10,11-epoxyfarnesol | 28444-34-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 10,11-epoxyfarnesol
• 英文别名: 10,11-Epoxy-3,7,11-trimethyl-2,6-dodecadienol；9-(3,3-dimethyloxiran-2-yl)-3,7-dimethylnona-2,6-dien-1-ol
• CAS: 28444-34-0
• 化学式: C₁₅H₂₆O₂
• 分子量: 238.37
• InChiKey: IVSNYPKSUNPKHJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  330.6±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.941±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10,11-epoxyfarnesol 在 三乙胺 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 10,11-epoxyfarnesyl bromide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (±)-Aureol by Bioinspired Rearrangements

  摘要：

  A bioinspired and sustainable procedure for the straightforward synthesis of (+/-)-aureol has been achieved in eight steps (14% overall yield) from epoxyfarnesol. The key steps are the titanocene(III)-catalyzed radical cascade cyclization of an epoxyfarnesol derivative and a biosynthetically inspired sequence of 1,2-hydride and methyl shifts.

  DOI：

  10.1021/jo502841u
• 作为产物：
  描述：

  3,7,11-三甲基-2,6,10-十二烷三烯-1-醇乙酸酯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 水 、 potassium carbonate 作用下， 生成 10,11-epoxyfarnesol
  参考文献：
  名称：

  在室温下，镍催化次级亲核试剂与次级炔丙基亲电试剂的Negishi交叉偶联。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200802784

文献信息

• Experimental Lineage and Functional Analysis of a Remotely Directed Peptide Epoxidation Catalyst
  作者：Phillip A. Lichtor、Scott J. Miller

  DOI：10.1021/ja410567a

  日期：2014.4.9

  describe mechanistic investigations of a catalyst (1) that leads to selective epoxidation of farnesol at the 6,7-position, remote from the hydroxyl directing group. The experimental lineage of peptide 1 and a number of resin-bound peptide analogues were examined to reveal the importance of four N-terminal residues. We examined the selectivity of truncated analogues to find that a trimer is sufficient to

  我们描述了催化剂 (1) 的机理研究，该催化剂导致法尼醇在远离羟基导向基团的 6,7 位选择性环氧化。检查了肽 1 和许多树脂结合肽类似物的实验谱系，以揭示四个 N 端残基的重要性。我们检查了截短类似物的选择性，发现三聚体足以提供远程选择性。1D 和 2D 1H NMR 研究都用于确定可能的催化剂构象，最终提出的模型显示了法呢醇与受保护的 Thr 侧链和主链 NH 之间可能的相互作用。该模型用于合理化改性催化剂 (17) 相对于两个相关底物中的醚部分的 6,7 位的选择性。
• Function-oriented investigations of a peptide-based catalyst that mediates enantioselective allylic alcohol epoxidation.
  作者：Nadia C. Abascal、Phillip A. Lichtor、Michael W. Giuliano、Scott J. Miller

  DOI：10.1039/c4sc01440e

  日期：——

  an investigation of a peptide-based catalyst (6) that is effective for the site- (>100:1:1) and enantioselective epoxidation (86% ee) of farnesol. Studies of the substrate scope exhibited by the catalyst are included, along with an exploration of optimized reaction conditions. Mechanistic studies are reported, including relative rate determinations for the catalyst and propionic acid, a historical perspective

  我们详细介绍了对基于肽的催化剂 ( 6 ) 的研究，该催化剂对位点有效 - (>100 ： 1 ： 1) 和金合欢醇的对映选择性环氧化 (86% ee)。包括对催化剂所表现出的底物范围的研究，以及对优化反应条件的探索。报道了机理研究，包括催化剂和丙酸的相对速率测定、历史视角、截断研究和使用 NMR 数据建模。我们汇编的数据增进了我们对通过组合手段识别的催化剂内部工作原理的理解。
• Synthetic Access to Bent Polycycles by Cation-π Cyclization
  作者：Ryan A. Shenvi、E. J. Corey

  DOI：10.1021/ol101410g

  日期：2010.8.6

  The presence of an ether oxygen within a chain undergoing cation-polyene cyclization has a profound Influence on the stereochemistry of this important construction, apparently due to nucleophilic participation of oxygen in the cyclization process and formation of an oxonium intermediate, leading to bent fused ring systems.
• Nickel‐Catalyzed Negishi Cross‐Couplings of Secondary Nucleophiles with Secondary Propargylic Electrophiles at Room Temperature
  作者：Sean W. Smith、Gregory C. Fu

  DOI：10.1002/anie.200802784

  日期：2008.11.17
• Synthesis of (±)-Aureol by Bioinspired Rearrangements
  作者：Antonio Rosales、Juan Muñoz-Bascón、Esther Roldan-Molina、Nazaret Rivas-Bascón、Natalia M. Padial、Roman Rodríguez-Maecker、Ignacio Rodríguez-García、J. Enrique Oltra

  DOI：10.1021/jo502841u

  日期：2015.2.6

  A bioinspired and sustainable procedure for the straightforward synthesis of (+/-)-aureol has been achieved in eight steps (14% overall yield) from epoxyfarnesol. The key steps are the titanocene(III)-catalyzed radical cascade cyclization of an epoxyfarnesol derivative and a biosynthetically inspired sequence of 1,2-hydride and methyl shifts.