叠氮环戊烷 | 33670-50-7

• 物质功能分类: 有机原料 - 烃类化合物及其衍生物 - 环烃
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 中文名称: 叠氮环戊烷
• 中文别名: 叠氮-环戊烷,AZIDOCYCLOPENTANE
• 英文名称: cyclopentyl azide
• 英文别名: azidocyclopentane；1-azidocyclopentane
• CAS: 33670-50-7
• 化学式: C₅H₉N₃
• mdl: MFCD14652247
• 分子量: 111.147
• InChiKey: SSJIACUDWJVGLB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  67-68 °C(Press: 63 Torr)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  14.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2929909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  叠氮环戊烷 在 正丁基锂 、 二甲胺基甲硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以90%的产率得到环戊胺
  参考文献：
  名称：

  氨基硼氢化物。8.使用N，N-二甲基氨基硼氢化锂将脂肪族和苄基叠氮化物以高收率和高纯度轻松还原为相应的胺

  摘要：

  N，N-二甲基氨基硼氢化锂（LiMe 2 NBH 3）在空气中同时还原3α-叠氮胆甾-5-烯和3β-叠氮胆甾-5-烯，得到相应的3α-氨基胆甾-5-烯和3β-氨基胆甾-5-烯单产达98％。LiMe 2 NBH 3还可将脂肪族和苄基叠氮化物还原，得到相应的胺，分离出的产率为85％至98％。还原过程在1-3小时内即可完成，仅需简​​单的酸碱萃取即可分离出所需的胺。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)00341-9
• 作为产物：
  描述：

  环戊醇 在 四丁基碘化铵 sodium azide 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.0h， 以82%的产率得到叠氮环戊烷
  参考文献：
  名称：

  A simple one-pot procedure for the direct conversion of alcohols into azides using TsIm

  摘要：

  A facile and efficient method for one-pot conversion of alcohols into azides using N-(p-toluenesulfonyl)imidazole (TsIm) is described. In this method, alcohols are refluxed with a mixture of NaN3, TsIm and triethylamine in the presence of catalytic amounts of tetra-n-butylammonium iodide (TBAI) in DMF affording the corresponding alkyl azides in good yields. This methodology is highly efficient for various structurally diverse alcohols with selectivity for ROH: 1 degrees > 2 degrees > 3 degrees. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.03.049

文献信息

• Oxidation of Azides by the HOF·CH₃CN:  A Novel Synthesis of Nitro Compounds
  作者：Mira Carmeli、Shlomo Rozen

  DOI：10.1021/jo060440u

  日期：2006.6.1

  aromatic rings, ketones, nitriles, halides, alcohols, and esters are tolerated. Sulfides react with HOF·CH3CN usually at the same rate as azides. Amines and olefins, however, react faster, so they have to be protected first. Nitro derivatives with various oxygen isotopes can be made using the labeled H18OF·CH3CN. In the case of chiral azides the stereochemistry around the nitrogen-bonded carbons is retained

  通过使F 2通过乙腈水溶液可轻松制备HOF·CH 3 CN络合物，它是一种非常有效的氧转移剂。其将各种叠氮化物氧化成相应的硝基衍生物的能力是独特的。该方法需要短的反应时间和室温或更低的温度，并且通常以非常高的收率分离出所需的硝基化合物。据信各自的亚硝基衍生物是该反应的中间体。可以容忍芳香环，酮，腈，卤化物，醇和酯等官能团。硫化物与HOF·CH 3反应CN通常与叠氮化物的速率相同。但是，胺和烯烃的反应速度更快，因此必须首先对其进行保护。使用标记的H 18 OF·CH 3 CN可以制备具有各种氧同位素的硝基衍生物。在手性叠氮化物的情况下，保留了氮键合碳周围的立体化学。
• Click and Pick: Identification of Sialoside Analogues for Siglec-Based Cell Targeting
  作者：Cory D. Rillahan、Erik Schwartz、Ryan McBride、Valery V. Fokin、James C. Paulson

  DOI：10.1002/anie.201205831

  日期：2012.10.29

  Click ‘n’ chips: Azide and alkyne‐bearing sialic acids (purple diamond; see picture) were subjected to high‐throughput click chemistry to generate a library of sialic acid analogues. Microarray printing of the library and screening with the siglec family of sialic‐acid‐binding proteins, led to the identification of high‐affinity ligands for siglec‐9 and siglec‐10.

