N-methoxy-N-methyl-1H-indole-5-carboxamide | 1056442-76-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-methoxy-N-methyl-1H-indole-5-carboxamide
• 英文别名: 1H-indole-5-carboxylic acid methoxy-methyl-amide
• CAS: 1056442-76-2
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂O₂
• 分子量: 204.228
• InChiKey: OZROSLAYNYPKLK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  45.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methoxy-N-methyl-1H-indole-5-carboxamide 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 methyl 3-(1H-indol-5-yl)-3-oxopropanoate
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOUNDS FOR TREATING SPINAL MUSCULAR ATROPHY
  [FR] COMPOSÉS DESTINÉS AU TRAITEMENT DE L'AMYOTROPHIE SPINALE

  摘要：

  公开号：

  WO2013119916A3
• 作为产物：
  描述：

  吲哚-5-羧酸 、 N-甲基-N-甲氧基胺盐酸盐 在 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-methoxy-N-methyl-1H-indole-5-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  AMINOAMIDES AS OREXIN ANTAGONISTS

  摘要：

  本发明涉及具有以下结构的化合物（I）其中Ar1，Ar2，Ar3，n和R1至R8的定义如本文所述，并且涉及其药用适宜的酸加盐、光学纯对映体、混合物或二对映异构体。这些化合物是促进睡眠的受体拮抗剂，可能在涉及促进睡眠途径的疾病治疗中有用，如睡眠障碍。

  公开号：

  US20080221166A1

文献信息

• Palladium-Catalyzed Preparation of Weinreb Amides from Boronic Acids and <i>N</i>-Methyl-<i>N</i>-methoxycarbamoyl Chloride
  作者：Ravi Krishnamoorthy、Sang Q. Lam、Christopher M. Manley、R. Jason Herr

  DOI：10.1021/jo902647h

  日期：2010.2.19

  A simple protocol for the synthesis of Weinreb benzamides and α,β-unsaturated Weinreb amides through a palladium-catalyzed cross-coupling reaction between organoboronic acids and N-methoxy-N-methylcarbamoyl chloride has been developed. The method is also applicable to the use of potassium organotrifluoroborates.

  已经开发了通过有机硼酸与N-甲氧基-N-甲基氨基甲酰氯之间的钯催化交叉偶联反应合成Weinreb苯甲酰胺和α，β-不饱和Weinreb酰胺的简单方案。该方法也适用于有机三氟硼酸钾的使用。
• COMPOUNDS FOR TREATING SPINAL MUSCULAR ATROPHY
  申请人：PTC Therapeutics, Inc.

  公开号：US20180105526A1

  公开（公告）日：2018-04-19

  Provided herein are compounds, compositions thereof and uses therewith for treating spinal muscular atrophy.

  本文提供了用于治疗脊髓性肌萎缩症的化合物、其组成物和使用方法。
• Aminoamides as orexin antagonists
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US07829563B2

  公开（公告）日：2010-11-09

  The present invention relates to compounds of formula I wherein Ar1, Ar2, Ar3, n, and R1 to R8 are as defined herein and to pharmaceutically suitable acid addition salts, optically pure enantiomers, racemates or diastereomeric mixtures thereof. These compounds are orexin receptor antagonists and may be useful in the treatment of disorders, in which orexin pathways are involved, like sleep disorders.

  本发明涉及式I的化合物，其中Ar1、Ar2、Ar3、n和R1至R8的定义如本文所述，并且与药学上适用的酸盐、光学纯对映体、外消旋体或二对映异构体混合物有关。这些化合物是促进睡眠的促进剂，并且在涉及促进睡眠的疾病治疗中可能有用。
• Asymmetric Dearomatization of Indoles with Azodicarboxylates via Cascade Electrophilic Amination/Aza-Prins Cyclization/Phenonium-like Rearrangement
  作者：Xian-Yun Huang、Pei-Pei Xie、Lei-Ming Zou、Chao Zheng、Shu-Li You

  DOI：10.1021/jacs.3c02773

  日期：2023.5.31

  synthesis of enantioenriched aza-[3.3.1]-bicyclic enamines and ketones, a class of structural cores in many natural products, via asymmetric dearomatization of indoles with azodicarboxylates. The reaction is initiated by electrophilic amination and followed by aza-Prins cyclization/phenonium-like rearrangement. A newly developed fluorine-containing chiral phosphoric acid displays excellent activity in

  在此，我们报告了通过吲哚与偶氮二羧酸盐的不对称脱芳构化，高效合成富含对映体的氮杂-[3.3.1]-双环烯胺和酮，这是许多天然产物中的一类结构核心。该反应由亲电胺化引发，然后是氮杂-普林斯环化/类菲重排。一种新开发的含氟手性磷酸在促进这种级联反应方面表现出优异的活性。水作为添加剂的存在或不存在指导反应途径以高收率（高达 93%）和高对映体纯度（高达 98% ee）生成烯胺或酮产物。综合密度泛函理论 (DFT) 计算揭示了反应的能量分布以及对映选择性和水诱导的化学选择性的起源。
• Compounds for treating spinal muscular atrophy
  申请人：PTC Therapeutics, Inc.

  公开号：US10851101B2

  公开（公告）日：2020-12-01

  Provided herein are compounds of Formula (I): and forms thereof, including compositions thereof and uses therewith for treating spinal muscular atrophy.

  本文提供的是式 (I) 化合物： 及其形式，包括其组合物和用途，用于治疗脊髓性肌萎缩症。