5-(1-hydroxyethyl)-1H-indole | 144453-59-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-(1-hydroxyethyl)-1H-indole
• 英文别名: 1-(1H-indol-5-yl)ethanol
• CAS: 144453-59-8
• 化学式: C₁₀H₁₁NO
• 分子量: 161.203
• InChiKey: NZNGHQCRCSECGP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  347.2±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.212±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  36
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-甲基-4-哌啶酮 、 5-(1-hydroxyethyl)-1H-indole 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以68%的产率得到1-[3-(1-methyl-3,6-dihydro-2H-pyridin-4-yl)-1H-indol-5-yl]ethanol
  参考文献：
  名称：

  四氢吡啶基吲哚衍生物的5-HT受体结合数据的三维定量结构-活性关系：Hansch和CoMFA方法的比较。

  摘要：

  合成了一系列新的3-（1,2,5,6-四氢吡啶-4--4-基）吲哚（4-THPI）衍生物，它们在5-HT1A和5-HT2血清素（5-已经确定了HT）受体亚型。新数据与先前报道的一组相关THPI类似物的结合数据相结合（Taylor等人，Mol。Pharmacol。1988，34，42-53），并用于建立三维定量结构-活性关系（3-通过比较分子场分析（CoMFA）方法，将这些化合物在5-HT1A和5-HT2受体位点的D QSARs）。由于先前的研究包括通过Hansch分析获得的几种常规QSAR，并且在某些情况下新化合物属于这些分析所用的同类系列，我们能够使用相同的训练和测试数据集直接比较CoMFA和Hansch分析的预测能力。两种方法对活动的实际预测的总体质量似乎大致相同，这是通过实际pKi值与预测pKi值之间的均方根（rms）残差进行评估的。一方面，Hansch分析最难预测的化合物是34、3

  DOI：

  10.1021/jm00077a003
• 作为产物：
  描述：

  5-乙酰吲哚 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以49%的产率得到5-(1-hydroxyethyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  Yang, Youhua; Martin, Arnold R.; Nelson, David L., Heterocycles, 1992, vol. 34, # 6, p. 1169 - 1175

  摘要：

  DOI：