1-(2,3-二氢-1H-吲哚-5-基)-乙酮 | 16078-34-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 1-(2,3-二氢-1H-吲哚-5-基)-乙酮
• 中文别名: 5-乙酰基,1-(2,3-二氢-1H-吲哚-5-基)乙酮
• 英文名称: 5-acetylindoline
• 英文别名: 1-(2,3-dihydro-1H-indol-5-yl)ethanone
• CAS: 16078-34-5
• 化学式: C₁₀H₁₁NO
• mdl: MFCD00090836
• 分子量: 161.203
• InChiKey: GYMZRGMAWRJZPV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  70.5-71℃
• 沸点：
  287.51°C (rough estimate)
• 密度：
  1.0840 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319

制备方法与用途

类别：易燃液体

毒性分级：中毒

急性毒性：静脉-小鼠 LD50: 320 毫克/公斤

可燃性危险特性：可燃；加热分解释放有毒氮氧化物烟雾

储运特性：库房通风、低温干燥

灭火剂：干粉、泡沫、砂土、二氧化碳，雾状水

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,3-二氢-1H-吲哚-5-基)-乙酮 在 氧气 、 1-(2,2-diphenyl-2λ⁴,3λ⁴-[1,3,2]diazaborolo[4,5,1-ij]quinolin-1(2H)-yl)-3-phenylpropan-1-one 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 5.0h， 以74%的产率得到5-乙酰吲哚
  参考文献：
  名称：

  可见光介导的使用分子氧的N杂环有机硼催化的无金属脱氢

  摘要：

  光催化转化的激增不仅提供了空前的合成方法，而且激发了人们对更可持续的光催化剂的热情。另一方面，就原子经济性和环境友好性而言，氧气是理想的氧化剂。然而，氧在基态下的反应性差使得其利用具有挑战性。本文中，公开了一种可见光诱导的氧化脱氢方法，其使用有机硼化合物作为光催化剂并且使用分子氧作为唯一氧化剂。通过这种方法，已经在无金属的温和条件下获得了一系列N-杂环，收率良好。

  DOI：

  10.1039/d1gc01063h
• 作为产物：
  描述：

  N-乙酰基吲哚啉 在 盐酸 、 三氯化铝 作用下， 以 二硫化碳 为溶剂， 生成 1-(2,3-二氢-1H-吲哚-5-基)-乙酮
  参考文献：
  名称：

  N-（1-苯并[1,3]二恶酚-5-基-乙基，N- [1-（2,3-二氢-苯并呋喃-5-基）-乙基和N-[[ 1-（2,3-二氢-1H-吲哚-5-基）-乙基丙烯酰胺。

  摘要：

  生物甾体置换研究导致鉴定出N-（1-苯并[1,3]二氧杂-5-基-乙基）-3-（2-氯-苯基）-丙烯酰胺（（S）-3）是高效的KCNQ2开放剂和3-（2,6-二氟-苯基）-N- [1-（2,3-二氢-苯并呋喃-5-基）-乙基]-丙烯酰胺（（S）-4）和N- [1-（2,3-二氢-1H-吲哚-5-基）-乙基] -3-（2-氟-苯基）-丙烯酰胺（（S）-5）作为高效的KCNQ2开启剂。相反，即使在最高测试浓度（10 microM）下，它们各自的R对映异构体也显示出明显较少或没有明显的KCNQ2开启剂活性。由于其高效，适中的功效以及方便的合成方法，（+/-）-3被选作参考化合物，用于在电生理研究中分析KCNQ开放剂的功效。化合物（S）-4和（S）-5表现出显着的活性，可降低大鼠海马切片的神经元过度兴奋性。描述了这些丙烯酰胺的合成和KCNQ2开启剂活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.06.035

文献信息

• Compositions for Treatment of Cystic Fibrosis and Other Chronic Diseases
  申请人：Vertex Pharmaceuticals Incorporated

  公开号：US20150231142A1

  公开（公告）日：2015-08-20

  The present invention relates to pharmaceutical compositions comprising an inhibitor of epithelial sodium channel activity in combination with at least one ABC Transporter modulator compound of Formula A, Formula B, Formula C, or Formula D. The invention also relates to pharmaceutical formulations thereof, and to methods of using such compositions in the treatment of CFTR mediated diseases, particularly cystic fibrosis using the pharmaceutical combination compositions.

