1-(4-氯吡啶)-2-乙酮 | 60159-37-7

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 吡啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-(4-氯吡啶)-2-乙酮
• 中文别名: 1-(4-氯吡啶-2-基)乙酮；4-氯-2-乙酰基吡啶；4-氯吡啶-2-乙酮
• 英文名称: 2-Acetyl-4-chloropyridine
• 英文别名: 1-(4-chloropyridin-2-yl)ethanone；1-(4-chloropyridin-2-yl)ethan-1-one；1-(4-chloro-2-pyridyl)ethanone
• CAS: 60159-37-7
• 化学式: C₇H₆ClNO
• mdl: MFCD10697662
• 分子量: 155.584
• InChiKey: BHKULLGEGMMZQD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  35 - 37°C
• 沸点：
  238℃
• 密度：
  1.233
• 闪点：
  98℃
• 溶解度：
  氯仿（微溶）、甲醇（微溶）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  30
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2933399090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H332,H335
• 储存条件：
  存储条件为2-8°C，并需保存在惰性气体中。

制备方法与用途

用途

1-(4-氯吡啶)-2-乙酮作为一种芳香类杂环化合物，由于其官能团含有卤素和羰基，能够与其他化合物发生多种化学反应，如取代反应、亲和加成反应等。因此，它具有良好的化学活性，在医药领域中作为重要中间体。

制备

在氮气保护下，将4-氯-2-氰基吡啶（60g, 0.42mol）和四氢呋喃（1000ml）加入到一个2L三口瓶中并搅拌至溶解。冷却至0℃后，在约45分钟内缓慢滴加甲基碘化镁格氏试剂（200ml，3M的四氢呋喃溶液）。初期体系呈现为透明、深色的溶液，随后调整滴加速率，保持反应液温度在0-10℃之间。当所有格氏试剂加入后，在0℃下搅拌反应2小时。接着将反应混合物加入到1500ml冰水中，并使用2mol/L盐酸调节pH值至2。继续搅拌15分钟后静置分液，水相用乙酸乙酯萃取直至TLC检测无产物。合并有机相后，用饱和氯化钠水溶液洗涤一次，并用无水Na2SO4干燥。通过旋转蒸发器在减压条件下除去所有溶剂，得到66g黄棕色油状粗产物。

粗产物经过柱色谱法纯化，合并合适的级分（通过TLC分析表征）。最终去除溶剂后，得到1-(4-氯吡啶)-2-乙酮51g（0.32mol），产率为76%，为透明深色油状物。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-氯吡啶)-2-乙酮 在 烟酰胺腺嘌呤双核苷酸磷酸盐 盐酸 、 Thermoanaerobacter sp. dehydrogenase 、 三羟甲基氨基甲烷 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 38.0h， 以89%的产率得到(S)-(-)-4-chloro-2-(1-hydroxyethyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  Biocatalytic preparation of optically active 4-(N,N-dimethylamino)pyridines for application in chemical asymmetric catalysis

  摘要：

  4-Chloro-2-(1-hydroxybenzyl)pyridine and 4-chloro-2-(1-hydroxyalkyl)pyridines were obtained with moderate to excellent enantiomeric excesses and high isolated yields by bioreduction with Baker's yeast of the corresponding ketones. The resulting optically active alcohols were transformed into adequate DMAP derivatives, which have been applied in asymmetric catalytic processes as nucleophilic catalysts in the stereoselective chemical alkoxycarbonylation of 1-phenylethanol or as chiral ligands in the enantioselective addition of diethylzinc to benzaldehyde. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2006.03.018
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-2-吡啶甲酸 在 N-甲基吗啉 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.08h， 生成 1-(4-氯吡啶)-2-乙酮
  参考文献：
  名称：

