1-(4-氯苯基)-2,2-二乙氧基乙烷-1-酮 | 54149-83-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-(4-氯苯基)-2,2-二乙氧基乙烷-1-酮
• 英文名称: 1-(4-chlorophenyl)-2,2-diethoxyethanone
• 英文别名: 1-(4-chlorophenyl)-2,2-diethoxyethan-1-one
• CAS: 54149-83-6
• 化学式: C₁₂H₁₅ClO₃
• 分子量: 242.702
• InChiKey: RMLXSFOEZDXKEK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2914700090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-氯苯基)-2,2-二乙氧基乙烷-1-酮 在 1-羟基苯并三唑 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 30.5h， 生成 6-((6-(4-chlorophenyl)-[1,2,4]triazolo[4,3-b][1,2,4]triazin-3-yl)methyl)quinoline
  参考文献：
  名称：

  发现了6-（二氟（6-（4-氟苯基）-[1,2,4]三唑并[4,3- b ] [1,2,4]三嗪-3-基）甲基）喹啉具有很强的效力和选择性c-Met抑制剂

  摘要：

  在许多人类恶性肿瘤（包括对抗癌治疗有抵抗力的肿瘤）中已经检测到c-Met / HGF的过度表达。在临床前和临床抗肿瘤运动中，破坏异常的c-Met / HGF轴都取得了重大进展。为了消除OCH 2我们以前报道triazolotriazine的-相关代谢不足2，合成了一系列的CH 2 - / CF 2 -连接triazolotriazines并评估他们的c-Met活动，导致高度有效的化合物23与IC 50c-Met中0.24 nM的酶活性和EBC-1癌细胞系中0.85 nM的细胞活性值以及EBC-1异种移植小鼠模型在口服剂量为25 mg / kg时肿瘤完全消退。基于其强大的抗增殖活性和良好的药代动力学特性，已选择23种药物作为临床前研究的候选药物。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.03.076
• 作为产物：
  描述：

  对氯苯乙酮 在 氢溴酸 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 氘代二甲亚砜 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-(4-氯苯基)-2,2-二乙氧基乙烷-1-酮
  参考文献：
  名称：

  4-{3-[(吡啶-4-基甲基)氨基]-[1,2,4]三唑并[4,3-b][1,2,4]三嗪-6-基}苯酚：一种改进的抗癌剂肝细胞癌和选择性 MDR1/MRP 调节剂

  摘要：

  肝细胞癌是最常见的原发性肝癌类型。然而，多药耐药性（MDR）是癌细胞有效化疗的主要障碍。本报告记录了一系列新型三唑并三嗪的合理设计、合成和生物学评价，这些三唑并三嗪被 CH 2 NH 连接的吡啶取代，用作 c-Met/MDR 双重抑制剂。在 MTT 测定中，化合物12g对 HepG2 细胞的 IC 50为 3.06 μM，显示出比克唑替尼 (IC 50 = 5.15 μM) 更强的效力。此外， 12g以低微摩尔水平抑制 c-Met 激酶 (IC 50 = 0.052 μM)。 12g分别从较低浓度 3 和 0.3 µM 开始，显着抑制癌性 HepG2 和 BxPC3 细胞中的 P-gp 和 MRP1/2 外排泵。 12g在非癌性 H69 胆管细胞中的浓度分别高达 30 和 60 µM 时，不会抑制 MDR1 和 MRP1/2。目前的结果强调，癌细胞比正常细胞更容易受到12g的影响，其中抑制

  DOI：

  10.1002/ardp.202300704

文献信息

• Catalytic Asymmetric Cyanosilylation of Ketones with Chiral Lewis Base
  作者：Shi-Kai Tian、Ran Hong、Li Deng

  DOI：10.1021/ja036222p

  日期：2003.8.1

  catalytic approaches for the enantioselective creation of quaternary stereocenters remains a highly desirable yet challenging goal. In this Communication, we describe a highly enantioselective cyanosilylation of acetal ketones (alpha,alpha-dialkoxy ketones) catalyzed by modified cinchona alkaloids. This reaction is the first highly enantioselective cyanosilylation of ketones catalyzed by an organic chiral

  开发用于对映选择性创建四元立体中心的广泛适用和实用的催化方法仍然是一个非常理想但具有挑战性的目标。在本通讯中，我们描述了由改性金鸡纳生物碱催化的缩醛酮（α，α-二烷氧基酮）的高度对映选择性氰基硅烷化。该反应是第一个由有机手性路易斯碱催化的酮的高度对映选择性氰基甲硅烷基化反应，并且发现对带有广泛的烷基、芳基、烯基和炔基取代基的缩醛酮非常有效。这种新的催化不对称反应，加上缩醛官能团的多功能性，为带有四元立体中心的手性构件提供了一种广泛有用的合成方法。缩醛酮，
• Enantioselective Cyanosilylation of Ketones with Amino Acid/BINAP/Ruthenium(II)-Lithium Phenoxide Catalyst Systems
  作者：Masato Uemura、Nobuhito Kurono、Yusuke Sakai、Takeshi Ohkuma

