11-chlorobenzofuro[3,2-b]quinoline | 69764-19-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 11-chlorobenzofuro[3,2-b]quinoline
• 英文别名: 11-chloro-[1]benzofuro[3,2-b]quinoline
• CAS: 69764-19-8
• 化学式: C₁₅H₈ClNO
• 分子量: 253.688
• InChiKey: HRDMDJDWZDIBRL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  158-160 °C
• 沸点：
  434.0±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.411±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  11-chlorobenzofuro[3,2-b]quinoline 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以40%的产率得到benzofuro[3,2-b]quinoline hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  合成苯并呋喃[3,2- b ]喹啉，苯并噻吩并[3,2- b ]喹啉和吲哚[3,2- b ]喹啉的新方法†

  摘要：

  在碱性条件下用2-氟-或2-硝基苯并溴化物13处理2-羟基-，2-巯基和2-乙氧基羰基氨基-苯甲腈12分别提供了相应的苯并呋喃，苯并噻吩和吲哚中间体10。这些化合物的亲核环化产生相应的四环喹啉酮7a，7b和3。发现化合物10（R ＝ NO 2）的脱氮环化反应特别有用。将化合物7a，7b和3转化为其氯衍生物14a-c，经氢气和催化剂还原为相应的化合物8a，8b和2。所示途径代表了一种制备喹啉2及其O和S类似物8的新方法。氯衍生物14具有足够的反应性，可以提供相应的化合物。还研究了甲氧基衍生物15和二甲基氨基衍生物16。用碘甲烷将化合物7a和7b甲基化，得到主要的N-甲基衍生物17和次要的O-甲基衍生物15的混合物。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570370430
• 作为产物：
  描述：

  邻硝基苯甲酸 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 sodium hydroxide 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 11-chlorobenzofuro[3,2-b]quinoline
  参考文献：
  名称：

  两种铂（Ⅱ）与隐血藤衍生物的强体外和体内细胞毒性作用

  摘要：

  两种单核Pt（II）化合物[Pt（BQL1）Cl] Cl（BQL1-Pt）和[Pt（BQL2）Cl] Cl（BQL2-Pt），具有[5-（苯并[4,5]]呋喃[3] ，2-b] quinolin-11-yloxy）-pentyl]-双吡啶-2-基甲基胺（BQL1）和[9-（benzo [4,5] furo [3,2-b] quinolin-11-作为潜在的抗肿瘤药物的新化学型，制备了（氧基）-壬基]-双吡啶-2-基甲基胺（BQL2）。在这项研究中，BQL1-Pt，2,2'-二甲基吡啶胺Pt（II）配合物和BQL2-Pt中的隐血平衍生物对细胞Pt（II）积累，细胞毒性以及针对T的体内和体外抗肿瘤活性的影响评价了-24个癌细胞和正常的HL-7702细胞。BQL1-铂和BQL2 -铂显示细胞毒活性在微摩尔范围（1.3±0.1和0.2±0.2μM，分别地）在T-24癌细胞; 然而，它们对HL-77

  DOI：

  10.1007/s00044-021-02739-0

文献信息

• Design, Synthesis, and Antifungal Evaluation of Cryptolepine Derivatives against Phytopathogenic Fungi
  作者：Yong-Jia Chen、Hua Liu、Shao-Yong Zhang、Hu Li、Kun-Yuan Ma、Ying-Qian Liu、Xiao-Dan Yin、Rui Zhou、Yin-Fang Yan、Ren-Xuan Wang、Ying-Hui He、Qing-Ru Chu、Chen Tang

  DOI：10.1021/acs.jafc.0c06480

  日期：2021.2.3

  great fungicidal property against B. cinerea (EC50 < 4 μg/mL); especially, a3 presented significantly prominent inhibitory activity with an EC50 of 0.027 μg/mL. In the pursuit of further expanding the antifungal spectrum of cryptolepine, ring-opened compound f1 produced better activity with an EC50 of 3.632 μg/mL against R. solani and an EC50 of 5.599 μg/mL against F. graminearum. Furthermore, a3 was selected

