(-)-myrtenal epoxide | 124601-43-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (-)-myrtenal epoxide
• 英文别名: (1R,2R,4S,6R)-7,7-dimethyl-3-oxatricyclo[4.1.1.02,4]octane-2-carbaldehyde
• CAS: 124601-43-0
• 化学式: C₁₀H₁₄O₂
• 分子量: 166.22
• InChiKey: OYEGIJFKCHMYHJ-BDNRQGISSA-N

物化性质

• 沸点：
  226.7±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.233±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  29.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-myrtenal epoxide 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以53%的产率得到(1R,2S,4S,6R)-7,7-dimethyl-3-oxabicyclo[4.1.1.02.4]octane-2-methanol
  参考文献：
  名称：

  蒙脱石粘土存在下Pin烷系列烯丙基醇及其氧化物的反应。

  摘要：

  研究了the石系列烯丙醇及其环氧化物在蒙脱土存在下在分子内和分子间反应的反应性。（+）-反式-香薄荷醇（（+）- 2）和（-）-桃金娘酚（（-）- 3a）的相互转化是这些化合物在on石-膨润土上的主要反应（方案1和2）。但是，这两个反应给出了不同的异构化产物，表明起始醇（+）- 2或（-）- 3a的反应性与在化合物中形成的相同化合物（+）- 2或（-）- 3的反应性不同。反应过程。（-）-顺式-和（+）-反-羟基苯甲酸酯（（-）- 16和（+）- 12，分别），以及（-）-顺式-邻苯二酚环氧化物（（-）- 20）与脂族和芳族化合物反应在石棉石-膨润土上的醛产生各种杂环化合物（方案4、5和7）；反应路径取决于萜烯和醛的结构。

  DOI：

  10.1002/hlca.200790042
• 作为产物：
  描述：

  桃金娘烯醛 在 sodium hydroxide 、 双氧水 作用下， 以74%的产率得到(-)-myrtenal epoxide
  参考文献：
  名称：

  Transformations of (-)-myrtenal epoxide over askanite-bentonite clay

  摘要：

  Acid-catalyzed transformations of (-)-myrtenal epoxide over askanite-bentonite clay involve skeletal rearrangements of the pinane framework, leading to an optically active dialdehyde (an analog of campholenic aldehyde), aldehydes having a p-menthane skeleton, and an unusual optically active aldehyde with a bicyclo[3.2.1]octene skeleton.

  DOI：

  10.1134/s1070428007010058

文献信息

• A convenient deoxygenation of α,β-epoxy ketones to enones
  作者：Reginaldo B. dos Santos、Timothy John Brocksom、Ursula Brocksom

  DOI：10.1016/s0040-4039(96)02451-3

  日期：1997.2

  A new and efficient methodology for the deoxygenation of α,β-epoxy ketones to enones has been developed, using aminoiminomethanesulfinic acid (thiourea dioxide) as the reducing agent under phase transfer conditions. The epoxides of mesityl oxide, isophorone, (−)-carvone, (+)-6-methyl-carvone, (+)-6-ethyl-carvone and (−)-myrtenal, were converted into their respectives enones in good to excellent yields

  在相转移条件下，使用氨基亚氨基甲烷亚磺酸（二氧化硫脲）作为还原剂，已开发出一种新的有效的方法将α，β-环氧酮脱氧成烯酮。均三甲苯氧化物，异佛尔酮，（-）-香芹酮，（+）-6-甲基-香芹酮，（+）-6-乙基-香芹酮和（-）-甲炔醛的环氧化物被良好地转化为各自的烯酮产量。
• New developments of the Wharton transposition
  作者：C. Dupuy、J.L. Luche

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81022-x

  日期：1989.1
• DUPUY, C.;LUCHE, J. L., TETRAHEDRON, 45,(1989) N1, C. 3437-3444
  作者：DUPUY, C.、LUCHE, J. L.

  DOI：——

  日期：——
• EL, GAIED M. M.;SELMI, A., J. SOC. CHIM. TUNIS., 2,(1987) N 6, C. 3-7
  作者：EL, GAIED M. M.、SELMI, A.

  DOI：——

  日期：——
• Reactions of Allyl Alcohols of the Pinane Series and of Their Epoxides in the Presence of Montmorillonite Clay
  作者：Irina V. Il'ina、Konstantin P. Volcho、Dina V. Korchagina、Vladimir A. Barkhash、Nariman F. Salakhutdinov

  DOI：10.1002/hlca.200790042

  日期：2007.2

  of allyl alcohols of the pinane series and of their epoxides in the presence of montmorillonite clay in intra- and intermolecular reactions was studied. Mutual transformations of (+)-trans-pinocarveol ((+)-2) and (−)-myrtenol ((−)-3a) were major reactions of these compounds on askanite–bentonite clay (Schemes 1 and 2). However, the two reactions gave different isomerization products, indicating that

  研究了the石系列烯丙醇及其环氧化物在蒙脱土存在下在分子内和分子间反应的反应性。（+）-反式-香薄荷醇（（+）- 2）和（-）-桃金娘酚（（-）- 3a）的相互转化是这些化合物在on石-膨润土上的主要反应（方案1和2）。但是，这两个反应给出了不同的异构化产物，表明起始醇（+）- 2或（-）- 3a的反应性与在化合物中形成的相同化合物（+）- 2或（-）- 3的反应性不同。反应过程。（-）-顺式-和（+）-反-羟基苯甲酸酯（（-）- 16和（+）- 12，分别），以及（-）-顺式-邻苯二酚环氧化物（（-）- 20）与脂族和芳族化合物反应在石棉石-膨润土上的醛产生各种杂环化合物（方案4、5和7）；反应路径取决于萜烯和醛的结构。