phenyl(6-phenylpyridin-2-yl)methanone | 18103-80-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: phenyl(6-phenylpyridin-2-yl)methanone
• 英文别名: Phenyl-(6-phenylpyridin-2-yl)methanone
• CAS: 18103-80-5
• 化学式: C₁₈H₁₃NO
• 分子量: 259.307
• InChiKey: LXIXTCYIYQGJEM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  75 °C
• 沸点：
  444.4±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.147±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl(6-phenylpyridin-2-yl)methanone 在 一水合肼 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以58%的产率得到2-(hydrazono(phenyl)methyl)-6-phenylpyridine
  参考文献：
  名称：

  Visible-light-initiated catalyst-free oxidative cleavage of (Z)-triaryl-substituted alkenes containing pyridyl motif under ambient conditions

  摘要：

  在蓝色LED灯照射下，无需催化剂，实现了环境空气中带有吡啶基团的(Z)-三芳基取代烯烃的氧化断裂。

  DOI：

  10.1039/d1gc00716e
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-2-(1,2-diphenylvinyl)-6-phenylpyridine 在 air 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 10.0h， 以83%的产率得到phenyl(6-phenylpyridin-2-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  Visible-light-initiated catalyst-free oxidative cleavage of (Z)-triaryl-substituted alkenes containing pyridyl motif under ambient conditions

  摘要：

  在蓝色LED灯照射下，无需催化剂，实现了环境空气中带有吡啶基团的(Z)-三芳基取代烯烃的氧化断裂。

  DOI：

  10.1039/d1gc00716e

文献信息

• Pd-Catalyzed regioselective synthesis of 2,6-disubstituted pyridines through denitrogenation of pyridotriazoles and 3,8-diarylation of imidazo[1,2-<i>a</i>]pyridines
  作者：Abhisek Joshi、Rashmi Semwal、Eringathodi Suresh、Subbarayappa Adimurthy

  DOI：10.1039/c9cc05953a

  日期：——

  6-disubstituted pyridines from pyridotriazoles through palladium-catalyzed aerobic oxidative denitrogenative reactions has been described. Denitrogenation of arylated pyridotriazoles generates metal-carbene intermediates in situ and provides selectively 6-aryl-2-benzoylpyridines. The same conditions have been extended to regioselective C-3 and C-8 diarylation of several imidazo[1,2-a]pyridines.

  已经描述了通过钯催化的需氧氧化脱氮反应由吡啶三唑合成2，6-二取代的吡啶。芳基化吡啶三唑的脱氮原位生成金属-卡宾中间体，并选择性地提供6-芳基-2-苯甲酰基吡啶。相同的条件已经扩展到几种咪唑并[1,2- a ]吡啶的区域选择性C-3和C-8二芳基化。
• Palladium-N-heterocyclic carbene an efficient catalytic system for the carbonylative cross-coupling of pyridine halides with boronic acids
  作者：Eddy Maerten、Mathieu Sauthier、André Mortreux、Yves Castanet

  DOI：10.1016/j.tet.2006.11.008

  日期：2007.1

  Carbonylative cross-coupling of different pyridyl halides with various boronic acids was studied using catalytic systems constituted of N-heterocyclic carbene type ligands and palladium. These systems easily obtained in situ from the corresponding imidazolium salt and palladium acetate appear more efficient toward bromopyridines than catalysts based on hindered and basic alkylphosphines such as tricyclohexylphosphine

  使用由N-杂环卡宾型配体和钯组成的催化体系，研究了不同的吡啶基卤化物与各种硼酸的羰基化交叉偶联。从相应的咪唑鎓盐和乙酸钯就地获得的这些体系，对溴代吡啶的作用似乎比基于受阻和碱性烷基膦（例如三环己基膦）的催化剂更有效。通过使用实际上不与基于膦的催化体系反应的氯或二氯吡啶和氯喹啉偶联，也证明了它们较高的效率。
• Direct Synthesis of Benzoylpyridines from Chloropyridines via a Palladium-Carbene Catalyzed Carbonylative Suzuki Cross-Coupling Reaction
  作者：Yves Castanet、Eddy Maerten、Fatima Hassouna、Samuel Couve-Bonnaire、André Mortreux、Jean-François Carpentier

  DOI：10.1055/s-2003-41472

  日期：——

  The use of N-heterocyclic carbene-type ligands with palladium catalysts allows the activation of chloropyridines and chloroquinoline towards carbonylative cross-coupling with phenylboronic acid for the synthesis of unsymmetrical biaryl ketones.

  N-杂环卡宾型配体与钯催化剂的使用允许氯吡啶和氯喹啉活化，以与苯基硼酸进行羰基化交叉偶联，以合成不对称的联芳基酮。
• Palladium-catalyzed carbonylative coupling of pyridine halides with aryl boronic acids
  作者：Samuel Couve-Bonnaire、Jean-François Carpentier、André Mortreux、Yves Castanet

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00342-9

  日期：2003.4

  The main side-products arise from direct, non-carbonylative cross-coupling. Under optimized conditions, benzoylpyridines are recovered in high yields (80–95%). The order of reactivity decreases from iodo- to bromopyridines and from 2-, 4- to 3-substituted halopyridines. The reactivity of dihalopyridines has been investigated; 2,6-dibromopyridine (7) and 3,5-dibromopyridine (11) are selectively transformed

  的各种单iodopyridines和溴吡啶（的carbonylative Suzuki交叉偶联1A，b，图3a - Ç，5通过钯-膦体系催化已经被研究以制备苯甲酰基吡啶衍生物（）2，4，6）。选择性和反应速率高度依赖于反应条件，即钯催化剂前体的性质，溶剂，温度和CO压力。主要副产物来自直接的非羰基交叉偶联。在最佳条件下，苯甲酰吡啶的收率很高（80-95％）。反应顺序从碘吡啶到溴吡啶，从2-，4-到3-取代的卤吡啶降低。已经研究了二卤吡啶的反应性。2,6-二溴吡啶（7）和3,5-二溴吡啶（11）被选择性地转化为任一相应的苯甲酰基苯基吡啶（8，12）或相应的二苯甲酰基（9，13）。不对称的2，5-二卤代吡啶（15a，b）以高收率转化成2-苯甲酰基-5-溴吡啶（16）或2，5-二苯甲酰基吡啶（17）。
• Palladium-catalyzed carbonylative cross-coupling reactions of pyridine halides and aryl boronic acids: a convenient access to α-pyridyl ketones
  作者：Samuel Couve-Bonnaire、Jean-François Carpentier、André Mortreux、Yves Castanet

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00544-5

  日期：2001.5

  The proper choice of solvent, catalyst precursor and CO pressure enables the easy and selective transformation of mono- and dihalopyridines into phenyl pyridyl ketones in 81–95% yields.

  的溶剂，催化剂前体和CO压力适当选择使得在81-95％的收率单的容易和选择性变换和二卤代苯基成吡啶基酮。