  受天然来源的多种衍生物的广泛抗植物病原学应用的启发，随后设计，合成并评价了隐山平及其衍生物对四种农业重要真菌solani Rhizoctonia solani，Botrytis cinerea，Fusarium graminearum和Sclerotiorum sclerotiorum的抗真菌活性。体外测定结果表明，化合物a1-a24对灰葡萄孢具有很好的杀菌作用（EC 50 <4μg/ mL）。特别是a3的EC 50表现出明显的抑制活性0.027μg/ mL。在追求进一步扩大cryptolepine的抗真菌谱，开环化合物F1产生更好的活性与EC 50的3.632微克/毫升抗水稻纹枯病菌和EC 50 5.599微克/毫升的抗禾谷镰孢。此外，选择a3作为研究其对灰葡萄孢菌的初步抗真菌机制的候选者，这表明不仅有效抑制了孢子萌发，严重破坏了菌丝体的正常生理结构，而且明显地积累了有害的活性氧，并且正
• Antibacterial activity of N -methylbenzofuro[3,2- b ]quinoline and N -methylbenzoindolo[3,2- b ]-quinoline derivatives and study of their mode of action
  作者：Ning Sun、Ruo-Lan Du、Yuan-Yuan Zheng、Bao-Hua Huang、Qi Guo、Rui-Fang Zhang、Kwok-Yin Wong、Yu-Jing Lu

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.04.018

  日期：2017.7

  pyridinium compounds) are known to alter FtsZ function. In this study, a series of novel quaternary pyridinium compounds was constructed based on the N-methylbenzofuro[3,2-b]quinoline and N-methylbenzoindolo[3,2-b]-quinoline derivatives and their antibacterial activity against nine significant pathogens was investigated using broth microdilution method. In the in vitro assay, the compounds showed strong

  多药耐药细菌的出现引起了对新一代抗生素的迫切需求，新一代抗生素可能具有与现有不同的抑制或杀灭作用机制。通过控制FtsZ功能靶向抑制细菌细胞分裂是一种有效而有前途的方法。已知一些来自植物的天然提取物，例如血红素和小ber碱（吡啶类化合物的类似物）会改变FtsZ的功能。在这项研究中，基于N-甲基苯并呋喃[3,2-b]喹啉和N-甲基苯并吲哚[3,2-b]-喹啉衍生物构建了一系列新颖的季吡啶化合物，它们对九种重要病原体的抗菌活性为：使用肉汤微稀释法进行研究。在体外测定中 该化合物对多种测试菌株显示出强大的抗菌活性，其中包括一些耐药菌株，例如耐甲氧西林的金黄色葡萄球菌和耐万古霉素的粪便。我们的枯草芽孢杆菌细胞形态变化和分子对接的结果证明，该化合物具有抑制FtsZ聚合和FtsZ GTPase活性的有效抑制剂的作用，因此该化合物通过与C.末端域间裂隙相互作用而停止细胞分裂并引起细胞死亡。 FtsZ。
• Antihyperglycemic Activities of Cryptolepine Analogues:  An Ethnobotanical Lead Structure Isolated from <i>Cryptolepis sanguinolenta</i>
  作者：Donald E. Bierer、Larisa G. Dubenko、Pingsheng Zhang、Qing Lu、Patricia A. Imbach、Albert W. Garofalo、Puay-Wah Phuan、Diana M. Fort、Joane Litvak、R. Eric Gerber、Barbara Sloan、Jian Luo、Raymond Cooper、Gerald M. Reaven

  DOI：10.1021/jm970735n

  日期：1998.7.1

  Cryptolepine (1) is a rare example of a natural product whose synthesis was reported prior to its isolation from nature. In the previous paper we reported the discovery of cryptolepine's antihyperglycemic properties. As part of a medicinal chemistry program designed to optimize natural product lead structures originating from our ethnobotanical and ethnomedical field research, a series of substituted and heterosubstituted

