5-methyl-10(5H)-benzofuro<3,2-b>quinolinone | 70176-61-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 5-methyl-10(5H)-benzofuro<3,2-b>quinolinone
• 英文别名: 5-methylbenzofuro[3,2-b]quinolin-11(5H)-one；5-methyl-5H-benzo[4,5]furo[3,2-b]quinolin-11-one；5-methyl-[1]benzofuro[3,2-b]quinolin-11-one
• CAS: 70176-61-3
• 化学式: C₁₆H₁₁NO₂
• 分子量: 249.269
• InChiKey: DPCALGVREGADMC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  33.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methyl-10(5H)-benzofuro<3,2-b>quinolinone 、 tetraphosphorus decasulfide 、 甲苯 以71%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  GOERLITZER K., ARCH. PHARM., 1979, 312, NO 3, 254-261

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-2'-氟苯乙酮 在 sodium hydroxide 、 sodium 、 sodium hydride 作用下， 以 乙醇 、 乙二醇甲醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.33h， 生成 5-methyl-10(5H)-benzofuro<3,2-b>quinolinone
  参考文献：
  名称：

  合成苯并呋喃[3,2- b ]喹啉，苯并噻吩并[3,2- b ]喹啉和吲哚[3,2- b ]喹啉的新方法†

  摘要：

  在碱性条件下用2-氟-或2-硝基苯并溴化物13处理2-羟基-，2-巯基和2-乙氧基羰基氨基-苯甲腈12分别提供了相应的苯并呋喃，苯并噻吩和吲哚中间体10。这些化合物的亲核环化产生相应的四环喹啉酮7a，7b和3。发现化合物10（R ＝ NO 2）的脱氮环化反应特别有用。将化合物7a，7b和3转化为其氯衍生物14a-c，经氢气和催化剂还原为相应的化合物8a，8b和2。所示途径代表了一种制备喹啉2及其O和S类似物8的新方法。氯衍生物14具有足够的反应性，可以提供相应的化合物。还研究了甲氧基衍生物15和二甲基氨基衍生物16。用碘甲烷将化合物7a和7b甲基化，得到主要的N-甲基衍生物17和次要的O-甲基衍生物15的混合物。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570370430

文献信息

• Yamaguchi, Seiji; Tsuzuki, Kunihiro; Sannomiya, Yoshie, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1989, vol. 26, p. 285 - 287
  作者：Yamaguchi, Seiji、Tsuzuki, Kunihiro、Sannomiya, Yoshie、Oh-hira, Yutaka、Kawase, Yoshiyuki

  DOI：——

  日期：——
• YAMAGUCHI, SEIJI;TSUZUKI, KUNIHIRO;SANNOMIYA, YOSHIE;OH-HIRA, YUTAKA;KAWA+, J. HETEROCYCL. CHEM., 26,(1989) N, C. 285-287
  作者：YAMAGUCHI, SEIJI、TSUZUKI, KUNIHIRO、SANNOMIYA, YOSHIE、OH-HIRA, YUTAKA、KAWA+

  DOI：——

  日期：——
• A new approach to the synthesis of benzofuro[3,2-<i>b</i>]quinolines, benzothieno[3,2-<i>b</i>]quinolines and indolo[3,2-<i>b</i>]quinolines
  作者：Stanislav Rádl、Petr Konvička、Petr Váchal

  DOI：10.1002/jhet.5570370430

  日期：2000.7

  Compounds 7a, 7b, and 3 were converted to their chloro derivatives 14a-c, which were reduced with hydrogen and a catalyst to the corresponding compounds 8a, 8b, and 2. The presented pathway represents a new method of preparation of quindoline 2 and its O and S analogs 8. Chloro derivatives 14 are reactive enough to provide the corresponding methoxy derivatives 15 and dimethylamino derivatives 16. Methylation

  在碱性条件下用2-氟-或2-硝基苯并溴化物13处理2-羟基-，2-巯基和2-乙氧基羰基氨基-苯甲腈12分别提供了相应的苯并呋喃，苯并噻吩和吲哚中间体10。这些化合物的亲核环化产生相应的四环喹啉酮7a，7b和3。发现化合物10（R ＝ NO 2）的脱氮环化反应特别有用。将化合物7a，7b和3转化为其氯衍生物14a-c，经氢气和催化剂还原为相应的化合物8a，8b和2。所示途径代表了一种制备喹啉2及其O和S类似物8的新方法。氯衍生物14具有足够的反应性，可以提供相应的化合物。还研究了甲氧基衍生物15和二甲基氨基衍生物16。用碘甲烷将化合物7a和7b甲基化，得到主要的N-甲基衍生物17和次要的O-甲基衍生物15的混合物。
• GOERLITZER K., ARCH. PHARM., 1979, 312, NO 3, 254-261
  作者：GOERLITZER K.

  DOI：——

  日期：——