5-乙酰吲哚 | 53330-94-2

• 物质功能分类: 医药中间体 - 吲哚类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 5-乙酰吲哚
• 中文别名: 5-乙酰-1H-吲哚；5-乙酰基吲哚
• 英文名称: 1-(1H-indol-5-yl)ethanone
• 英文别名: 5-acetylindole；1-(1H-indol-5-yl)ethan-1-one
• CAS: 53330-94-2
• 化学式: C₁₀H₉NO
• mdl: MFCD00481875
• 分子量: 159.188
• InChiKey: GOFIUEUUROFVMA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  95-96°C
• 沸点：
  284.68°C (rough estimate)
• 密度：
  1.1202 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  32.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2933990090
• 安全说明：
  S26,S36/37/39
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  库房应保持通风、低温和干燥的环境。

制备方法与用途

类别：易燃液体
毒性分级：高毒
急性毒性：腹腔-小鼠 LD50: 450 毫克/公斤
可燃性危险特性：可燃；加热分解时释放有毒氮氧化物烟雾
储运特性：库房通风、低温干燥
灭火剂：干粉、泡沫、砂土、二氧化碳、雾状水

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-乙酰吲哚 在 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 作用下， 反应 12.0h， 生成 1-(2,3-二氢-1H-吲哚-5-基)-乙酮
  参考文献：
  名称：

  钯催化的1,2-二酮对吲哚的直接和特定C-7酰化作用

  摘要：

  吲哚支架是普遍存在的有用的亚结构，并且已经进行了广泛的研究以构建吲哚骨架和/或实现吲哚修饰。然而，在类苯环核上的直接选择性官能化必须克服C-3位置的高活性，并且仍然具有很高的挑战性。本文中，开发了在容易除去的导向基团存在下钯催化的吲哚的直接和特异性C-7酰化。该方法通常被认为是制备酰化吲哚的实用方法，因为在氧化条件下吲哚可以容易地转化为吲哚。尤其是，我们的策略极大地提高了二氢吲哚的烷基化收率，在先前的研究中，仅能获得令人满意的收率。此外，

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c03922
• 作为产物：
  描述：

  3-(三氟乙酰基)吲哚 在 喹啉 、 氢氧化钾 、 三氯化铝 、 5-acetylindole-3-carboxylic acid cupric(II) salt 作用下， 以 硝基甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 5-乙酰吲哚
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 5-Acylindolesvia Regioselective Acylation of 3-Trifluoroacetylindole

  摘要：

  在路易斯酸的催化作用下，3-三氟乙酰基吲哚与酰氯发生区域选择性酰化反应，然后三氟乙酰基发生水解和脱羧反应，从而合成了 5-酰基吲哚。极性溶剂对酰化反应有利，所测试的大多数路易斯酸都显示出良好的催化活性。

  DOI：

  10.1055/s-2003-40864
• 作为试剂：
  描述：

  吲哚-5-羧酸 、 甲基锂 在 水 、 二氯甲烷 、 盐酸 、 碳酸氢钠 、 Brine 、 Sodium sulfate-III 、 silica gel 、 乙酸乙酯 、 正庚烷 、 5-乙酰吲哚 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 41.0h， 以to afford 1-(1H-indol-5-yl)-ethanone [5.0 g, 50.6%, Intermediate (17)] as colorless oil的产率得到5-乙酰吲哚
  参考文献：
  名称：

  Thienopyrazoles

  摘要：

  公式I的噻唑吡啶，其制备方法，包含这些化合物的制药组合物，以及它们在治疗能够通过抑制蛋白激酶来调节的疾病状态中的制药用途，特别是白细胞介素-2诱导的酪氨酸激酶（ITK）的抑制。

  公开号：

  US07518000B2

文献信息

• HTS-based discovery and optimization of novel positive allosteric modulators of the α7 nicotinic acetylcholine receptor
  作者：István Ledneczki、Anita Horváth、Pál Tapolcsányi、János Éles、Katalin Dudás Molnár、István Vágó、András Visegrády、László Kiss、Áron Szigetvári、János Kóti、Balázs Krámos、Sándor Mahó、Patrik Holm、Sándor Kolok、László Fodor、Márta Thán、Diána Kostyalik、Ottilia Balázs、Mónika Vastag、István Greiner、György Lévay、Balázs Lendvai、Zsolt Némethy

  DOI：10.1016/j.ejmech.2021.113560

  日期：2021.10

  HTS campaign of the corporate compound collection resulted in a novel, oxalic acid diamide scaffold of α7 nACh receptor positive allosteric modulators. During the hit expansion, several derivatives, such as 4, 11, 17 demonstrated not only high in vitro potency, but also in vivo efficacy in the mouse place recognition test. The advanced hit molecule 11 was further optimized by the elimination of the

