<(-)-O-menthyl> S-methyl methylphosphonothioate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: <(-)-O-menthyl> S-methyl methylphosphonothioate
• 英文别名: (1S,2R,4R)-4-methyl-2-[methyl(methylsulfanyl)phosphoryl]oxy-1-propan-2-ylcyclohexane
• 化学式: C₁₂H₂₅O₂PS
• 分子量: 264.369
• InChiKey: OVAZZZMAHZRKEX-GFPRJFBKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenylmagnesium bromide 、 <(-)-O-menthyl> S-methyl methylphosphonothioate 生成 (R_p)-menthyl methylphenylphosphinate
  参考文献：
  名称：

  甲基次膦酸甲酯的立体特异性自由基加成到烯烃中：磷构型反转的证据

  摘要：

  甲基次膦酸薄荷酯向烯烃的自由基加成及其与二甲基二硫化物的自由基反应可能分别通过构型的转化和保留来进行。

  DOI：

  10.1039/c29700001098
• 作为产物：
  描述：

  二甲基二硫 、 (Sp)-menthyl methyl-H-phosphinate 以 正庚烷 为溶剂， 生成 <(-)-O-menthyl> S-methyl methylphosphonothioate
  参考文献：
  名称：

  甲基次膦酸甲酯的立体特异性自由基加成到烯烃中：磷构型反转的证据

  摘要：

  甲基次膦酸薄荷酯向烯烃的自由基加成及其与二甲基二硫化物的自由基反应可能分别通过构型的转化和保留来进行。

  DOI：

  10.1039/c29700001098

文献信息

• Stereochemistry of some reactions between alkyl S-methyl methylphosphonothioates and chiral alkoxides
  作者：C. Richard Hall、Thomas D. Inch、Colin Pottage、Nancy E. Williams

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96731-6

  日期：1985.1

  te and (+)-pinacolyl alkoxide competitive and highly stereoselective displacements of O-alkyl and S-methyl occur, both reactions being with inversion of configuration. With the enantiomeric S-(-) ethyl (and methyl) S-methyl methylphosphonothioates and (+)-pinacolyl alkoxide the reactions, although still competitive, are no longer stereoselective. In contrast similar reactions with the sodium salt of

  在R-（+）乙基（或甲基）S-甲基甲基硫代磷酸酯和（+）-频哪醇烯醇盐的竞争下，发生O-烷基和S-甲基的立体选择性置换，这两个反应均与构型反转有关。用对映体S-（-）乙基（和甲基）S-甲基甲基硫代磷酸酯和（+）-频哪醇醇盐，反应尽管仍然具有竞争性，但不再是立体选择性的。相反，与（-）-薄荷醇钠盐的类似反应（可能被认为是（+）-频哪醇醇盐的镜像）在S-（-）上发生高度立体选择性，而在R-（+ ）对映体。当甲醇盐为亲核试剂时，未观察到乙醇，频哪醇醇盐和薄荷醇醇盐将烷基硫代甲基硫代磷酸烷基酯中的O-烷基取代。