Benzofuro<3.2-b>chinolin | 243-66-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: Benzofuro<3.2-b>chinolin
• 英文别名: benzofuro<3,2-b>quinoline；benzo[4,5]furo[3,2-b]quinoline；benzofuro[3,2-b]quinoline；Benzo[4,5]furo[3,2-b]chinolin；[1]benzofuro[3,2-b]quinoline
• CAS: 243-66-3
• 化学式: C₁₅H₉NO
• 分子量: 219.243
• InChiKey: BLDCBZPWYBZMFI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  403.7±18.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.306±0.06 g/cm3(Predicted)
• 熔点：
  171 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzofuro<3.2-b>chinolin 在 双氧水 作用下， 以 三氟乙酸 为溶剂， 反应 9.0h， 以38%的产率得到benzofuro<3,2-b>quinoline N-oxide
  参考文献：
  名称：

  Yamaguchi, Seiji; Tsuzuki, Kunihiro; Sannomiya, Yoshie, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1989, vol. 26, p. 285 - 287

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  11-chlorobenzofuro[3,2-b]quinoline 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 Benzofuro<3.2-b>chinolin
  参考文献：
  名称：

  抗植物病原真菌隐山葵衍生物的设计，合成及抗真菌评价

  摘要：

  受天然来源的多种衍生物的广泛抗植物病原学应用的启发，随后设计，合成并评价了隐山平及其衍生物对四种农业重要真菌solani Rhizoctonia solani，Botrytis cinerea，Fusarium graminearum和Sclerotiorum sclerotiorum的抗真菌活性。体外测定结果表明，化合物a1-a24对灰葡萄孢具有很好的杀菌作用（EC 50 <4μg/ mL）。特别是a3的EC 50表现出明显的抑制活性0.027μg/ mL。在追求进一步扩大cryptolepine的抗真菌谱，开环化合物F1产生更好的活性与EC 50的3.632微克/毫升抗水稻纹枯病菌和EC 50 5.599微克/毫升的抗禾谷镰孢。此外，选择a3作为研究其对灰葡萄孢菌的初步抗真菌机制的候选者，这表明不仅有效抑制了孢子萌发，严重破坏了菌丝体的正常生理结构，而且明显地积累了有害的活性氧，并且正

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.0c06480

文献信息

• Synthesis and Biological Evaluation of Analogues of Cryptolepine, an Alkaloid Isolated from the Suriname Rainforest
  作者：Shu-Wei Yang、Maged Abdel-Kader、Stan Malone、Marga C. M. Werkhoven、Jan H. Wisse、Isia Bursuker、Kim Neddermann、Craig Fairchild、Carmen Raventos-Suarez、Ana T. Menendez、Kate Lane、David G. I. Kingston

  DOI：10.1021/np990035g

  日期：1999.7.1

  Bioassay-guided fractionation of an extract of a mixture of Microphilis guyanensis and Genipa americanacollected in the rainforest of Suriname yielded the known alkaloid cryptolepine (2) as the major active compound in a yeast bioassay for potential DNA-damaging agents; the same compound was later reisolated from M. guyanensis. The structure of cryptolepine was identified unambiguously by spectral

  在苏里南雨林中收集的圭亚非球藻和美洲Genipa混合物的提取物的生物测定指导分级分离，产生了已知的生物碱隐氯品（2），它是酵母生物测定中潜在的潜在DNA破坏剂的主要活性化合物。相同的化合物后来从圭亚那分支杆菌中分离出来。通过光谱数据及其全部合成，明确鉴定了隐肾上腺素的结构。基于对C-2，N-5，N-10和C-11位置的修饰，合成了几种隐肾上腺素衍生物（3-29、32-41）。还制备了两个隐肾上腺素二聚体（30、31）。尽管某些衍生物确实显示出显着的活性，但在酵母分析系统中，结构修饰并未产生比母体化合物隐氯平具有更高效力的化合物。选定的化合物（6、7、17、22、23、26，
• Systematic Photoassisted Access to Designer Polyheterocycles via Modular Blocks and Scaffolding
  作者：Tina A. Holt、Ivan M. Novitskiy、Andrei G. Kutateladze

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c04186

  日期：2024.1.26

  Diverse polyheterocycles are accessed via scaffolded photoassisted synthesis involving decarboxylative aromatization of the primary photoproducts from intramolecular cycloadditions of azaxylylenes and tethered heteroaromatic unsaturated pendants.

