(10,10-dimethyl-5-(pyridin-2-yl)-6-azatricyclo[7.1.1.0^2,7]undeca-2(7),3,5-trien-8-yl)diphenylmethanol | 1142279-31-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (10,10-dimethyl-5-(pyridin-2-yl)-6-azatricyclo[7.1.1.0^2,7]undeca-2(7),3,5-trien-8-yl)diphenylmethanol
• 英文别名: (1S,8R,9S)-(10,10-dimethyl-5-pyridin-2-yl-6-azatricyclo[7.1.1.0(2,7)]undeca-2,4,6-trien-8-yl)diphenylmethanol；((5S,7S,8R)-6,6-Dimethyl-2-(pyridin-2-yl)-5,6,7,8-tetrahydro-5,7-methanoquinolin-8-yl)diphenylmethanol；[(1S,8R,9S)-10,10-dimethyl-5-pyridin-2-yl-6-azatricyclo[7.1.1.02,7]undeca-2(7),3,5-trien-8-yl]-diphenylmethanol
• CAS: 1142279-31-9
• 化学式: C₃₀H₂₈N₂O
• 分子量: 432.565
• InChiKey: QGPIZXWOCFWESN-ONBPZOJHSA-N

物化性质

• 熔点：
  99-100 °C
• 沸点：
  608.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.185±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  46
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-[2-氧-2-(2-吡啶基)乙基]碘化吡啶 在 ammonium acetate 、 溶剂黄146 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (10,10-dimethyl-5-(pyridin-2-yl)-6-azatricyclo[7.1.1.0^2,7]undeca-2(7),3,5-trien-8-yl)diphenylmethanol
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Nozaki–Hiyama–Kishi allylation-lactonization for the syntheses of 3-substituted phthalides

  摘要：

  一种铬催化的手性选择性Nozaki-Hiyama-Kishi联烯基化反应，用于合成取代的(2-乙氧羰基)苯甲醛并随后进行内酯化，以合成邻苯二酐，其手性选择性达到99%。

  DOI：

  10.1039/c8ra09575b
• 作为试剂：
  描述：

  1-萘甲醛 、 3-溴丙烯 在 chromium chloride 、 锰 、 (10,10-dimethyl-5-(pyridin-2-yl)-6-azatricyclo[7.1.1.0^2,7]undeca-2(7),3,5-trien-8-yl)diphenylmethanol 、 三乙胺 、 三甲基氯硅烷 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 37.25h， 以85.1%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  手性联吡啶醇催化醛和酮的对映选择性野崎-喜山-喜士烯丙基化

  摘要：

  已经开发出一类联吡啶醇配体。使用铬（II）配体合成的催化剂可促进醛和酮与烯丙基卤化物的对映选择性Nozaki–Hiyama–Kishi（NHK）烯丙基化。各种芳族，α，β-不饱和醛和脂肪族醛与酮的烯丙基化可产生所需的均烯丙基醇，并具有令人满意的收率（高达98％）和高对映选择性（高达99％ee）。本方法可广泛应用，并提供了一种获得手性均烯丙基醇的有效方法。

  DOI：

  10.1002/adsc.201400945

文献信息

• C2-Symmetrical Bipyridyldiols as Promising Enantioselective Catalysts in Nozaki-Hiyama Allylation
  作者：Xin-Ren Huang、Xin-Hong Pan、Gene-Hsian Lee、Chinpiao Chen

  DOI：10.1002/adsc.201100023

  日期：2011.8

  Several new chiral bipyridyldiol ligands that promote the chromium-catalyzed enantioselective addition of allylic halides to aldehydes in up to 99% ee were synthesized. The chromium-catalyzed allylation of aldehydes using ligands 4 and 4a in the presence of chromium(III) chloride and allyl chloride provided the highest enantioselectivity.

  合成了几种新的手性联吡啶二醇配体，这些配体促进了铬催化烯丙基卤化物在不超过99％ee的条件下对醛的对映选择性加成。在氯化铬（III）和烯丙基氯的存在下，使用配体4和4a进行的铬催化醛的烯丙基化提供了最高的对映选择性。
• Chiral Aryl Pyridyl Alcohols as Enantioselective Catalysts in the Addition of Diethylzinc to Substituted Benzaldehydes
  作者：Tien-Chu Chang、Chinpiao Chen

  DOI：10.1002/jccs.200800088

  日期：2008.6

  (1/R)-(+)-α-pinene (> 97% ee), and applied in the enantioselective addition of diethylzinc to substituted benzaldehydes, to yield alcohols with the (S)-configuration with an enantiomeric excess that typically ranges from 19 to 86%. Importantly, the electron-withdrawing substituents at the meta-position of the substituted benzaldehydes exhibited high enantioselectivity during alkylation using diethylzinc

  手性 (5-aryl-10,10-dimethyl-6-aza-tricyclo[7.1.1.0 2,7 ]undeca-2(7),3,5-trien-8-yl)-diphenyl-methanols 由高度对映纯 (1/R)-(+)-α-蒎烯 (> 97% ee)，并应用于二乙基锌与取代苯甲醛的对映选择性加成，以产生具有 (S)-构型的醇，其对映体过量通常在范围内从 19% 到 86%。重要的是，取代苯甲醛间位的吸电子取代基在使用二乙基锌进行烷基化过程中表现出高对映选择性。
• A Chiral Bipyridyl Alcohol for Catalytic Enantioselective Nozaki-Hiyama-Kishi Allylation of Aldehydes and Ketones
  作者：Rui-Yu Chen、Attrimuni P. Dhondge、Gene-Hsian Lee、Chinpiao Chen

  DOI：10.1002/adsc.201400945

  日期：2015.3.23

  Nozaki–Hiyama–Kishi (NHK) allylation of aldehydes and ketones with allylic halides. The allylation of various aromatic, α,β‐unsaturated, and aliphatic aldehydes and ketones produces the desired homoallylic alcohols in satisfactory yields (up to 98%) and high enantioselectivities (up to 99% ee). The present method can be applied widely and affords an efficient means of obtaining chiral homoallylic alcohols.

  已经开发出一类联吡啶醇配体。使用铬（II）配体合成的催化剂可促进醛和酮与烯丙基卤化物的对映选择性Nozaki–Hiyama–Kishi（NHK）烯丙基化。各种芳族，α，β-不饱和醛和脂肪族醛与酮的烯丙基化可产生所需的均烯丙基醇，并具有令人满意的收率（高达98％）和高对映选择性（高达99％ee）。本方法可广泛应用，并提供了一种获得手性均烯丙基醇的有效方法。
• Enantioselective Nozaki–Hiyama–Kishi allylation-lactonization for the syntheses of 3-substituted phthalides
  作者：Sharad V. Kumbhar、Chinpiao Chen

  DOI：10.1039/c8ra09575b

  日期：——

  A chromium-catalyzed enantioselective Nozaki–Hiyama–Kishi allylation of substituted (2-ethoxycarbonyl)benzaldehydes and subsequent lactonization to synthesize phthalides with an optimal enantioselectivity of 99%.

  一种铬催化的手性选择性Nozaki-Hiyama-Kishi联烯基化反应，用于合成取代的(2-乙氧羰基)苯甲醛并随后进行内酯化，以合成邻苯二酐，其手性选择性达到99%。