N-Cbz-甘氨酸乙酯 | 1145-81-9

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 甘氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N-Cbz-甘氨酸乙酯
• 中文别名: N-CBZ-甘氨酸乙酯；CBZ-甘氨酸乙酯
• 英文名称: ethyl 2-(benzyloxycarbonylamino)ethanoate
• 英文别名: N-Cbz glycine ethyl ester；Cbz-Gly-OEt；ethyl ((benzyloxy)carbonyl)glycinate；N-Cbz ethyl glycinate；N-benzyloxycarbonylglycine ethyl ester；Ethyl 2-(((benzyloxy)carbonyl)amino)acetate；ethyl 2-(phenylmethoxycarbonylamino)acetate
• CAS: 1145-81-9
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₄
• mdl: MFCD01724894
• 分子量: 237.255
• InChiKey: HAIHOTOFCDNWDA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  81-82℃
• 沸点：
  376.3±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.162±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2924299090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Cbz-甘氨酸乙酯 在 四氢呋喃 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 N-甲基-2-羟基乙胺
  参考文献：
  名称：

  还原铝的缩氨酸肽和氢化铝锂

  摘要：

  Es wurden Reduktionen einiger einfacher肽和Carbobenzoxypeptide mittels锂铝氢化贝司列本。Dabei wurden reduziert：碳苯并甲醛基-L-亮氨酸甲基酯zu N- [β-N'-甲基氨基乙基] -L-亮氨酸，羧苯并羟基-甘氨酰-L-亮氨酸酰胺zu LN-甲基-N'-2- [1-氨基-4 -甲基戊基]-萘二胺，甘氨酰-L-亮氨酰胺zu LN-2- [1-氨基-4-甲基戊基]-腺苷二胺，二甘氨酰-甘油-萘酯zu N- [β-氨基萘基] -N'-[β-氧]]-腺苷二甲胺，Carbobenzoxy-glykokollester zu N-甲基-腺苷胺。

  DOI：

  10.1002/hlca.19520350520
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 水 作用下， 生成 N-Cbz-甘氨酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Mengelberg, Chemische Berichte, 1956, vol. 89, p. 1185,1193

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Amino Acids and Peptides. XII. Phosphorus in Organic Synthesis. VIII. Reaction of Malonic Acid Half Esters with Diphenyl Phosphorazidate
  作者：KUNIHIRO NINOMIYA、TAKAYUKI SHIOIRI、SHUNICHI YAMADA

  DOI：10.1248/cpb.22.1398

  日期：——

  Application of the modified Curtius reaction by DPPA to some malonic acid half esters revealed that esterification occurred in a one-step process but the rearrangement reaction took place in a two-in-one-reaction procedure, the results of which are summarized in Tables I and II. The latter procedure may provide a new simple method for the synthesis of α-amino acids.

  通过DPPA对一些丙二酸半酯进行改良的Curtius反应的应用发现，酯化过程是一步完成的，但重排反应是在一个二合一反应程序中进行的，其结果总结在表I和表II中。后一程序可能为α-氨基酸的合成提供了一种新的简单方法。
• Phosphine‐Catalyzed Synthesis of Chiral <i>N</i> ‐Heterocycles through (Asymmetric) P(III)/P(V) Redox Cycling
  作者：Charlotte Lorton、Nidal Saleh、Arnaud Voituriez

  DOI：10.1002/ejoc.202100404

  日期：2021.6.14

  Wittig reactions have been developed for the synthesis of chiral 2,5-dihydro-1 H -pyrrole and tetrahydropyridine derivatives. These processes have been rendered catalytic in phosphine, thanks to the in situ reduction of phosphine oxide by phenylsilane. Furthermore, catalytic and asymmetric P(III)/P(V) processes were implemented using enantiopure chiral phosphines.

  已经开发了膦催化的串联迈克尔加成/分子内Wittig反应用于合成手性2，5-二氢-1 H-吡咯和四氢吡啶衍生物。由于苯基硅烷原位还原了氧化膦，这些工艺在膦中变得具有催化作用。此外，使用对映纯手性膦进行催化和不对称P（III）/ P（V）过程。
• Novel esterifying agents, and their production and use
  申请人：Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US03976635A1

  公开（公告）日：1976-08-24

  A process for esterifying organic carboxylic acids which comprises reacting an organic carboxylic acid with a carbonic acid ester of the formula: ##EQU1## wherein R is an organic group and X and Y are each a negative group in the presence of a basic substance to make esterified the carboxyl group in the organic carboxylic acid. The process is advantageous in affording the objective carboxylic ester in a good yield within a short time by a simple operation under a mild reaction condition.

  一种酯化有机羧酸的方法，包括将有机羧酸与碳ic酸酯反应如下公式：其中R是有机基团，X和Y分别是负离子基团，在碱性物质存在下使有机羧酸中的羧基酯化。该工艺的优点在于，在温和的反应条件下，通过简单的操作，可以在短时间内以较高的收率获得所需的羧酸酯。
• Esterification of<i>N</i>-(Benzyloxycarbonyl)amino Acids and Amino Acids Using BF₃–Etherate as Catalyst
  作者：Takashi Yamada、Nobuyuki Isono、Akemi Inui、Toshifumi Miyazawa、Shigeru Kuwata、Hiroshi Watanabe

  DOI：10.1246/bcsj.51.1897

  日期：1978.6

  Methyl and ethyl esters of N-(benzyloxycarbonyl) amino acids were prepared conveniently in good yields using BF3–etherate as catalyst. Esterification of free amino acids was also examined.

  使用BF3-醚化物作为催化剂，N-(苄氧羰基)氨基酸的甲酯和乙酯可便捷地制备，产率良好。对游离氨基酸的酯化作用也进行了检测。
• Enantioselective Synthesis of<i>anti</i>-β-Hydroxy-α-Amido Esters by Asymmetric Transfer Hydrogenation in Emulsions
  作者：Brinton Seashore-Ludlow、Piret Villo、Peter Somfai

  DOI：10.1002/chem.201103739

  日期：2012.6.4

  two methods for an asymmetric transfer hydrogenation through the dynamic kinetic resolution of α‐amido‐β‐ketoesters. These procedures yield the corresponding anti‐β‐hydroxy‐α‐amido esters in good yields and with good diastereo‐ and enantioselectivities. First, the scope of the reduction of α‐amido‐β‐ketoesters by using triethylammonium formate azeotrope is examined. Then, an emulsion technology with sodium

  本文中，我们介绍了两种通过α-氨基-β-酮酸酯的动态动力学拆分进行不对称转移氢化的方法。这些步骤可产生相应的抗-β-羟基-α-酰胺基酯，收率高，具有非对映和对映选择性。首先，研究了使用甲酸三乙铵共沸物还原α-氨基-β-酮酸酯的范围。然后，研究了使用甲酸钠的乳液技术，该技术可扩大底物范围，缩短反应时间并降低催化剂负载量。此外，这些反应操作简单，可以在空气中进行。

表征谱图