  Cryptolepine（1）是天然产物的稀有实例，其合成被报道是在与自然分离之前进行的。在先前的论文中，我们报道了隐氯平的抗高血糖特性的发现。作为旨在优化源自我们民族植物学和民族医学领域研究的天然产物铅结构的药物化学计划的一部分，合成了一系列取代和杂合取代的隐氯仿类似物。在体外和NIDDM小鼠模型中测量了降血糖活性，以进行有关隐肾上腺核的首次结构生物活性研究。
• Synthesis and Biological Evaluation of Analogues of Cryptolepine, an Alkaloid Isolated from the Suriname Rainforest
  作者：Shu-Wei Yang、Maged Abdel-Kader、Stan Malone、Marga C. M. Werkhoven、Jan H. Wisse、Isia Bursuker、Kim Neddermann、Craig Fairchild、Carmen Raventos-Suarez、Ana T. Menendez、Kate Lane、David G. I. Kingston

  DOI：10.1021/np990035g

  日期：1999.7.1

  Bioassay-guided fractionation of an extract of a mixture of Microphilis guyanensis and Genipa americanacollected in the rainforest of Suriname yielded the known alkaloid cryptolepine (2) as the major active compound in a yeast bioassay for potential DNA-damaging agents; the same compound was later reisolated from M. guyanensis. The structure of cryptolepine was identified unambiguously by spectral

  在苏里南雨林中收集的圭亚非球藻和美洲Genipa混合物的提取物的生物测定指导分级分离，产生了已知的生物碱隐氯品（2），它是酵母生物测定中潜在的潜在DNA破坏剂的主要活性化合物。相同的化合物后来从圭亚那分支杆菌中分离出来。通过光谱数据及其全部合成，明确鉴定了隐肾上腺素的结构。基于对C-2，N-5，N-10和C-11位置的修饰，合成了几种隐肾上腺素衍生物（3-29、32-41）。还制备了两个隐肾上腺素二聚体（30、31）。尽管某些衍生物确实显示出显着的活性，但在酵母分析系统中，结构修饰并未产生比母体化合物隐氯平具有更高效力的化合物。选定的化合物（6、7、17、22、23、26，
• 5-<i>N</i>-Methylated Quindoline Derivatives as Telomeric G-Quadruplex Stabilizing Ligands: Effects of 5-<i>N</i> Positive Charge on Quadruplex Binding Affinity and Cell Proliferation
  作者：Yu-Jing Lu、Tian-Miao Ou、Jia-Heng Tan、Jin-Qiang Hou、Wei-Yan Shao、Dan Peng、Ning Sun、Xiao-Dong Wang、Wei-Bin Wu、Xian-Zhang Bu、Zhi-Shu Huang、Dik-Lung Ma、Kwok-Yin Wong、Lian-Quan Gu

  DOI：10.1021/jm800497p

  日期：2008.10.23

  ligands possess a positive charge at the 5- N position of the aromatic quindoline scaffold. The quadruplex binding of these compounds was evaluated by circular dichroism (CD) spectroscopy, fluorescence resonance energy transfer (FRET) melting assay, polymerase chain reaction (PCR) stop assay, nuclear magnetic resonance (NMR), and molecular modeling studies. Introduction of a positive charge not only

  合成并评估了一系列作为端粒四链体配体的5-N-甲基喹啉（cryptolepine）衍生物（2a-x）。设计的配体在芳族喹啉骨架的5-N位置具有正电荷。这些化合物的四重结合是通过圆二色性（CD）光谱，荧光共振能量转移（FRET）熔解测定，聚合酶链反应（PCR）终止测定，核磁共振（NMR）和分子模型研究来评估的。引入正电荷不仅显着提高了结合能力，而且还诱导了其对反平行四链体的选择性，而未甲基化的衍生物则趋于稳定杂合型四链体。NMR和分子模型研究表明，配体堆积在外部G四元组和带正电的5- N原子上可能有助于稳定能力。人类癌细胞长期暴露于2r会显着停止种群增长和细胞衰老表型，并伴随着端粒长度的缩短。