  DOI：10.1002/adsc.201200027

  日期：2012.7.9

  Enantioselective reactions of simple ketones, α,α‐ and β,β‐dialkoxy ketones, and α‐alkoxy ketones with trimethylsilyl cyanide catalyzed by the bimetallic systems of amino acid/BINAP/ruthenium(II) complexes and lithium phenoxide have been studied [BINAP=2,2′‐bis(diphenylphosphino)‐1,1′‐binaphthyl]. The Ru(PhGly)2(BINAP)‐lithium phenoxide system showed high enantioselectivity for the reaction of acetophenone

  研究了简单的酮，α，α和β，β-二烷氧基酮和α-烷氧基酮与氨基酸/ BINAP /钌（II）配合物和二氧化锂的双金属体系催化的三甲基甲硅烷基氰化物的对映选择性反应[BINAP = 2,2'-双（二苯基膦基）-1,1'-联萘基]。Ru（PhGly）2（BINAP）-苯酚锂体系对苯乙酮衍生物的反应具有很高的对映选择性，从而可以提供高达90％ee的氰化产物[PhGly =苯基甘氨酸]。对于二烷氧基酮和α-烷氧基酮的氰基硅烷化反应，Ru（t -Leu ）2（BINAP）-苯酚氧化锂系统表现出最佳的催化剂性能，可生产ee高达99％ee和98％的氰醇衍生物ee分别[ t -Leu =叔亮氨酸]。在最佳情况下，出色的催化活性导致反应完全转化，底物与催化剂的摩尔比（S / C）为10,000。
• Asymmetric Hydrogenation of Aromatic Ketones Catalyzed by the TolBINAP/DMAPEN−Ruthenium(II) Complex: A Significant Effect of <i>N</i>-Substituents of Chiral 1,2-Diamine Ligands on Enantioselectivity
  作者：Hirohito Ooka、Noriyoshi Arai、Keita Azuma、Nobuhito Kurono、Takeshi Ohkuma

  DOI：10.1021/jo801863q

  日期：2008.11.21

  mode of enantioface selection was interpreted by using transition state models based on the X-ray structure of the catalyst precursor. The chiral catalyst effected the hydrogenation of alkyl aryl ketones and arylglyoxal dialkyl acetals to afford the chiral alcohol in >99% ee in the best cases. Hydrogenation of racemic benzoin methyl ether with the chiral catalyst through dynamic kinetic resolution gave

  研究了在TolBINAP和一系列手性1,2-二胺协同作用的Ru（II）催化剂存在下苯乙酮的不对称加氢反应。对映选择性的意义和程度高度依赖于二胺配体的N-取代基。详细讨论了N取代基的作用。在这些催化剂中，（S）-TolBINAP /（R）-DMAPEN-Ru（II）配合物显示出最高的对映选择性。通过使用基于催化剂前体的X射线结构的过渡态模型来解释对映体选择的模式。在最佳情况下，手性催化剂实现了烷基芳基酮和芳基乙二醛二烷基乙缩醛的加氢，从而提供了> 99％ee的手性醇。通过动态动力学拆分，用手性催化剂将外消旋安息香甲基醚加氢，得到抗醇（syn：anti = 3：
• One-pot synthesis of α-ketoacetals from aryl methyl ketones in the presence of selenous acid catalyzed by boron trifluoride etherate
  作者：Icydora Kharkongor、Bekington Myrboh

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.05.087

  日期：2015.7

  A simple and efficient one-pot preparation of α-ketoacetals from substituted acetophenones and triethylorthoformate in the presence of H2SeO3 and BF3·Et2O as catalyst has been developed. The desired products are obtained in good yields by a simple protocol involving neat and mild reaction conditions. The present methodology provides an attractive alternative method for the preparation of α-ketoacetal

  开发了一种简单有效的一锅法，在H 2 SeO 3和BF 3 ·Et 2 O作为催化剂的情况下，由取代的苯乙酮和原甲酸三乙酯制备α-酮缩醛。通过涉及纯净的和温和的反应条件的简单方案以高收率获得所需产物。本方法提供了制备α-酮缩醛衍生物的有吸引力的替代方法。
• Synergistic Catalysis of Se and Cu for the Activation of <scp> <i>α</i> ‐H </scp> of Methyl Ketones with Molecular Oxygen/Alcohol to Produce <scp> <i>α</i> ‐Keto </scp> Acetals ^†
  作者：Chao Chen、Zhicheng Cao、Xu Zhang、Yiming Li、Lei Yu、Xuefeng Jiang

  DOI：10.1002/cjoc.202000089

  日期：2020.10

  Selenium and copper synergistically catalyzed the oxidation/alkoxylation of methyl ketones to synthesize α‐keto acetals directly. Using O2 as oxidant and alcohol as solvent and alkoxylation reagent, the reaction is practical from industrial viewpoint. Mechanistic studies revealed that copper promoted the oxidation of organoselenium intermediates with O2 to allow the key rearrangement and selenoxide

  硒和铜协同催化甲基酮的氧化/烷氧基化反应，直接合成α-酮缩醛。从工业的观点来看，使用O 2作为氧化剂并且使用醇作为溶剂和烷氧基化试剂，该反应是实用的。机制研究表明，铜促进的有机硒中间体的氧化为O 2，以允许键重排和氧化硒顺式β-消除再生催化活性有机硒物质。