benzyl (2-(benzylamino)-2-oxoethyl)carbamate | 2642-32-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: benzyl (2-(benzylamino)-2-oxoethyl)carbamate
• 英文别名: benzylcarbamoyl-methyl carbamic acid benzyl ester；benzyl 2-(benzylamino)-2-oxoethylcarbamate；(N-benzyl,N′-Cbz)glycinamide；Cbz-Gly-NhBn；N-benzyloxycarbonyl-glycine benzylamide；N-Benzyloxycarbonyl-glycin-benzylamid；Benzyl N-[(benzylcarbamoyl)methyl]carbamate；benzyl N-[2-(benzylamino)-2-oxoethyl]carbamate
• CAS: 2642-32-2
• 化学式: C₁₇H₁₈N₂O₃
• 分子量: 298.342
• InChiKey: NSKUQQWQCNZNIV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (2-(benzylamino)-2-oxoethyl)carbamate 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 3.0h， 以96%的产率得到N-苄基-2-氨基乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, physical–chemical characterisation and biological evaluation of novel 2-amido-3-hydroxypyridin-4(1H)-ones: Iron chelators with the potential for treating Alzheimer’s disease

  摘要：

  A novel class of 2-amido-3-hydroxypyridin-4-one iron chelators is described. These compounds have been designed to behave as suitable molecular probes which will improve our knowledge of the role of iron in neurodegenerative conditions. Neurodegenerative disorders, such as Alzheimer's disease (AD) and Parkinson disease (PD), can be considered as diverse pathological conditions sharing critical metabolic processes such as protein aggregation and oxidative stress. Interestingly, both these metabolic alterations seem to be associated with the involvement of metal ions, including iron. Iron chelation is therefore a potential therapeutic approach. The physico-chemical (pK(a) pFe(3+) and log P) and biological properties (inhibition of iron-containing enzymes) of these chelators have been investigated in order to obtain a suitable profile for the treatment of neurodegenerative conditions. Studies with neuronal cell cultures confirm that the new iron chelators are neuroprotective against beta-amyloid-induced toxicity. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2010.12.007
• 作为产物：
  描述：

  N-苄氧羰基甘氨酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 benzyl (2-(benzylamino)-2-oxoethyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  N-保护氨基酸的非活性酯的催化剂和无溶剂酰胺化

  摘要：

  在温和的反应条件下，证明了由N保护的氨基酸和各种胺的非活性酯制备酰胺的无催化剂方法。我们努力回收过量的胺和生成的醇是一种在简单的操作条件下实现环境友好且具有成本效益的合成方法。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.03.039

文献信息

• Über Peptidsynthesen, XLIV1) Nachträgliche Aktivierung von Carboxyl-Derivaten durch Oxydation oder Eliminierung und ihre Anwendung zur Peptid-Synthese an fester Phase sowie zur Cyclisierung von Peptiden
  作者：Theodor Wieland、Jürgen Lewalter、Christian Birr

  DOI：10.1002/jlac.19707400104

  日期：1970.10.30

  Übertragung des Acyl-Rests auf Aminogruppen geeignet sind, was durch Synthese von Z-Glycinbenzylamid (2) und Z-Phenylalanylglycinäthylester (3) geprüft wurde**. Die Übertragung dieses Prinzips auf die feste Phase gelingt mit den Aminoacyl-Verbindungen 6 der 4-Hydrazino-benzoesäure, die an Chlormethylpolystyrol Ester-artig verankert werden. - Eine zweite Methode der nachträglichen Aktivierung besteht in der

  为了找到更好的肽环化方法，将N-保护的氨基酸和肽的羧基与酰苯连接形成二苯酰肼1或与环邻苯二甲酰肼形成O-酰基-3-羟基酞菁4。化合物1和4可以通过用N-溴-琥珀酰亚胺氧化而转化为活化的衍生物，该衍生物适合将酰基转移到氨基上，通过Z-甘氨酸苄酰胺（2）和Z-苯丙氨酰基甘氨酸乙酯的合成进行了测试酯（3）变成**。该原理向固相的转移通过4-肼基-苯甲酸的氨基酰基化合物6成功实现，该氨基酰基化合物以酯状方式锚定在氯甲基聚苯乙烯上。-后续活化的第二种方法包括将水从2,2-二苯基-乙二醇酯7消除为反应性烯醇酯，如肽2和3的合成以及Phe-（Pro）2的环化-示出了（Phe）2 -Val-（Pro）2 -D-Ala-PheOH至D-Ala-antamanid（9）。
• Zirconium catalyzed amide formation without water scavenging
  作者：Helena Lundberg、Fredrik Tinnis、Hans Adolfsson

  DOI：10.1002/aoc.5062

  日期：2019.9

  A scalable homogeneous metal‐catalyzed protocol for direct amidation of carboxylic acids is presented. The use of 2–10 mol% of the commercially available Zr(Cp)2(OTf)2·THF results in high yields of amides at moderate temperature, using an operationally convenient reaction protocol that circumvents the use of water scavenging techniques.

  提出了一种可扩展的均质金属催化方案，用于羧酸的直接酰胺化。使用2-10 mol％的市售Zr（Cp）2（OTf）2 ·THF可以在中等温度下获得高产率的酰胺，这是通过操作方便的反应规程来规避水清除技术的使用。
• Reaction of carboxylate salts with cyclic phosphoramidates: amide bond formation by prior amine capture
  作者：M. Wakselman、F. Acher

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)78585-6

  日期：1980.1

  Tri- or tetraalkyl-ammonium carboxylates react with 2-alkylamino-2-oxo-1,3,2-benzodioxaphospholes at 25°C to give amides or peptides, probably by a nucleophilic attack on phosphorous followed by a cascade of intramolecular acyl transfer reaction.

  三烷基或四烷基铵羧酸盐在25°C下与2-烷基氨基-2-氧代-1,3,2-苯并二恶唑磷脂反应生成酰胺或肽，可能是通过对磷的亲核攻击，随后是分子内酰基转移反应的级联。
• A useful synthesis of peptides
  作者：R.B. Woodward、R.A. Olofson、H. Mayer

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)82192-x

  日期：1966.1

  Carboxylates react rapidly and smoothly with 3-unsubstituted isoxazolium salts under very mild conditions to yield enol esters. In this paper we report the application of this reaction as the carboxyl-activating step in a simple and practical synthesis of peptides. The utility of the specific peptide forming reagent, N-ethyl-5-phenylisoxazolium-3′-sulfonate, is described in some detail.

  羧酸盐在非常温和的条件下与3-未取代的异恶唑鎓盐快速平稳地反应，生成烯醇酯。在本文中，我们报告了该反应作为简单而实用的肽合成中的羧基活化步骤的应用。详细描述了特定的肽形成试剂N-乙基-5-苯基异恶唑-3'-磺酸盐的用途。
• Direct amide formation using radiofrequency heating
  作者：Thomas K. Houlding、Kirill Tchabanenko、Md. Taifur Rahman、Evgeny V. Rebrov

  DOI：10.1039/c2ob26930a

  日期：——

  We present a simple method for direct and solvent-free formation of amides from carboxylic acids and amines using radiofrequency heating. The direct energy coupling of the AC magnetic field via nickel ferrite magnetic nanoparticles enables fast and controllable heating, as well as enabling facile work-up via magnetic separation.

  我们提出了一种使用射频加热直接从羧酸和胺中直接形成无溶剂酰胺的简单方法。通过镍铁氧体磁性纳米粒子对交流磁场的直接能量耦合实现了快速可控的加热，并通过磁分离实现了简便的后处理。