1-(4-氯苯基)-2,2-二氯-3,3,3-三氟-1-丙醇 | 106019-01-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(4-氯苯基)-2,2-二氯-3,3,3-三氟-1-丙醇
• 英文名称: 1-(4-chlorophenyl)-2,2-dichloro-3,3,3-trifluoro-1-propanol
• 英文别名: 2,2-dichloro-3,3,3-trifluoro-(4-chlorophenyl)-1-propanol；2,2-Dichloro-1-(4-chlorophenyl)-3,3,3-trifluoropropan-1-ol
• CAS: 106019-01-6
• 化学式: C₉H₆Cl₃F₃O
• 分子量: 293.5
• InChiKey: CDYUFTHHFSPDTJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  85 °C
• 沸点：
  317.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.559±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-氯苯基)-2,2-二氯-3,3,3-三氟-1-丙醇 在 乙酸酐 、 三乙胺 、 锌 作用下， 生成 1-氯-4-(2-氯-3,3,3-三氟丙-1-烯基)苯
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1-Aryl-3,3,3-trifluoro-1-propynes and 3,5-Diaryl-4- trifluoromethylisoxazoles

  摘要：

  二芳基取代的三氟甲基异噁唑 5a-i、6a-c 和 6e-i 是由芳香族腈氧化物和各种取代的 1-芳基-3,3,3-三氟-1-丙炔合成的。

  DOI：

  10.1055/s-1989-27247
• 作为产物：
  描述：

  三氯三氟乙烷 、 4-氯苯甲醛 在 lead(II) bromide 、 氢化铝 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以89%的产率得到1-(4-氯苯基)-2,2-二氯-3,3,3-三氟-1-丙醇
  参考文献：
  名称：

  PbBr₂/Al-Promoted Reductive Addition of 1,1,1-Trichloro-2,2,2-trifluoroethane (Flon) to Aldehydes

  摘要：

  在DMF中，通过催化PbBr2和铝箔的作用，将CF3CCl2单元引入到含有CF3CCl3的醛中已成功实现。

  DOI：

  10.1246/cl.1986.2043

文献信息

• A Facile Stereoselective Synthesis of (<i>E</i>)-1-Aryl-1,2,3,3,3-pentafluoropropenes and (<i>E</i>)-1-Aryl-2-chloro-1,3,3,3-tetrafluoropropenes
  作者：Manabu Kuroboshi、Tamejiro Hiyama

  DOI：10.1246/cl.1990.1607

  日期：1990.9

  ArCH(OH)CX2CF3 whose hydroxyl group was substituted by fluorine. Dehydrohalogenation of the resultant ArCHFCX2CF3 (X = Cl or F) with DBU or NaNH2/t-BuOH (cat) gave with excellent selectivity the title (E)-propenes.

  芳烃甲醛 ArCHO 与类碳化试剂 CF3CX2Mtl（X = Cl，Mtl = ZnCl；X = F，Mtl = Li）反应，得到加合物 ArCH(OH)CX2CF3，其羟基被氟取代。用 DBU 或 NaNH2/t-BuOH (cat) 对所得 ArCHFCX2CF3 (X = Cl 或 F) 进行脱卤化氢反应，以极好的选择性得到标题 (E)-丙烯。
• Efficient carboncarbon bond formation with thermally stable 1,1-dihalo-2,2,2-trifluoroethylzinc reagent
  作者：Makoto Fujita、Tomoe Morita、Tamejiro Hiyama

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84468-8

  日期：1986.1

  The zinc carbenoids CF3CX2ZnX, prepared from CF3CX3 and zinc powder in dimethylformamide, were found thermally stable to add to aldehyde carbonyls in excellent yields.

  发现由CF 3 CX 3和锌粉在二甲基甲酰胺中制得的类锌锌CF 3 CX 2 ZnX具有很高的热稳定性，可以高产率地添加到羰基醛中。
• Radical cyclization on trifluoromethyl-substituted carbon: a facile preparation of trifluoromethylated five-membered ring compounds
  作者：Yoshihiko Watanabe、Tsutomu Yokozawa、Toshikazu Takata、Takeshi Endo

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)81614-0

  日期：1988.6

  α-Trifluoromethyl carbon radicals, generated by the tributyltin radical, added intramolecularly to oleginic double bonds to afford the trifluoromethyl-substituted five-membered ring compounds.

  由三丁基锡自由基产生的α-三氟甲基碳自由基分子内加到油性双键上，得到三氟甲基取代的五元环化合物。
• Efficient Carbonyl Addition of Polyfluorochloroethyl, -ethylidene, and -ethenyl Units by Means of 1,1,1-Trichloro-2,2,2-trifluoroethane and Zinc
  作者：Makoto Fujita、Tamejiro Hiyama

  DOI：10.1246/bcsj.60.4377

  日期：1987.12

  powder in N,N-dimethylformamide and was allowed to add to carbonyls of aldehydes and α-keto esters in excellent yields to give 1-substituted 2,2-dichloro-3,3,3-trifluoro-1-propanols. Employment of excess zinc induced further reductive β-elimination to afford 1-substituted 2-chloro-3,3,3-trifluoropropenes (3) and 1-substituted 2-chloro-3,3-difluoro-2-propen-1-ols (4). Exclusive formation of 3 was achieved

  由 1,1,1-三氯-2,2,2-三氟乙烷和锌粉在 N,N-二甲基甲酰胺中制备热稳定的类碳化锌 CF3CCl2ZnCl，并以优异的收率加入醛和 α-酮酯的羰基化合物中得到 1-取代的 2,2-二氯-3,3,3-三氟-1-丙醇。使用过量的锌诱导进一步的还原性 β-消除，以提供 1-取代的 2-氯-3,3,3-三氟丙烯 (3) 和 1-取代的 2-氯-3,3-二氟-2-丙烯-1-醇(4). 通过使用乙酸酐作为共试剂实现了 3 的排他性形成，而 4 是用高度选择性的氯化铝催化剂生产的。
• Synthetic utility of HCFC-123 (2,2-dichloro-1,1,1-trifluoroethane): the reaction between HCFC-123 and aldehydes using zinc
  作者：Masanori Tamura、Akira Sekiya

  DOI：10.1016/0022-1139(94)03141-l

  日期：1995.3

  HCFC-123 (2,2-dichloro-1,1,1-trifluoroethane) reacted with zinc and aldehydes to afford predominantly either 1-substituted 2-chloro-3,3-difluoro-2-propen-1-ols or 1-substituted 2,2-dichloro-3,3,3-trifluoro-1-propanols. The reactions proceeded via 1,1-dichloro-2,2,2-trifluoroethylzinc chloride as an organozinc intermediate.