(+)-methyl (1R)-1,5,5-trimethyl-6-methylenecyclohexan-2-one-1-acetate | 302840-42-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (+)-methyl (1R)-1,5,5-trimethyl-6-methylenecyclohexan-2-one-1-acetate
• 英文别名: methyl 2-[(1R)-1,5,5-trimethyl-6-methylene-2-oxocyclohexyl]acetate；methyl 2-[(1R)-1,3,3-trimethyl-2-methylidene-6-oxocyclohexyl]acetate
• CAS: 302840-42-2
• 化学式: C₁₃H₂₀O₃
• 分子量: 224.3
• InChiKey: MHDQDSRCJNJQJS-CYBMUJFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-methyl (1R)-1,5,5-trimethyl-6-methylenecyclohexan-2-one-1-acetate 在 sodium hydroxide 、 肼 作用下， 以 甲醇 、 乙二醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 ((R)-1,3,3-Trimethyl-2-methylene-cyclohexyl)-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  对映体方法对三环倍半萜烯马柳酮和丁香萜类化合物。

  摘要：

  从（R）-香芹酮（8）开始，描述了一种对映体特异性的方法，用于从3（R）-香芹酮（8）开始的含有三个连续的季碳原子的倍半萜烯和倍半萜烯。从（R）-香芹酮中获得的（S）-3,4,4-三甲基香芹酮（7）通过烯丙基溴11的区域选择性分子内烷基化转化为双环[2.2.2]辛酮13。的双环酮13中的一者提供了酮酸酯14。还原性脱氧反应，随后通过一碳同系化反应将酮酯19转化为酯6。重氮酮25的分子内环丙烷化，得自酸5，得到的是（-）-二氢马来酮（ 4），因此构成了蛋黄酮和苯硫醚的正式对映体特异性合成。

  DOI：

  10.1021/jo0105484
• 作为产物：
  描述：

  (+)-methyl (1R)-1,5,5-trimethyl-6-methylenecyclohex-3-en-2-one-1-acetate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 0.5h， 以90%的产率得到(+)-methyl (1R)-1,5,5-trimethyl-6-methylenecyclohexan-2-one-1-acetate
  参考文献：
  名称：

  对映体方法对三环倍半萜烯马柳酮和丁香萜类化合物。

  摘要：

  从（R）-香芹酮（8）开始，描述了一种对映体特异性的方法，用于从3（R）-香芹酮（8）开始的含有三个连续的季碳原子的倍半萜烯和倍半萜烯。从（R）-香芹酮中获得的（S）-3,4,4-三甲基香芹酮（7）通过烯丙基溴11的区域选择性分子内烷基化转化为双环[2.2.2]辛酮13。的双环酮13中的一者提供了酮酸酯14。还原性脱氧反应，随后通过一碳同系化反应将酮酯19转化为酯6。重氮酮25的分子内环丙烷化，得自酸5，得到的是（-）-二氢马来酮（ 4），因此构成了蛋黄酮和苯硫醚的正式对映体特异性合成。

  DOI：

  10.1021/jo0105484

文献信息

• The first enantiospecific synthesis of (+)-10,11-epoxythapsan-10-ol: revision of the absolute stereochemistry of thapsanes
  作者：A Srikrishna、K Anebouselvy

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)01051-1

  日期：2002.7

  synthesis of (+)-cis,anti,cis-1,8,12,12-tetramethyl-4-oxatricyclo[6.4.0.02,6]dodecan-3-ol (+)-1g, an enantiomer of natural thapsane isolated from Thapsia villosa var minor, is accomplished starting from (R)-carvone, which revises the absolute stereochemistry of natural thapsanes.

  首次对映体合成（+）-顺，反，顺-1,8,12,12-四甲基-4-氧杂三环[6.4.0.0 2,6 ] dodecan-3-ol（+）- 1g（一种对映体）从（R）-香芹酮开始可分离自Thapsia villosa var minor的天然thapsane，从而改变了天然thapsanes的绝对立体化学。
• Srikrishna; Anebouselvy, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2010, vol. 49, # 6, p. 776 - 788
  作者：Srikrishna、Anebouselvy

  DOI：——

  日期：——
• Srikrishna; Anebouselvy, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2008, vol. 47, # 3, p. 449 - 459
  作者：Srikrishna、Anebouselvy

  DOI：——

  日期：——
• Srikrishna; Anebouselvy, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2009, vol. 48, # 3, p. 413 - 422
  作者：Srikrishna、Anebouselvy

  DOI：——

  日期：——
• An enantiospecific approach to thapsanes from R-carvone: synthesis of (−)-thaps-8-en-5-ol
  作者：A Srikrishna、K Anebouselvy、T.Jagadeeshwar Reddy

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01107-2

  日期：2000.8

  The first enantiospecific synthesis of a thapsane, containing three contiguous quaternary carbon atoms, is accomplished starting from R-carvone. An intramolecular alkylation and an intramolecular diazoketone cyclopropanation reaction were employed for the stereo- and regiospecific generation of three contiguous quaternary carbon atoms present in the thapsane framework. (C) 2000 Published by Elsevier Science Ltd.