  通过支架光辅助合成获得多种多杂环，涉及来自亚二甲苯基和束缚杂芳族不饱和侧链的分子内环加成的主要光产物的脱羧芳构化。
• Application and Mechanism of Cryptolepine and Neocryptolepine Derivatives as T3SS Inhibitors for Control of Bacterial Leaf Blight on Rice
  作者：Jiang Shao、Zhi-Jun Zhang、Yu Shi、Wei-Qi Jiang、Faisal Siddique、Liangye Chen、Genyan Liu、Jiakai Zhu、Xiong-Fei Luo、Ying-Qian Liu、Jun-Xia An、Cheng-Jie Yang、Zi-Ning Cui

  DOI：10.1021/acs.jafc.4c00214

  日期：2024.4.3

  Bacterial leaf blight (BLB) caused by Xanthomonas oryzae pv oryzae (Xoo) is extremely harmful to rice production. The traditional control approach is to use bactericides that target key bacterial growth factors, but the selection pressure on the pathogen makes resistant strains the dominant bacterial strains, leading to a decline in bactericidal efficacy. Type III secretion system (T3SS) is a conserved

  由稻白叶枯病菌(Xanthomonas oryzae pv oryzae, Xoo )引起的细菌性叶枯病(BLB)对水稻生产危害极大。传统的防治方法是使用针对关键细菌生长因子的杀菌剂，但病原菌的选择压力使耐药菌株成为优势菌株，导致杀菌效果下降。 III型分泌系统（T3SS）是大多数革兰氏阴性菌中保守且关键的毒力因子，其表达或缺失并不影响细菌生长，使其成为研发针对革兰氏阴性病原体药物的理想靶点。在这项工作中，我们合成了一系列隐花碱和新隐花碱的衍生物。我们发现化合物Z-8可以抑制Xoo T3SS相关基因的表达而不影响细菌的生长。体内生物测定表明，化合物Z-8可有效降低Xoo在烟草中引起的过敏反应（HR），并降低Xoo在水稻中的致病性。此外，当与群体猝灭细菌 F20 结合时，它在控制细菌性叶枯病方面表现出协同作用。
• Synthesis and evaluation of isosteres of N-methyl indolo[3,2-b]-quinoline (cryptolepine) as new antiinfective agents
  作者：Xue Y. Zhu、Leroy G. Mardenborough、Shouming Li、Abdul Khan、Wang Zhang、Pincheng Fan、Melissa Jacob、Shabana Khan、Larry Walker、Seth Y. Ablordeppey

  DOI：10.1016/j.bmc.2006.10.062

  日期：2007.1

  Isosteres of cryptolepine (1) were synthesized and evaluated for their antiinfective activities. Overall, the sulfur isostere, 5-methyl benzothieno[3,2-b]quinolinium salt (5b), was equipotent to 1 and has shown no cytotoxicity at 23.8 mu g/mL. Compound 5b was also found to have a broad spectrum of activity. Both the carbon and oxygen isosteres were less potent than cryptolepine. A limited library of 2-substituted analogs of 5b has been synthesized and evaluated in antifungal screens but did not show increase in potency compared to the unsubstituted 5b. Similarly, evaluation of tricyclic benzothieno[3,2-b]pyridines while showing promise in individual screens did not produce an overall increase in potency. Overall, the evaluation of the activities of 5b compared with standard antifungal/anti-protozoal agents suggests that the benzothienoquinoline scaffold could serve as a lead for optimization. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthese von Benzofuranen durch Cyclodehydrierung von Phenylmalonylheterocyclen
  作者：Wolfgang Stadlbauer、Otto Schmut、Thomas Kappe

  DOI：10.1007/bf00909657

  日期：——