((R)-1,3,3-Trimethyl-2-methylene-cyclohexyl)-acetic acid | 374782-82-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: ((R)-1,3,3-Trimethyl-2-methylene-cyclohexyl)-acetic acid
• 英文别名: 2-[(1R)-1,3,3-trimethyl-2-methylidenecyclohexyl]acetic acid
• CAS: 374782-82-8
• 化学式: C₁₂H₂₀O₂
• 分子量: 196.29
• InChiKey: NUQDFYRVIZUCRR-GFCCVEGCSA-N

物化性质

• 沸点：
  287.2±9.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.98±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.23
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((R)-1,3,3-Trimethyl-2-methylene-cyclohexyl)-acetic acid 在 dirhodium tetraacetate lithium aluminium tetrahydride 、 对甲苯磺酰叠氮 、 silica gel 、 lithium 、 三乙胺 、 pyridinium chlorochromate 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 氨 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 48.67h， 生成 ethyl (1S,6R)-4-hydroxy-6,10,10-trimethylbicyclo[4.4.0]dec-3-ene-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  （+）-10,11-环氧thapsan-10-ol的第一个对映体特异性合成：修改thapsanes的绝对立体化学

  摘要：

  首次对映体合成（+）-顺，反，顺-1,8,12,12-四甲基-4-氧杂三环[6.4.0.0 2,6 ] dodecan-3-ol（+）- 1g（一种对映体）从（R）-香芹酮开始可分离自Thapsia villosa var minor的天然thapsane，从而改变了天然thapsanes的绝对立体化学。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)01051-1
• 作为产物：
  描述：

  (+)-methyl (1R)-1,5,5-trimethyl-6-methylenecyclohex-3-en-2-one-1-acetate 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 氢气 、 肼 作用下， 以 甲醇 、 乙二醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 ((R)-1,3,3-Trimethyl-2-methylene-cyclohexyl)-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  对映体方法对三环倍半萜烯马柳酮和丁香萜类化合物。

  摘要：

  从（R）-香芹酮（8）开始，描述了一种对映体特异性的方法，用于从3（R）-香芹酮（8）开始的含有三个连续的季碳原子的倍半萜烯和倍半萜烯。从（R）-香芹酮中获得的（S）-3,4,4-三甲基香芹酮（7）通过烯丙基溴11的区域选择性分子内烷基化转化为双环[2.2.2]辛酮13。的双环酮13中的一者提供了酮酸酯14。还原性脱氧反应，随后通过一碳同系化反应将酮酯19转化为酯6。重氮酮25的分子内环丙烷化，得自酸5，得到的是（-）-二氢马来酮（ 4），因此构成了蛋黄酮和苯硫醚的正式对映体特异性合成。

  DOI：

  10.1021/jo0105484

文献信息

• Srikrishna; Anebouselvy, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2009, vol. 48, # 3, p. 413 - 422
  作者：Srikrishna、Anebouselvy

  DOI：——

  日期：——