  [EN] AMINOTHIAZINE COMPOUNDS
  [FR] COMPOSÉS D'AMINOTHIAZINE

  摘要：

  本发明提供一种化合物，其化学式为（I）；或其药用可接受的盐。

  公开号：

  WO2015138208A1

文献信息

• SUBSTITUTED PYRIDINYL-PYRIMIDINES AND THEIR USE AS MEDICAMENTS
  申请人：Dahmann Georg

  公开号：US20130023502A1

  公开（公告）日：2013-01-24

  The invention relates to new substituted pyridinyl-pyrimidines of formula 1 wherein ring A is a five-membered saturated or unsaturated carbocyclic ring which optionally comprises one, two or three heteroatoms each independently from each other selected from the group N, S and O, wherein R 1 , R 2 , R 4 , R 3 , R 5 and R 6 are defined as in claim 1 and wherein ring A is further optionally substituted by one or two further substituents and the pharmaceutically acceptable salts, diastereomers, enantiomers, racemates, hydrates and solvates of the aforementioned compounds.

  该发明涉及公式1中的新取代吡啶基嘧啶化合物， 其中环A是一个含有五个成员的饱和或不饱和碳环，该环可选地包含一个、两个或三个异原子，每个异原子独立地选自N、S和O组成， 其中R1、R2、R4、R3、R5和R6如权利要求书中所定义，并且环A进一步可选地被一个或两个进一步取代基取代，以及上述化合物的药用盐、二对映体、对映体、消旋体、水合物和溶剂化合物。
• [EN] SUBSTITUTED PYRIDINYL-PYRIMIDINES AND THEIR USE AS MEDICAMENTS<br/>[FR] PYRIDINYL-PYRIMIDINES SUBSTITUÉES ET LEUR UTILISATION EN TANT QUE MÉDICAMENTS
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INT

  公开号：WO2012101013A1

  公开（公告）日：2012-08-02

  The invention relates to new substituted pyridinyl-pyrimidines of formula 1 wherein ring A is a five-membered saturated or unsaturated carbocyclic ring which optionally comprises one, two or three heteroatoms each independently from each other selected from the group N, S and O, wherein R1, R2, R4, R3, R5 and R6 are defined as in claim 1 and wherein ring A is further optionally substituted by one or two further substituents and the pharmaceutically acceptable salts, diastereomers, enantiomers, racemates, hydrates and solvates of the aforementioned compounds.

  该发明涉及公式1中的新取代吡啶基嘧啶，其中环A是一个五元饱和或不饱和碳环，可选地包含一个、两个或三个异原子，每个异原子独立地选自N、S和O组，其中R1、R2、R4、R3、R5和R6如权利要求1中所定义，环A进一步可选地被一个或两个进一步取代基取代，以及上述化合物的药学上可接受的盐、二对映体、对映体、消旋体、水合物和溶剂化合物。
• [EN] HERBICIDALLY ACTIVE 2-(SUBSTITUTED-PHENYL)-CYCLOPENTANE-1,3-DIONE COMPOUNDS AND DERIVATIVES THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS DE 2-(PHÉNYL SUBSTITUÉ)-CYCLOPENTANE-1,3-DIONE PRÉSENTANT UNE ACTIVITÉ HERBICIDE, ET LEURS DÉRIVÉS
  申请人：SYNGENTA LTD

  公开号：WO2014170413A1

  公开（公告）日：2014-10-23

  The present invention relates to a compound of formula (I): wherein the substituents are as defined herein, and wherein the compound of formula (I) is optionally present as an agrochemically acceptable salt thereof. These compounds are thought to be suitable for use as herbicides. The invention therefore also relates to a method of controlling weeds, especially grassy monocotyledonous weeds, in crops of useful plants, comprising applying a compound of formula (I), or a herbicidal composition comprising such a compound, to the plants or to the locus thereof.

