5-acetylindole-3-carboxylic acid | 626234-82-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-acetylindole-3-carboxylic acid
• 英文别名: 5-acetyl-1H-indole-3-carboxylic acid
• CAS: 626234-82-0
• 化学式: C₁₁H₉NO₃
• 分子量: 203.197
• InChiKey: VQMAPUYWOXIRLG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  70.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-acetylindole-3-carboxylic acid 在 喹啉 、 5-acetylindole-3-carboxylic acid cupric(II) salt 作用下， 反应 2.0h， 以86%的产率得到5-乙酰吲哚
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 5-Acylindolesvia Regioselective Acylation of 3-Trifluoroacetylindole

  摘要：

  在路易斯酸的催化作用下，3-三氟乙酰基吲哚与酰氯发生区域选择性酰化反应，然后三氟乙酰基发生水解和脱羧反应，从而合成了 5-酰基吲哚。极性溶剂对酰化反应有利，所测试的大多数路易斯酸都显示出良好的催化活性。

  DOI：

  10.1055/s-2003-40864
• 作为产物：
  描述：

  3-(三氟乙酰基)吲哚 在 氢氧化钾 、 三氯化铝 作用下， 以 硝基甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 5-acetylindole-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 5-Acylindolesvia Regioselective Acylation of 3-Trifluoroacetylindole

  摘要：

  在路易斯酸的催化作用下，3-三氟乙酰基吲哚与酰氯发生区域选择性酰化反应，然后三氟乙酰基发生水解和脱羧反应，从而合成了 5-酰基吲哚。极性溶剂对酰化反应有利，所测试的大多数路易斯酸都显示出良好的催化活性。

  DOI：

  10.1055/s-2003-40864

文献信息

• Synthesis of 5-Acylindolesvia Regioselective Acylation of 3-Trifluoroacetylindole
  作者：Guolin Zhang、Jun Li、Bogang Li、Xiaozhen Chen

  DOI：10.1055/s-2003-40864

  日期：——

  5-Acylindoles were synthesized by regioselective acylation of 3-trifluoroacetylindole with acyl chloride under the catalysis of Lewis acids, followed by hydrolysis of trifluoroacetyl and decarboxylation. Polar solvents were beneficial to the acylation and most of the Lewis acids tested showed good catalytic activities.

  在路易斯酸的催化作用下，3-三氟乙酰基吲哚与酰氯发生区域选择性酰化反应，然后三氟乙酰基发生水解和脱羧反应，从而合成了 5-酰基吲哚。极性溶剂对酰化反应有利，所测试的大多数路易斯酸都显示出良好的催化活性。