10,11-epoxyfarnesyl bromide | 426239-07-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 10,11-epoxyfarnesyl bromide
• 英文别名: 3-(9-bromo-3,7-dimethylnona-3,7-dienyl)-2,2-dimethyloxirane
• CAS: 426239-07-8
• 化学式: C₁₅H₂₅BrO
• 分子量: 301.267
• InChiKey: CACMNVZIKIGQFC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.01
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  12.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10,11-epoxyfarnesyl bromide 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 二氯二茂钛 、 锰 、 三甲基氯硅烷 、 dilithium tetrachlorocuprate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (±)-Aureol by Bioinspired Rearrangements

  摘要：

  A bioinspired and sustainable procedure for the straightforward synthesis of (+/-)-aureol has been achieved in eight steps (14% overall yield) from epoxyfarnesol. The key steps are the titanocene(III)-catalyzed radical cascade cyclization of an epoxyfarnesol derivative and a biosynthetically inspired sequence of 1,2-hydride and methyl shifts.

  DOI：

  10.1021/jo502841u
• 作为产物：
  描述：

  10,11-epoxyfarnesol 在 三乙胺 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 10,11-epoxyfarnesyl bromide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (±)-Aureol by Bioinspired Rearrangements

  摘要：

  A bioinspired and sustainable procedure for the straightforward synthesis of (+/-)-aureol has been achieved in eight steps (14% overall yield) from epoxyfarnesol. The key steps are the titanocene(III)-catalyzed radical cascade cyclization of an epoxyfarnesol derivative and a biosynthetically inspired sequence of 1,2-hydride and methyl shifts.

  DOI：

  10.1021/jo502841u

文献信息

• Synthetic Access to Bent Polycycles by Cation-π Cyclization
  作者：Ryan A. Shenvi、E. J. Corey

  DOI：10.1021/ol101410g

  日期：2010.8.6

  The presence of an ether oxygen within a chain undergoing cation-polyene cyclization has a profound Influence on the stereochemistry of this important construction, apparently due to nucleophilic participation of oxygen in the cyclization process and formation of an oxonium intermediate, leading to bent fused ring systems.