N-(N-benzyloxycarbonyl-glycyl)-L-serine methyl ester | 108849-83-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(N-benzyloxycarbonyl-glycyl)-L-serine methyl ester
• 英文别名: Cbz-glycyl-(L)-serine methyl ester；Methyl Z-glycyl-L-serinate；Z-Gly-L-Ser-OMe；Z-Gly-Ser-OMe；Cbz-Gly-Ser-OMe；methyl (2S)-3-hydroxy-2-[[2-(phenylmethoxycarbonylamino)acetyl]amino]propanoate
• CAS: 108849-83-8；10239-27-7
• 化学式: C₁₄H₁₈N₂O₆
• 分子量: 310.307
• InChiKey: PPBRRMUWAUCUAY-NSHDSACASA-N

物化性质

• 熔点：
  65-66 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6))
• 沸点：
  586.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.288±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(N-benzyloxycarbonyl-glycyl)-L-serine methyl ester 在 palladium on activated charcoal 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 水 、 氢气 、 三氯化铁 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 1,4-Diacetyl-3-(cyclohexylmethyl)piperazine-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled intermolecular radical additions to methylidenepiperazine-2,5-diones

  摘要：

  报道了利用潜在的氨基酸功能团合成亚甲基哌嗪-2,5-二酮的方法。这些哌嗪二酮是合成功能化哌嗪二酮和氨基酸的潜在手性模板。通过亚甲基哌嗪二酮与一系列烷基自由基之间的自由基加成反应形成碳-碳键，获得了良好的收率。观察到了中等至高的非对映选择性，并在此讨论了控制手性诱导的因素。

  DOI：

  10.1039/a900771g
• 作为产物：
  描述：

  N-苄氧羰基甘氨酸 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N-(N-benzyloxycarbonyl-glycyl)-L-serine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  基于羧基-磺酸混合酸酐的重排的低表位肽偶联剂

  摘要：

  使用邻羟基苯磺酰氯作为缩合剂已经制备了一系列肽。实验上，偶联是一锅两步的反应：取代的芳基酯的形成和氨解。第一步是通过涉及磺醌中间体的消除加成反应发生的，然后在酚类羧酸-磺酸混合酸酐中间体中进行有效的六元酰基转移反应。Young和Anteunis试验表明，在二氯甲烷和乙腈中差向异构的程度很低。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)88511-7

文献信息

• Oligopeptide der β-Carbolin-3-carbonsäure - Synthese und Affinität zu Benzodiazepinrezeptoren
  作者：Klaus-Peter Lippke、Walter E. Müller、Walter Schunack

  DOI：10.1002/ardp.19873200210

  日期：——

  Es wurden Oligopeptide der β‐Carbolin‐3‐carbonsäure dargestellt und deren Affinität zum Benzodiazepinrezeptor in Mäusehirn‐Membranen bestimmt. Über Struktur‐Affinitätsbeziehungen wird berichtet.

  制备了 β-咔啉-3-羧酸的寡肽，并测定了它们对小鼠脑膜中苯二氮卓受体的亲和力。结构 - 报告亲和关系。
• Reactivity of Dehydroamino Acids and Dehydrodipeptides TowardsN-Bromosuccinimide: Synthesis of β-Bromo- and β,β-Dibromodehydroamino Acid Derivatives and of Substituted 4-Imidazolidinones
  作者：Paula M. T. Ferreira、Luís S. Monteiro、Goreti Pereira、Liliana Ribeiro、Joana Sacramento、Liseta Silva

  DOI：10.1002/ejoc.200700669

  日期：2007.12

  high-yielding method for the synthesis of N,N-diacyldehydroamino acid derivatives to prepare N-monoprotected dehydroamino acids and dehydrodipeptides. Thus, several dehydroalanine, dehydroaminobutyric acid and dehydrophenylalanine derivatives have been prepared by treating the corresponding L-serine, L-threonine and D,L-3-phenylserine (threo-type) derivatives with 1 equiv. of di-tert-butyl dicarbonate and 4-(d

