele Parisi、Timothy Miller、Aisling Ní Cheallaigh、Gavin J. Miller

  DOI：10.1016/j.carres.2023.108854

  日期：2023.8

  Amphiphilic glycoconjugates offer an important prospect for development as chemical biology tools and biosurfactants. The chemical synthesis of such materials is required to expedite such prospect, compounded by the example of oleyl glycosides. Herein, we report a mild and reliable glycosylation method to access oleyl glucosides, glycosidating oleyl alcohol with α-trichloroacetimidate donors. We demonstrate

  两亲性糖复合物作为化学生物学工具和生物表面活性剂提供了重要的发展前景。需要对此类材料进行化学合成来加速这一前景，油基糖苷的例子更是锦上添花。在此，我们报告了一种温和可靠的糖基化方法来获取油基葡萄糖苷，用α-三氯乙酰亚胺酯供体对油醇进行糖苷化。我们展示了这种方法的能力，并将其扩展到合成油醇的糖苷和葡糖胺中吡喃糖组分氟化和巯基修饰的第一个例子。这些化合物提供了一系列令人兴奋的工具来探索利用油基糖苷的工艺和材料，包括作为鞘糖脂代谢的探针。
• Coutant, Caroline; Jacquinet, Jean-Claude, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1995, # 12, p. 1573 - 1582
  作者：Coutant, Caroline、Jacquinet, Jean-Claude

  DOI：——

  日期：——