benzofuro[3,2-b]quinolin-11(5H)-one | 58585-00-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: benzofuro[3,2-b]quinolin-11(5H)-one
• 英文别名: 5H-[1]benzofuro[3,2-b]quinolin-11-one
• CAS: 58585-00-5
• 化学式: C₁₅H₉NO₂
• 分子量: 235.242
• InChiKey: IIHLGQTXQZXTKM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >300 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  416.1±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.340±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  42.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzofuro[3,2-b]quinolin-11(5H)-one 在 氯化亚砜 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 11-chlorobenzofuro[3,2-b]quinoline
  参考文献：
  名称：

  N-甲基苯并呋喃[3,2-b]喹啉和N-甲基苯并吲哚[3,2-b]-喹啉衍生物的抗菌活性及其作用方式的研究。

  摘要：

  多药耐药细菌的出现引起了对新一代抗生素的迫切需求，新一代抗生素可能具有与现有不同的抑制或杀灭作用机制。通过控制FtsZ功能靶向抑制细菌细胞分裂是一种有效而有前途的方法。已知一些来自植物的天然提取物，例如血红素和小ber碱（吡啶类化合物的类似物）会改变FtsZ的功能。在这项研究中，基于N-甲基苯并呋喃[3,2-b]喹啉和N-甲基苯并吲哚[3,2-b]-喹啉衍生物构建了一系列新颖的季吡啶化合物，它们对九种重要病原体的抗菌活性为：使用肉汤微稀释法进行研究。在体外测定中 该化合物对多种测试菌株显示出强大的抗菌活性，其中包括一些耐药菌株，例如耐甲氧西林的金黄色葡萄球菌和耐万古霉素的粪便。我们的枯草芽孢杆菌细胞形态变化和分子对接的结果证明，该化合物具有抑制FtsZ聚合和FtsZ GTPase活性的有效抑制剂的作用，因此该化合物通过与C.末端域间裂隙相互作用而停止细胞分裂并引起细胞死亡。 FtsZ。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.04.018
• 作为产物：
  描述：

  邻硝基苯甲酸 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 benzofuro[3,2-b]quinolin-11(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  线粒体定位姜黄素-隐萜锌 (II) 复合物及其抗肿瘤活性

  摘要：

  许多金属配合物是作为线粒体靶向剂的有效候选物。在本研究中，四种新型 Zn(II) 配合物，[Zn(BPQA)Cl 2 ] ( Zn1 ), [Zn(BPQA)(Curc)]Cl ( Zn2 ), [Zn(PQA)Cl 2 ] ( Zn3 ),和 [Zn(PQA)(Curc)]Cl ( Zn4 )，含有N , N-双(吡啶-2-基甲基)苯并呋喃 [3,2- b ] 喹啉-11-胺 (BPQA), N-(吡啶-合成了2-基甲基)苯并呋喃[3,2 - b ]喹啉-11-胺(PQA)和姜黄素(H-Curc)。MTT 分析表明Zn1 – Zn4对 SK-OV-3/DDP 和 T-24 肿瘤细胞具有很强的抗癌活性，IC 500.03–6.19 μM 的值。重要的是，Zn1和Zn2对正常 HL-7702 细胞显示出低毒性。机理实验表明，探针Zn2在光谱的红色区域显示出明显的荧光，处理后在线粒体中发生了大量的Zn2积累，表明

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2020.115948

文献信息

• A new approach to the synthesis of benzofuro[3,2-<i>b</i>]quinolines, benzothieno[3,2-<i>b</i>]quinolines and indolo[3,2-<i>b</i>]quinolines
  作者：Stanislav Rádl、Petr Konvička、Petr Váchal

  DOI：10.1002/jhet.5570370430

  日期：2000.7

  Compounds 7a, 7b, and 3 were converted to their chloro derivatives 14a-c, which were reduced with hydrogen and a catalyst to the corresponding compounds 8a, 8b, and 2. The presented pathway represents a new method of preparation of quindoline 2 and its O and S analogs 8. Chloro derivatives 14 are reactive enough to provide the corresponding methoxy derivatives 15 and dimethylamino derivatives 16. Methylation