  公司化合物收集的 HTS 活动产生了一种新型的 α7 nACh 受体阳性变构调节剂草酸二酰胺支架。在命中膨胀，几个衍生物，如4，11，17证明不仅高体外效力，而且在体内在小鼠地方识别测试功效。先进的命中分子11通过消除推定的诱变芳香胺结构单元而得到进一步优化，该结构单元产生了一个新的氨基甲基吲哚化合物家族。在化合物55 的情况下发现了最平衡的物理化学和药理学特征。对接研究揭示了一个亚基间结合位点是我们的化合物最可能的。55不仅在东莨菪碱诱导的健忘症（小鼠位置识别测试）中，而且在自然遗忘（大鼠新物体识别测试）中表现出良好的认知增强特征。此外，化合物55在具有高转化价值的认知范式中是活跃的，即在大鼠触摸屏视觉辨别测试中。因此，选择55作为先导化合物进行进一步优化。基于获得的有利结果，本发明的氨基甲基吲哚簇可以通过α7 nAChR的正变构调节为认知增强提供可行的方法。
• Metal-Free Activation of C(sp³ )-H Bond, and a Practical and Rapid Synthesis of Privileged 1-Substituted 1,2,3,4-Tetrahydroisoquinolines
  作者：Santosh Kumar Choudhury、Pragati Rout、Bibhuti Bhusan Parida、Jean-Claude Florent、Ludger Johannes、Ganngam Phaomei、Emmanuel Bertounesque、Laxmidhar Rout

  DOI：10.1002/ejoc.201700471

  日期：2017.9.25

  reaction of cotarnine and acyl/aryl ketones in green solvents provides an efficient approach to an array of privileged 1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines in excellent yields by metal free Activaion of C(SP3)-H bonds. This one-pot procedure takes place under base-free conditions at room temperature, and tolerates a wide range of functionalities. The reaction is highly chemo-selective, scalable in multi-gram

  Cotarnine 和酰基/芳基酮在绿色溶剂中的反应提供了一种有效的方法，通过 C(SP3)-H 键的无金属激活，以优异的收率获得一系列特权 1,2,3,4-四氢异喹啉。这种一锅程序在室温下无碱条件下进行，并具有广泛的功能。该反应具有高度化学选择性，可在多克规模上进行扩展，并且通过简单过滤分离出纯产物，无需后处理。有趣的是，从可塔宁卤化物盐的补充两步程序以良好的收率提供了曼尼希产品。范围详细说明了 9-溴可豆碱盐，以获取 9-溴香豆素启发的多种类似物。
• Synthesis of 3,5-Disubstituted Isoxazoles Containing Privileged Substructures with a Diverse Display of Polar Surface Area
  作者：Mingi Kim、Yoon Soo Hwang、Wansang Cho、Seung Bum Park

  DOI：10.1021/acscombsci.7b00032

  日期：2017.6.12

  substituents which uniquely display polar surface area in a diverse manner. A library of 3,5-disubstituted isoxazoles were systematically prepared via 1,3-dipolar cycloaddition of alkynes with nitrile oxides prepared by two complementary synthetic routes; method A utilized a halogenating agent with a base and method B utilized a hypervalent iodine reagent. Through the biological evaluation of corresponding

  我们设计并合成了3,5-二取代异恶唑的分子框架，其中包含具有各种取代基的特权子结构，这些取代基以多种方式唯一显示极性表面积。通过炔烃的1，3-偶极环加成与通过两种互补合成途径制备的腈氧化物系统地制备了3，5-二取代异恶唑的文库。方法A使用带有碱的卤化剂，方法B使用高价碘试剂。通过三种独立的表型分析方法对相应的异恶唑进行生物学评估，根据特权亚结构和取代基的类型显示了不同的生物活性模式。
• Mycobacterium tuberculosis Malate Synthase Structures with Fragments Reveal a Portal for Substrate/Product Exchange
  作者：Hsiao-Ling Huang、Inna V. Krieger、Maloy K. Parai、Vijay B. Gawandi、James C. Sacchettini

  DOI：10.1074/jbc.m116.750877

  日期：2016.12

  indicated conformational changes in the active site that represent the enzyme conformations during catalysis. Additional structures of the complex with malate and of the apo form of GlcB supported that hypothesis. Comparative analysis of GlcB structures in complex with 18 fragments allowed us to characterize the preferred chemotypes and their binding modes. The fragment structures showed a hydrogen bond to

  片段筛选和高通量筛选是与结构生物学结合以探索活性位点结合能力的互补方法。我们已经对来自结核分枝杆菌的苹果酸合酶（GlcB）使用了基于片段的方法，并发现了几种新颖的结合化学型。另外，与这些片段复合的GlcB的晶体结构表明了活性位点的构象变化，该构象变化代表了催化过程中的酶构象。苹果酸与苹果酸的复合物以及载脂蛋白形式的GlcB的其他结构均支持该假设。对具有18个片段的复合物中GlcB结构的比较分析使我们能够表征优选的化学型及其结合模式。片段结构显示与Met-631的主链羰基有氢键。我们成功地将一个片段中的吲哚基团合并到现有的苯基-二酮酸系列中。所得的含吲哚的抑制剂的效力是母体苯基-二酮酸的100倍，IC50值为20 nm。
• [EN] THIENOPYRAZOLES<br/>[FR] THIENOPYRAZOLES
  申请人：AVENTIS PHARMA INC

  公开号：WO2005026175A1

  公开（公告）日：2005-03-24

  Thienopyrazoles, their preparation, pharmaceutical compositions comprising these compounds, and their pharmaceutical uses in the treatment of disease states capable of being modulated by the inhibition of the protein kinases, in particular interleukin-2 inducible tyrosine kinase (ITK).

  噻唑并吡唑类化合物，其制备方法，包含这些化合物的药物组合物，以及它们在治疗可通过抑制蛋白激酶，特别是白细胞介素-2诱导酪氨酸激酶（ITK）而调节的疾病状态中的药用。