  Click 'n' 芯片：叠氮化物和含炔的唾液酸（紫色菱形；见图）经过高通量点击化学生成唾液酸类似物库。文库的微阵列打印和 siglec 唾液酸结合蛋白家族的筛选，导致了 siglec-9 和 siglec-10 的高亲和力配体的鉴定。
• Copper-Catalyzed Decarboxylative Cycloaddition of Propiolic Acids, Azides, and Arylboronic Acids: Construction of Fully Substituted 1,2,3-Triazoles
  作者：Xiang-Xiang Wang、Yangchun Xin、Yi Li、Wen-Jin Xia、Bin Zhou、Rui-Rong Ye、Ya-Min Li

  DOI：10.1021/acs.joc.9b03285

  日期：2020.3.6

  A copper-catalyzed decarboxylative cycloaddition of propiolic acids, azides, and arylboronic acids is described. The present reaction provides an efficient and convenient method for the synthesis of various fully substituted 1,2,3-triazoles from readily available starting materials. A possible mechanism is proposed.

  描述了丙酸，叠氮化物和芳基硼​​酸的铜催化的脱羧环加成。本反应为从容易获得的起始原料合成各种完全取代的1,2,3-三唑提供了一种有效而方便的方法。提出了一种可能的机制。
• A Combination of Furfuryl Cation Induced Three-Component Reactions and Photocatalyst-Free Photoisomerization To Construct Complex Triazoles
  作者：Hengtuo Yang、Jiawei Guo、Ziwei Gao、Jing Gou、Binxun Yu

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02035

  日期：2018.8.17

  A novel stereospecific synthesis of (Z)- and (E)-β-triazole-acrylates by the combined use of a multicomponent reaction and photocatalyst-free photoisomerization is presented. The former can be regarded as a furfuryl cation induced formal [3 + 2]-cycloaddition/ring-opening/esterification domino sequence, which provides fast access to a variety of structurally diverse (Z)-β-triazole-acrylates. The products

  通过多组分反应和无光催化剂的光异构化的组合使用，提出了一种新颖的立体定向合成（Z）-和（E）-β-三唑-丙烯酸酯的方法。前者可被视为糠醛阳离子诱导的正式[3 + 2]-环加成/开环/酯化多米诺骨牌序列，可快速进入各种结构多样的（Z）-β-三唑-丙烯酸酯。通过UV辐射将产物进一步光异构化为（E）构型。该有效策略用于高产率的组蛋白脱乙酰基酶抑制剂NSC746457的简明合成中。
• Regioselective multicomponent sequential synthesis of hydantoins
  作者：Francesca Olimpieri、Maria Cristina Bellucci、Tommaso Marcelli、Alessandro Volonterio

  DOI：10.1039/c2ob26498f

  日期：——

  development of new practical and green methods for the synthesis of small heterocycles is an attractive area of research due to the well-known potential of heterocyclic small molecule scaffolds in the drug discovery process. Herein we report a one-pot, three-component sequential procedure for the synthesis of diversely 1,3,5- and 1,3,5,5-substituted hydantoins, in high yields and very mild conditions, using

  由于杂环小分子支架在药物发现过程中的众所周知的潜力，用于合成小杂环的新的实用和绿色方法的开发是一个有吸引力的研究领域。本文中，我们报告了一种易于使用的起始原料，以高收率和非常温和的条件合成一种1,3,5-和1,3,5,5-取代的乙内酰脲的一锅三组分顺序程序。作为叠氮化物，是异（硫）氰酸酯和取代的α-卤代乙酸羧酸。该方法特别适合于螺乙乙内酰脲的合成，螺乙乙内酰脲是药物化学中特别令人感兴趣的生物活性化合物。