  我们开发了对我们先前报道的用于合成 N，N-二酰基脱氢氨基酸衍生物的高产方法的改进，以制备 N-单保护脱氢氨基酸和脱氢二肽。因此，通过用1当量处理相应的L-丝氨酸、L-苏氨酸和D,L-3-苯基丝氨酸（苏型型）衍生物制备了几种脱氢丙氨酸、脱氢氨基丁酸和脱氢苯丙氨酸衍生物。二叔丁基二碳酸酯和4-(二甲氨基)吡啶。反应进行，最初形成 O-叔丁基碳酸酯，通过用 N,N,N',N'-四甲基胍处理，进行 β 消除，得到相应的脱氢氨基酸衍生物。这种两步法可以作为一锅法进行，并且是立体选择性的，仅给出 Z 异构体。N-单保护的脱氢氨基酸用 N-溴代琥珀酰亚胺处理，然后用三乙胺处理，得到几种 β,β-二溴脱氢丙氨酸或 β-溴-、β-烷基-或 β-芳基脱氢丙氨酸。后者作为 E 和 Z 异构体的混合物获得。使用脱氢苯丙氨酸和使用 4-甲苯磺酰基作为 N-保护基团时，观察到对 Z 异构体形成的立体选择性增加。在脱氢二肽的情况下，当
• Zinc-Catalyzed Amide Cleavage and Esterification of β-Hydroxyethylamides
  作者：Yusuke Kita、Yuji Nishii、Takafumi Higuchi、Kazushi Mashima

  DOI：10.1002/anie.201201789

  日期：2012.6.4

  Snipping tool: Zn(OTf)2 is an efficient catalyst for selective cleavage of amides bearing a β‐hydroxyethyl group on the nitrogen atom. The mechanism involves an N,O‐acyl rearrangement and transesterification. This new catalytic system can be applied to sequence‐specific peptide bond scission at the amine side of a serine residue. Tf=trifluoromethanesulfonyl.

  剪切工具：Zn（OTf）2是一种有效的催化剂，用于选择性裂解氮原子上带有β-羟乙基的酰胺。该机制涉及N，O-酰基重排和酯交换。这种新的催化系统可用于丝氨酸残基胺侧的序列特异性肽键断裂。Tf ＝三氟甲磺酰基。
• Concise Total Syntheses of Variecolortides A and B through an Unusual Hetero-Diels-Alder Reaction
  作者：Christian A. Kuttruff、Hendrik Zipse、Dirk Trauner

  DOI：10.1002/anie.201006154

  日期：2011.2.7

  diketopiperazines is an apt description of the variecolortides, a family of unusual fungal alkaloids. In a new, concise total synthesis of the variecolortides A and B, the natural racemates are obtained highly convergently and almost without protecting‐group manipulations. The spirocyclic core is generated in a hetero‐Diels–Alder reaction of a 1,4‐anthraquinone with a didehydrodiketopiperazine.

  某些蒽醌和二酮哌嗪的融合体是对variecolortides（一种不寻常的真菌生物碱家族）的恰当描述。在新的，简洁的变色色素A和B的总合成中，天然外消旋物的聚合程度很高，几乎没有保护基团的操纵。螺环核心是由1,4-蒽醌与二氢二酮哌嗪的异Diels-Alder反应生成的。
• Amino acids and peptides. IX. Synthesis of cysteine-containing peptide fragments related to human hepatic metallothionein II (hMT II) and determination of their heavy metal-binding properties.
  作者：NORIYA OHTA、YOSHIO OKADA、KEIICHI TANAKA

  DOI：10.1248/cpb.31.3094

  日期：——

  Eight kinds of cysteine-containing peptides related to human hepatic metallothionein were synthesized by conventional methods. The metal-binding properties of these peptides with Zn2+ and Cd2+ were indicated by an increase of ultraviolet absorbance resulting from mercaptide formation. The Cd-binding activities of various peptides obtained here were assessed by measuring the increase in absorbance of mercaptide at 250 nm as a function of the concentration of Cd. The binding abilities of the peptides with Cd differed substancially.

  采用传统方法合成了八种与人类肝脏金属硫蛋白相关的含半胱氨酸肽。这些肽与 Zn2+ 和 Cd2+ 的金属结合特性是通过巯基的形成导致紫外吸光度的增加来显示的。通过测量 250 纳米波长处硫醇吸光度的增加与镉浓度的函数关系，评估了在此获得的各种多肽的镉结合活性。肽与镉的结合能力有很大差异。