  在碱性条件下用2-氟-或2-硝基苯并溴化物13处理2-羟基-，2-巯基和2-乙氧基羰基氨基-苯甲腈12分别提供了相应的苯并呋喃，苯并噻吩和吲哚中间体10。这些化合物的亲核环化产生相应的四环喹啉酮7a，7b和3。发现化合物10（R ＝ NO 2）的脱氮环化反应特别有用。将化合物7a，7b和3转化为其氯衍生物14a-c，经氢气和催化剂还原为相应的化合物8a，8b和2。所示途径代表了一种制备喹啉2及其O和S类似物8的新方法。氯衍生物14具有足够的反应性，可以提供相应的化合物。还研究了甲氧基衍生物15和二甲基氨基衍生物16。用碘甲烷将化合物7a和7b甲基化，得到主要的N-甲基衍生物17和次要的O-甲基衍生物15的混合物。
• Anellierte Chinoline, 4. Mitt. 11-Oxo-5,11-dihydro-benzothieno[3,2-b][1] chinoline, S,S-Dioxide und Thionierungsprodukte
  作者：Klaus Görlitzer、Josef Weber

  DOI：10.1002/ardp.19813140115

  日期：——

  Die Amide 3 cyclisieren beim Erhitzen mit Polyphosphorsäure (PPS) zu den Titelverbindungen 4, aus denen mit H2O2 die S,S‐Dioxide 6 erhalten werden. Es wird über die Darstellung der Thione 12 und der Thioether 13 berichtet.

  酰胺3与多磷酸(PPS)加热环化，得到标题化合物4，用H 2 O 2 从中得到S，S-二氧化物6。报告了硫酮 12 和硫醚 13 的存在。
• 一种甲基苯并呋喃喹啉类的生物探针及其制备 方法和应用
  申请人：中山大学

  公开号：CN103666452B

  公开（公告）日：2016-06-29

  本发明同时公开了苯并呋喃喹啉生物探针及其制备方法和在检测G-四链体结构和在白叶藤碱与G-四链体作用机制中的用途，该类生物探针具有很强的荧光强度和很好的荧光性能，可用于特异性检测G-四链体结构以及研究白叶藤碱衍生物与G-四链体的作用机制。研究白叶藤碱衍生物在体内是作用于端粒G-四链体还是启动子区域的C-MYC G-四链体更或者是其他G-四链体结构，检测方法具有操作简便，快捷，选择性好，可视化明显的优点，克服了其他检测方法体内检测无法进行以及价格昂贵，设备要求高，技术操作相对复杂等缺点。
• Synthesis of benzofuro[3,2-<i>b</i>] quinolin-6(11<i>H</i>) one and derivatives
  作者：Shyam Sunder、Norton P. Peet

  DOI：10.1002/jhet.5570150826

  日期：1978.12

  A new and efficient synthesis of benzof'uro[3,2-b]quinolin-6(11H) one (3) is reported, by treatment of 2- [(phenoxy)acetyl]amino} benzoic acid (6a) with polyphosphoric acid. An intermediate in the conversion of 3 to 6a, namely, 2-(3-benzofuranylamino)benzoic acid (7), was defined. An improved method for the synthesis of 6a is also described, which was used to prepare analogs (6b-n) of 6a. In addition

  报道了一种新的高效合成苯并f'uro [3,2 - b ]喹啉-6（11 H）的一（3）的方法，该方法是用2-[（（苯氧基）乙酰基]氨基}苯甲酸（6a）处理多磷酸。定义了3至6a转化的中间体，即2-（3-苯并呋喃基氨基）苯甲酸（7）。用于合成的改进方法6a中还描述的，将其用于制备类似物（图6b-N的）6a中。另外，苯并呋喃[3，2-]的11-烷氧基衍生物（8）和11-二烷基氨基衍生物（10和11）。b ]喹啉由3制备。
• 一种喹啉类衍生物及其制备方法和在制备抗 肿瘤药物中的应用
  申请人：中山大学

  公开号：CN106279189B

  公开（公告）日：2019-02-12

  本发明公开了一种喹啉类衍生物，所述喹啉类衍生物的结构式如式(I)或式(II)所示，其中，R代表羟基、苯基、取代苯基、环烷基、胺基、取代胺基、五元或六元杂环基、C1‑8烷基或取代的C1‑8烷基、卤基或糖基；X为N、O或S；Y为C1‑3烷基或氢，n为0～6中任意一个整数。本发明同时公开了该喹啉类衍生物的制备方法和应用。本发明所述喹啉类衍生物对癌基因c‑myc的转录表达有很强的抑制作用，对多种癌细胞株具有显著的抑制作用，尤其是对淋巴瘤细胞抑制作用较强，且对正常细胞毒性小，在制备抗癌药物上有着广阔的应用空间。

表征谱图