1-(4-chloro-phenyl)-2,2-dihydroxy-ethanone | 4996-21-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(4-chloro-phenyl)-2,2-dihydroxy-ethanone
• 英文别名: 4-chlorophenylglyoxal monohydrate；(4-chlorophenyl)glyoxal hydrate；4′-chlorophenylglyoxal monohydrate；4'-Chloro-2,2-dihydroxyacetophenone；1-(4-chlorophenyl)-2,2-dihydroxyethanone
• CAS: 4996-21-8
• 化学式: C₈H₇ClO₃
• 分子量: 186.595
• InChiKey: PNGIKVGACZYRGZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  319.0±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.454±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2914700090
• 安全说明：
  S26,S36/37/39
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338,P310
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H332,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-chloro-phenyl)-2,2-dihydroxy-ethanone 在 劳森试剂 、 对苯二酚 作用下， 以 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 28.25h， 生成 6-(4-Chloro-phenyl)-2H-[1,4]thiazine-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  The Heteroatomic Chains and Their Derived Cyclic Products XI.¹A Synthesis of 2-(Dialkylhydrazono)thioacetophenones as Agents in the Preparation of 3,4-Dihydro-2H-1,4-thiazines and 2H-1,4-Thiazines

  摘要：

  我们介绍了从含氧类似物开始制备 2-(二烷基肼)-硫代苯乙酮的方法。这些化合物可用作杂环化学的构筑基块，并可生成 3,4-二氢-2H-1,4-噻嗪或 2H-1,4-噻嗪。

  DOI：

  10.1055/s-1991-26513
• 作为产物：
  描述：

  对氯苯乙酮 在 selenium(IV) oxide 、 水 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 生成 1-(4-chloro-phenyl)-2,2-dihydroxy-ethanone
  参考文献：
  名称：

  新型3-芳基吡啶并[4,3-c]喹啉-5（6H）-一的区域选择性合成的两种有效一锅法

  摘要：

  通过芳基乙二醛一水合物喹啉-2,4-的三组分反应，报告了一种有效的区域选择性方法，用于一锅合成3-芳基吡啶并[4,3- c ]喹啉-5（6 H）-一衍生物。二醇和肼盐酸盐或乙醇和吡啶中的水合肼。在乙醇中，反应是由1,4-重氮双环[2,2,2]辛烷催化的。两种方法的特点是区域选择性高，反应条件温和，收率高到高以及操作简便。

  DOI：

  10.1071/ch15029

文献信息

• [EN] 2, 3, 6-TRISUBSTITUTED-4-PYRIMIDONE DERIVATIVES<br/>[FR] DERIVES DE 2,3,6-TRISUBSTITUE 4-PYRIMIDONE
  申请人：MITSUBISHI PHARMA CORP

  公开号：WO2004085408A1

  公开（公告）日：2004-10-07

  A pyrimidone derivative having tau protein kinase 1 inhibitory activity which is represented by formula (I) or a salt thereof, or a solvate thereof or a hydrate thereof; useful for prventive and/or therapeutic treatment of diseass such as neurodegenerative diseases (e.g. Alzheimer disease); wherein Q represents CH or nitrogen atom; R represents a C1-C12 alkyl group; the ring of Formula (I): represents piperazine ring or piperidine ring; each X independently represents a C1-C8 alkyl group, an optionally partially hydrogenated C6-C10 aryl ring, an indan ring or the like; m represents an integer of 1 to 3; each Y independently represents a halogen atom, a hydroxy group, a cyano group, a C1-C6 alkyl group or the like; n represents an integer of 0 to 8; when X and Y or two Y groups are attached on the same carbon atom, they may combine to each other to form a C2-C6 alkylene group.

  一种具有tau蛋白激酶1抑制活性的嘧啶酮衍生物，其由化学式（I）或其盐、溶剂合物或水合物表示；用于预防和/或治疗神经退行性疾病（例如阿尔茨海默病）；其中Q代表CH或氮原子；R代表C1-C12烷基基团；化学式（I）的环：代表哌嗪环或哌啶环；每个X独立地代表C1-C8烷基基团、可选择性部分氢化的C6-C10芳环、茚环或类似物；m代表1到3的整数；每个Y独立地代表卤素原子、羟基、氰基、C1-C6烷基基团或类似物；n代表0到8的整数；当X和Y或两个Y基团连接在同一碳原子上时，它们可以结合形成C2-C6烷基基团。
• Mechanochemical Aza-Vinylogous Povarov Reactions for the Synthesis of Highly Functionalized 1,2,3,4-Tetrahydroquinolines and 1,2,3,4-Tetrahydro-1,5-Naphthyridines
  作者：José Clerigué、M. Teresa Ramos、J. Carlos Menéndez