  本发明涉及含有上皮钠通道活性抑制剂与至少一种ABC转运蛋白调节剂化合物（A式、B式、C式或D式）的药物组合物。该发明还涉及这些药物配方，以及使用这些组合物治疗CFTR介导的疾病，特别是囊性纤维化的方法。
• COMPOSITIONS FOR TREATMENT OF CYSTIC FIBROSIS AND OTHER CHRONIC DISEASES
  申请人：Van Goor Fredrick F.

  公开号：US20110098311A1

  公开（公告）日：2011-04-28

  The present invention relates to pharmaceutical compositions comprising an inhibitor of epithelial sodium channel activity in combination with at least one ABC Transporter modulator compound of Formula A, Formula B, Formula C, or Formula D. The invention also relates to pharmaceutical formulations thereof, and to methods of using such compositions in the treatment of CFTR mediated diseases, particularly cystic fibrosis using the pharmaceutical combination compositions.

  本发明涉及包含上皮钠通道活性抑制剂与至少一种ABC转运蛋白调节剂化合物（A式、B式、C式或D式）的药物组合物。该发明还涉及这些药物配方，以及使用这些组合物治疗CFTR介导的疾病，特别是囊性纤维化的方法。
• Acceptorless dehydrogenation of amines and alcohols using simple ruthenium chloride
  作者：Muthukumar Kannan、Parul Barteja、Preeti Devi、Senthilkumar Muthaiah

  DOI：10.1016/j.jcat.2020.03.025

  日期：2020.6

  developed for the dehydrogenation of alcohols and amines using simple RuCl3·nH2O and N-benzylhexamethylenetetramine. The in situ catalyst system efficiently oxidized the primary and secondary amines and secondary alcohols into nitrile, imine and ketone products, respectively in moderate to excellent yields. The developed catalyst system was also found to be efficient for the dehydrogenation of N-heterocyles

  一个高效，经济和环境友好的催化剂体系已被开发用于使用简单的RuCl醇和胺的脱氢3 ·nH的2 O和Ñ - benzylhexamethylenetetramine。的原位催化剂体系有效地氧化的伯和仲胺和仲醇成腈，亚胺和酮的产品，分别在中度至良好的产率。还发现开发的催化剂体系对于N-杂环的脱氢是有效的。详细的机理研究显示的第一个例子Ñ -苄基六亚甲基四胺（HMTA-Bz）同时充当碱，还原剂和氢化物源，以生成[Ru（II）（H）2 ]物种作为活性催化剂。机理研究还表明，醇和胺的氧化均涉及脱氢途径，其中氢是唯一的副产物。开发的催化剂系统还提供了从液态有机氢载体（LOHC）释放氢的可能平台。
• Palladium-Catalyzed Direct and Specific C-7 Acylation of Indolines with 1,2-Diketones
  作者：Guilin Xie、Yuhan Zhao、Changqun Cai、Guo-Jun Deng、Hang Gong

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03922

  日期：2021.1.15

  indole framework and/or realize indole modification. Nevertheless, the direct selective functionalization on the benzenoid core must overcome the high activity of the C-3 position and still remains highly challenging. Herein, a palladium-catalyzed direct and specific C-7 acylation of indolines in the presence of an easily removed directing group was developed. This strategy usually is considered as a practical

  吲哚支架是普遍存在的有用的亚结构，并且已经进行了广泛的研究以构建吲哚骨架和/或实现吲哚修饰。然而，在类苯环核上的直接选择性官能化必须克服C-3位置的高活性，并且仍然具有很高的挑战性。本文中，开发了在容易除去的导向基团存在下钯催化的吲哚的直接和特异性C-7酰化。该方法通常被认为是制备酰化吲哚的实用方法，因为在氧化条件下吲哚可以容易地转化为吲哚。尤其是，我们的策略极大地提高了二氢吲哚的烷基化收率，在先前的研究中，仅能获得令人满意的收率。此外，
• MODULATORS OF ATP-BINDING CASSETTE TRANSPORTERS
  申请人：Sheth Urvi

  公开号：US20120309758A1

  公开（公告）日：2012-12-06

  The present invention relates to modulators of ATP-Binding Cassette (“ABC”) transporters or fragments thereof, including Cystic Fibrosis Transmembrane Conductance Regulator, compositions thereof, and methods therewith. The present invention also relates to methods of treating ABC transporter mediated diseases using such modulators.

  本发明涉及调节ATP结合盒（“ABC”）转运蛋白或其片段的调节剂，包括囊性纤维化跨膜传导调节蛋白，以及相关的组合物和方法。本发明还涉及使用这些调节剂治疗ABC转运蛋白介导的疾病的方法。