  本发明涉及一种化合物，其化学式为（I）：其中取代基如本文所定义，并且化合物（I）可以选择地以其农药可接受的盐的形式存在。这些化合物被认为适合用作除草剂。因此，本发明还涉及一种控制杂草的方法，特别是在有用植物的作物中控制禾本科杂草，包括将化合物（I）或包含这种化合物的除草剂组合物施用于植物或其生长地点。
• Substituted indole compounds as anti-inflammatory and analgesic agents
  申请人：Pfizer Inc

  公开号：US06277878B1

  公开（公告）日：2001-08-21

  This invention provides a compound of the following formula: or the pharmaceutically acceptable salts thereof wherein R1 is H or C1-4 alkyl; R2 is C(═L′)R3 or So2R4; Y is a direct bond or C1-4 alkylene; L and L′ are independently oxygen or sulfur; Q is selected from the following: C1-6 alkyl, halo-substituted C1-4 alkyl, optionally substituted C3-7 cycloalkyl, optionally substituted phenyl or naphthyl, optionally substituted 5 or 6-membered monocyclic aromatic group; R3 is —OR6, —NR7R8, N(OR1)R7 or a group of formula: Z is a direct bond, O, S or NR5; R4 is C1-6 alkyl, halo-substituted C1-4 alkyl, optionally substituted phenyl or naphthyl; R5 is C1-4 alkyl or halo-substituted C1-4 alkyl; R6 is C1-4 alkyl C3-7 cycloalkyl, C1-4 alkyl-C3-7 cycloalkyl, halo-substituted C1-4 alkyl, optionally substituted C1-4 alkyl-phenyl or phenyl; R7 and R8 are each selected from the following: H, optionally substituted C1-6 alkyl, optionally substituted C3-7 cycloalkyl, optionally substituted C1-4 alkyl-C3-7 cycloalkyl, and optionally substituted C1-4 alkyl-phenyl or phenyl; X is each selected from halo, C1-4 alkyl, halo-substituted C1-4 alkyl, OH, C1-4 alkoxy, halo-substituted C1-4 alkoxy, C1-4 alkylthio, NO2, NH2, di-(C1-4 alkyl)amino and CN; n is 0, 1, 2 or 3; and r is 1, 2 or 3. This invention also provides a pharmaceutical composition useful for the treatment of a medical condition in which prostaglandins are implicated as pathogens.

  这项发明提供了以下式的化合物：或其药学上可接受的盐，其中R1为H或C1-4烷基；R2为C(═L′)R3或So2R4；Y为直链键或C1-4亚烷基；L和L′独立地为氧或硫；Q从以下中选择：C1-6烷基，卤代C1-4烷基，可选择取代的C3-7环烷基，可选择取代的苯或萘，可选择取代的5或6成员单环芳基；R3为—OR6，—NR7R8，N(OR1)R7或下式的基团：Z为直链键，O，S或NR5；R4为C1-6烷基，卤代C1-4烷基，可选择取代的苯或萘；R5为C1-4烷基或卤代C1-4烷基；R6为C1-4烷基，C3-7环烷基，C1-4烷基-C3-7环烷基，卤代C1-4烷基，可选择取代的C1-4烷基-苯或苯；R7和R8各自从以下中选择：H，可选择取代的C1-6烷基，可选择取代的C3-7环烷基，可选择取代的C1-4烷基-C3-7环烷基，可选择取代的C1-4烷基-苯或苯；X各自从卤素，C1-4烷基，卤代C1-4烷基，OH，C1-4烷氧基，卤代C1-4烷氧基，C1-4烷基硫基，NO2，NH2，二-(C1-4烷基)氨基和CN中选择；n为0，1，2或3；r为1，2或3。这项发明还提供了一种用于治疗前列腺素参与的病原体的医疗状况的药物组合物。
• [EN] THERAPEUTICALLY ACTIVE COMPOUNDS AND THEIR METHODS OF USE<br/>[FR] COMPOSÉS THÉRAPEUTIQUEMENT ACTIFS ET LEURS MÉTHODES D'UTILISATION
  申请人：AGIOS PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2015003640A1

  公开（公告）日：2015-01-15

  Provided are compounds useful for treating cancer and methods of treating cancer comprising administering to a subject in need thereof a compound described herein.

  提供了用于治疗癌症的化合物以及治疗癌症的方法，包括向需要的受试者施用本文描述的化合物。