  DOI：10.3390/molecules26051330

  日期：——

  performed on a vibratory ball mill operating at 20 Hz and using zirconium oxide balls and milling jar, and afforded 1,2,3,4-tetrahydroquinolines and 1,2,3,4-tetrahydro- 1,5-naphthyridines functionalized at C-2, C-4 and also at C-6, in the latter case. This protocol generally afforded the target compounds in good to excellent yields and diastereoselectivities. A comparison of representative examples

  在机械化学条件下，以连续的三组分方式进行芳族胺，α-酮醛或α-甲酸酯与α，β-不饱和二甲基hydr的氮杂-Povarov反应。经过广泛的优化工作，反应在振动球磨机上以20 Hz的频率进行操作，并使用氧化锆球和研磨罐进行操作，得到1,2,3,4-四氢喹啉和1,2,3,4-四氢-1 1，5-萘啶在C-2，C-4以及在C-6处官能化，在后一种情况下。该方案通常以良好的产率和优异的非对映选择性提供了目标化合物。
• Efficient Synthesis of Functionalized Dihydro-1<i>H</i>-indol-4(5<i>H</i>)-ones via One-Pot Three-Component Reaction under Catalyst-Free Conditions
  作者：Hui-Yan Wang、Da-Qing Shi

  DOI：10.1021/co4000198

  日期：2013.5.13

  A facile and efficient one-pot procedure for the preparation of functionalized dihydro-1H-indol-4(5H)-ones by a catalyst-free, three-component reaction of 1,3-dicarbonyl compounds, arylglyoxal monohydrate and enaminones under mild conditions in excellent yield is reported. This synthesis was confirmed to follow the group-assisted-purification (GAP) chemistry process, which can avoid traditional purifications

  一种简便有效的一锅法，用于在温和条件下通过无催化剂的1,3-二羰基化合物，芳基乙二醛一水合物和烯胺酮的三组分反应制备官能化的二氢-1H-吲哚-4（5H）-酮据报道，其收率极高。证实该合成遵循组辅助纯化（GAP）化学过程，该过程可避免传统的纯化，色谱法和重结晶。
• One-pot Synthesis of Benzamidonaphtho[2,1-<i>b</i>]furans and Benzamidobenzo[<i>b</i>]furans as Novel Polycyclic Heteroaromatic Compounds
  作者：Hamid Reza Vahabinia、Bahador Karami、Saeed Khodabakhshi

  DOI：10.1002/jccs.201300126

  日期：2013.11

  An operationally simple, green and efficient procedure for one‐pot synthesis of novel polycyclic heteroaromatic compounds such as benzamidonaphtho[2,1‐b]furans and benzamidobenzo[b]furans has been developed from the reaction of arylglyoxals, benzamide, and phenols. The reactions were mediated with low amounts of yttrium nitrate hexahydrate as a suitable Lewis acid catalyst without using solvent.

  通过芳基乙二醛，苯甲酰胺和苯酚的反应，已经开发出一种操作简单，绿色高效的方法，可以一锅合成新型多环杂芳族化合物，如苯甲酰胺基萘并[2,1– b ]呋喃和苯甲酰氨基苯并[ b ]呋喃。在不使用溶剂的情况下，以少量硝酸钇六水合物作为合适的路易斯酸催化剂来介导反应。
• Catalytic asymmetric Meerwein–Ponndorf–Verley reduction of glyoxylates induced by a chiral N,N′-dioxide/Y(OTf)₃complex
  作者：Wangbin Wu、Sijia Zou、Lili Lin、Jie Ji、Yuheng Zhang、Baiwei Ma、Xiaohua Liu、Xiaoming Feng

  DOI：10.1039/c7cc00273d

  日期：——

  An asymmetric Meerwein-Ponndorf-Verley (MPV) reduction of glyoxylates was for the first time accomplished via an N,N'-dioxide/Y(OTf)3 complex with aluminium alkoxide and molecular sieves (MSs) as crucial additives. A variety of optically active α-hydroxyesters were obtained with excellent results. A possible reaction mechanism was proposed based on the experiments.

  乙醛酸酯的不对称Meerwein-Ponndorf-Verley（MPV）还原是首次通过N，N'-dioxide / Y（OTf）3配合物与烷氧基铝和分子筛（MSs）作为关键添加剂实现的。获得了多种旋光性α-羟基酯，具有优异的结果。根据实验提出了可能的反应机理。